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1、231知道有機化合物中碳的成鍵特征,了解常見有機化合物中的官能團,能正確表示簡單有機化合物的結構。2認識手性碳原子,了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象,能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式。3能判斷典型的有機反應類型。4掌握烴及其衍生物的組成、結構特點和主要性質。5了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點和主要性質,認識化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。6了解測定有機化合物組成和結構的一般方法。4一、有機化學基本概念1基和根的比較(1)“基”指的是非電解質(如有機物)分子失去原子或原子團后殘留的部分。5672官能團:決定有機物化學特性的原子或原子團。83表示有機物的化學
2、式(以乙烯為例)94同系物與同分異構體(1)同系物:結構相似,分子組成相差一個或多個“CH2”原子團的物質。它們的通式相同,官能團種類和數(shù)目相同。 10判斷同系物三注意:必為同一類物質;結構相似(有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目);同系物間物理性質不同化學性質相似。因此,具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。(2)同分異構體:具有相同分子式和不同結構的化合物11同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法。記住常見的異構體數(shù)。例如:凡只含一個碳原子的分子均無異構體;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷
3、、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。丙基、丁烷有兩種異構體。戊烷、二甲苯有三種異構體。丁基有四種異構體。(2)基元法。例如:丁基(C4H9)有4種,則丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4種(均指同類有機物)。12(3)替代法。例如:二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也有3種;又如CH4一鹵代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。(4)判斷有機物發(fā)生取代反應后,能形成幾種同分異構體的規(guī)律,可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結論。 同一碳原子上的氫原子是等效的。 同一碳
4、原子上所連甲基上的氫原子是等效的。 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時,物與像的關系)。13考試熱點:考試熱點:限定條件的同分異構體的書寫是近幾年考試的熱點,常見的條件包括如遇到三氯化鐵溶液顯色必須含有酚的結構、能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳氣體必須含有羧基的結構、能發(fā)生銀鏡反應的必須含有醛基、能發(fā)生堿性水解的物質可能含有酯基、能使溴水褪色的物質含有的官能團有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等,還有結構上的要求如碳原子在一條直線上的。14二、有機物的命名 有機物的命名方法有習慣命名法(如正戊烷、異戊烷、新戊烷等)、系統(tǒng)命名法,有些有機物還有俗名(如:硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)。
5、1烷烴的系統(tǒng)命名原則:(1)最長的碳鏈作主鏈;(2)支鏈作取代基,取代基的位次最小。2不飽和烴的系統(tǒng)命名原則:(1)含有不飽和鍵的最長碳鍵為主鏈;(2)不飽和鍵的位次最小。153烴的衍生物的系統(tǒng)命名原則:官能團的位次最小161718三、有機物的性質主要性質123烷烴與Cl2光照下取代燃燒高溫下分解烯烴與H2、Br2、HCN、H2O等加成燃燒被酸性高錳酸鉀氧化加聚反應炔烴少數(shù)能加聚苯及同系物能與X2取代(環(huán)上取代,用Fe作催化劑,烴基上取代為光照條件)只掌握與H2加成苯只能燃燒,同系物能被酸性高錳酸鉀氧化1烴類192.烴的衍生物(1)脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH
6、C6H5CH2OHC6H5OH官能團OHOHOH結構特點OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質與鈉反應酯化反應消去反應氧化反應弱酸性取代反應顯色反應特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液反應顯紫色20類別苯甲苯苯酚結構簡式氧化反應情況不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常溫下在空氣中被氧化,呈粉紅色溴代反應溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物C6H5Br鄰、間、對三種溴苯三溴苯酚結論苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑,易被取代(2)苯、甲苯、苯酚的比較21(3)醛、羧酸、
7、酯(油脂)的比較通式醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR油脂化學性質加氫銀鏡反應催化氧化成酸酸性酯化反應酸性水解堿性水解水解氫化(硬化、還原)代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸軟脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯22(4)OH活潑性的比較物質結構簡式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應乙醇CH3CH2OH增強中性能不能不能苯酚C6H5OH比H2CO3弱能能能乙酸CH3COOH強于H2CO3能能能23(5)烴基的性質比較物質結構簡式羰基穩(wěn)定性與H2加成其他性質乙醛CH3CHO不穩(wěn)定容易醛基中CH鍵易被氧化(成酸)乙酸CH3COOH穩(wěn)定不易羧基中CO鍵易
8、斷裂(酯化)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3穩(wěn)定不易酯鏈中CO鍵易斷裂(水解)241取代反應(不同于置換反應)四、有機化學基本反應類型25262加成反應(不同于化合反應)27283消去反應294酯化反應305水解反應 (1) 鹵代烴水解(2) 油脂的水解(3) 酰胺的水解(4) 糖類水解(5) 多肽和蛋白質的水解316加聚反應7縮聚反應328氧化反應 (在一定條件下,有機物加氧或去氫的反應) (1) 烯烴的氧化 (2) 醇的氧化 (3) 醛的氧化 (4) 苯的同系物的氧化9還原反應 (在一定條件下,有機物加氫或去氧的反應)(1)烯烴、炔烴、苯的還原(2)醛的還原(3)硝基苯的還原(4)油脂的氫
9、化333410其他(顏色反應)(1) 苯酚與FeCl3溶液反應得紫色溶液(2) 苯酚被氧化生成粉紅色晶體(3) 蛋白質遇濃HNO3呈黃色(4) 碘遇淀粉變藍35【例1】下列各組物質,其中屬于同系物的是()(1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸(3)乙醇和丙二醇 (4)丁二烯與異戊二烯(5)蔗糖與麥芽糖A(1)(2)(3)(4) B(2)(4)C(1)(2)(4)(5) D(1)(2)(4)一、同系物、同分異構體的判斷36【解析】同系物是指結構相似,即組成元素相同,官能團種類、個數(shù)相同,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團,即分子組成通式相同的物質。乙烯和苯乙烯,后者含有苯環(huán)而前者沒有;丙烯
10、酸和油酸含有的官能團都是雙鍵和羧基,而且數(shù)目相同所以是同系物;乙醇和丙二醇官能團的數(shù)目不同;丁二烯與異戊二烯都是共軛二烯烴,是同系物;蔗糖和麥芽糖是同分異構體而不是同系物。正確選項為B。答案:答案:B37【變式練習1】斷腸草(Gelsemium)為中國古代九大毒藥之一,據(jù)記載能“見血封喉”,現(xiàn)代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤,其中的毒素很多,下列是分離出來的四種毒素的結構式,下列推斷正確的是( )38A、與分別互為同分異構體B、互為同系物C、均能與氫氧化鈉溶液反應D等物質的量、分別在足量氧氣中完全燃燒,前者消耗氧氣比后者少答案:答案:C39【例2】下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中,產(chǎn)物
11、只含有一種官能團的反應是()二、有機物官能團的考查40 A B C D41【解析解析】易知發(fā)生四個反應得到的產(chǎn)物如下圖所示,顯然Y、Z中只含一種官能團,即可。答案:答案:B42【變式練習2】中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用,M的結構如圖所示:下列敘述正確的是( )AM的相對分子質量是180B1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應CM與足量的NaOH溶液發(fā)生反應時,所得有機產(chǎn)物的化學式為C9H4O5Na4D1 mol M與足量NaHCO3反應能生成2 mol CO243答案:答案:C44三、有機物的命名答案:答案:B4546答案:答案:D47四、有機物性質的考查 【例4】阿魏酸在
12、食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為 48下列說法正確的是()A可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成B香蘭素、阿魏酸均可與NaHCO3、NaOH溶液反應C通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應D與香蘭素互為同分異構體,分子中有4種不同化學環(huán)境的氫,且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種49答案:答案:D【解析解析】本題主要考查的是有機物的結構與性質。A項,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的不僅有碳碳雙鍵,酚羥基也能使其褪色;B項,酚羥基不能與NaHCO3反應;C項,它們都不能進行消去反應;D項,根據(jù)條件,其同分異構體為綜上分析可知,本題選D項。50【變
13、式練習4】已知:物質A在體內脫氫酶的作用下會氧化為有害物質GHB。下圖是關于物質A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學反應。5152請回答下列問題:(1)寫出反應類型:反應 ,反應 。(2)寫出化合物B的結構簡式: 。(3)與出反應的化學方程式(下頁)(下頁)(4)寫出反應的化學方程式(下頁)(下頁)加成反應加成反應酯化反應酯化反應HOCH2CH2CH2CHO53答案:答案:54(5) 反應中除生成E外,還可能存在一種副產(chǎn)物(含 結構),它的結構簡式為 (6) 與化合物E互為同分異構體的物質不可能為 (填寫字母)。 a醇 b醛 c羧酸 d酚d55【解析】根據(jù)HOCH2C CCH2OH與H2反應可得,A為HOCH2CH2CH2CH2OH,A轉化為D的條件是濃硫酸并加熱,即發(fā)生了消去反應,所以D為1,3-丁二烯,和CH2 CHCOOH反應生成E(C7H10O2)為加成反應,由GHB轉化為C可知,GHB含有OH和COOH,所以GHB的結構簡式為:HOCH2CH2CH2COOH,逆推B為HOCH2CH2CH2CHO,GHB轉化為C是分子內發(fā)生酯化反應生成內酯。