高中化學(xué) 專題三 第三單元 人工合成有機(jī)化合物課件 蘇教版必修2

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1、第三單元 人工合成有機(jī)化合物CA乙醇CCH3CHBr2BCH2ClCH2ClD乙烷2有機(jī)高分子化合物淀粉、纖維素水解都可以得到葡萄糖，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()。DA淀粉、纖維素都是由葡萄糖混合而成的B水解的過(guò)程也就是淀粉、纖維素溶于水的過(guò)程C淀粉有多少克，水解的葡萄糖就有多少克D淀粉和纖維素的組成元素相同3已知某有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，則其可發(fā)生的反應(yīng)類型有_(寫(xiě)出兩個(gè)反應(yīng)類型即可)。41 mol C2H4 與 1 mol H2O 發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，一定條件下，將所得的產(chǎn)物與1 mol CH3COOH 在密閉容器中反應(yīng)，得到的酯是_(填名稱)，反應(yīng)完畢后體系中該酯的物質(zhì)的量

2、_ 1 mol。置換反應(yīng)、酯化反應(yīng)(或中和反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，任選兩個(gè)，合理即可)C2H4H2O CH3CH2OH乙酸乙酯小于一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成1有機(jī)合成的一般思路(1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的_和_。(2)精心設(shè)計(jì)并選擇合理的_和_。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)起始原料合成方法路線2以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)乙酸乙酯可能的合成路線。圖 331(2)選擇路線，寫(xiě)出方程式。如果選擇路線，請(qǐng)寫(xiě)出在此過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。CH2 CH2H2O_，_反應(yīng)。2CH3CHOO2 2CH3COOH，_反應(yīng)。 CH3CH2OH，_反應(yīng)。_加成2CH3CH2OHO22CH3CHO

3、2H2O氧化氧化_，_反應(yīng)或_反應(yīng)。CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化取代二、有機(jī)高分子的合成1合成有機(jī)高分子(1)概念：合成有機(jī)高分子是用_合成的、相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)至幾百萬(wàn)的有機(jī)化合物。(2)分類。_、_、 _(統(tǒng)稱為_(kāi))等都是合成有機(jī)高分子。化學(xué)方法塑料合成纖維合成橡膠三大合成材料2關(guān)于有機(jī)高分子的幾個(gè)概念對(duì)于反應(yīng)：(1)單體：_。(2)鏈節(jié)：_。(3)聚合度：_。3合成方法(1)加聚反應(yīng)。概念：含有_(或_)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的聚合反應(yīng)。CH2CH2n碳碳雙鍵碳碳叁鍵舉例。寫(xiě)出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)

4、的化學(xué)方程式：氯乙烯：_。苯乙烯：(2)縮聚反應(yīng)。概念：相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下，形成高分子化合物的同時(shí)還生成_的聚合反應(yīng)。_。小分子化合物舉例：甲醛和苯酚形成酚醛樹(shù)脂的化學(xué)方程式為：酚醛樹(shù)脂的單體是_和_。4有機(jī)高分子材料的應(yīng)用及需要解決的問(wèn)題(1)改進(jìn)和推廣有機(jī)高分子材料，使其性能不斷提高。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“_”。HCHO白色污染加成反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不飽和鍵，如：、 、CC含不飽和鍵，如：CC、含有特征官能團(tuán)或原子團(tuán)，如OH、OOH、NH2 等幾種反應(yīng)類型的對(duì)比反應(yīng)物種類

5、含不飽和鍵的物質(zhì)，如：CH2=CH2、CHCH、相同或不相同的單體，如單烯、雙烯、炔等相同或不同的單體，如酚和醛；醇和酸；氨基酸等產(chǎn)物的特征比反應(yīng)物飽和程度大高聚物與單體具有相同的組成高聚物與單體的組成不一定相同產(chǎn)物的種類小分子高聚物高聚物和小分子(如 H2O、HX 等)舉例烯(炔)和水、鹵素單質(zhì)、氫氣、鹵化氫加成；苯環(huán)和氫氣加成等乙烯加聚；氯乙烯加聚等酚醛型、酯化型、肽鍵型(1)區(qū)別加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的關(guān)鍵是看是否有小分子化合物生成，有小分子化合物生成的是縮聚反應(yīng)，沒(méi)有小分子化合物生成的是加聚反應(yīng)。(2)加聚反應(yīng)一定是加成反應(yīng)，但是加成反應(yīng)不一定是加聚反應(yīng)，加聚反應(yīng)是加成反應(yīng)的一種特殊形式。

6、合成有機(jī)高分子化合物1有機(jī)合成遵循的原則(1)所選擇的每個(gè)反應(yīng)所得副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。(2)所選用的合成原材料要易得、經(jīng)濟(jì)。(3)發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡(jiǎn)單。(4)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。必要時(shí)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。2加聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)(1)簡(jiǎn)單物質(zhì)加聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)。以 n CH2CH2為例：反應(yīng)物分子前面要寫(xiě)上 n，表示 n 個(gè)分子參加反應(yīng)。生成物就是把反應(yīng)物分子中的雙鍵打開(kāi)一個(gè)鍵，雙鍵兩端的碳原子各伸出一條短線，同時(shí)加上“ ”，最后在右

7、下角寫(xiě)上 n。(2)雙鍵兩端的碳上連有其他的原子團(tuán)的復(fù)雜化合物加聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)。如苯乙烯(CH2CHC6H5) 在書(shū)寫(xiě)聚合物時(shí)，將苯基(C6H5)當(dāng)作支鏈，使雙鍵兩端的碳原子作為端點(diǎn)碳原子，以便于兩兩加聚，故反應(yīng)的方程式可寫(xiě)為n CH2CHC6H5(聚苯乙烯)(3)不同種物質(zhì)之間加聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)。如 CH2CH2 與 CH2CHCH2CH3 按 1 1(物質(zhì)的量)聚合時(shí)，生成高聚物，根據(jù)加聚反應(yīng)的原理，先加成后聚合，故書(shū)寫(xiě)時(shí)，先將不同分子的雙鍵打開(kāi)變?yōu)闃?gòu)單元： ，然后將其連接為一個(gè)結(jié)即 n CH2CH2nCH2CHCH2CH3CH2CH2和3由高聚物推斷單體(1)若鏈節(jié)的主碳鏈全部為單

8、鍵，則可判斷反應(yīng)類型為單烯加聚，推斷單體方法為：每隔兩個(gè)碳原子斷開(kāi)，單鍵變雙鍵，即得單體。如：的單體有：CH2CHCN、CH2CH2 和。(2)若鏈節(jié)的主碳鏈中有雙鍵，則可判斷反應(yīng)類型為二烯加聚或混烯加聚，推斷單體方法為：鏈節(jié)中主鏈上以雙鍵為中心的四個(gè)碳原子與其他碳原子斷開(kāi)，這四個(gè)碳原子中的化學(xué)鍵“單改雙，雙改單”即可得相應(yīng)的單體。若鏈節(jié)中主鏈上還有其他單鍵連接的碳原子，則規(guī)律與(1)同。如：的單體有：CH2CHCHCHCH3 和。烯烴和炔烴的加聚反應(yīng)例 1現(xiàn)在有兩種烯烴和，它們的混合物在一定條件下進(jìn)行加聚反應(yīng)，其產(chǎn)物中可能有()。A全部CBB解析：兩種不同的烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)有如下幾種情況：

9、(1)自身發(fā)生加聚反應(yīng)：答案：B(2)不同烯烴之間發(fā)生加聚，有如下四種情況：符合。1 下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成)。C的是(CH2 和 CH4ACH3CHBCH2 和 CH2CH2CCH3CHD2 現(xiàn)有高聚物，下列說(shuō)法正確的是()。CA其單體是 CH2CH2 和 HCOOCH3B其鏈節(jié)是 CH3CH2COOCH3C其單體是 CH2CHCOOCH3D其高聚物是縮聚產(chǎn)物有機(jī)合成例 2近年來(lái)，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。圖 332 是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路線。圖 332請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出反應(yīng)類型。反應(yīng)：_，反應(yīng)：_。

10、(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。PVC：_，C：_。(3)寫(xiě)出 AD 的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。烯(PVC)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，由“ABPVC”的轉(zhuǎn)化可知 B 為CH2CHCl，A 為 CHCH；由人造羊毛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式 及 “AC” 的 轉(zhuǎn) 化 可 知C 為CH2CHCN ， D 為CH2CHOOCCH3。解析：本題可用逆推法確定 A、B、C、D 的結(jié)構(gòu)。聚氯乙第(3)小題書(shū)寫(xiě) AD 的化學(xué)方程式時(shí) E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可由 A為 CHCH，D 為CH2為 CH3COOH。CHOOCCH3，兩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式比較得出 E(2)CH2CHCN(3)CHCH+CH3COOHCH2CHOOCCH3答案：（1）加成反應(yīng) 加聚反應(yīng) 有關(guān)反

11、應(yīng)的成鍵規(guī)律：(1)醇的催化氧化。(2)醛的催化氧化。3二甲醚是一種重要的清潔燃料，可替代氟利昂作制冷劑，對(duì)臭氧層無(wú)破壞作用。工業(yè)上可利用煤的氣化產(chǎn)物(水煤氣)合)。A成二甲醚(CH3OCH3)，下列合成過(guò)程正確的是(CH3OCH3CO2CH3OCH3D6H22CO2 CH3OCH33H2O解析：從水煤氣的產(chǎn)物為 CO 和 H2 即可判斷 A 正確。CH2O2H22CBH2O2H24CO CH3OCH3+2CO2A3H23CO4(2011 年浙江溫州檢測(cè))具有一個(gè)羥基的有機(jī)物 A 與 8 g乙酸充分反應(yīng)生成了 10.2 g 酯，經(jīng)分析還有 2 g 乙酸剩余，則 A可能是 ()。DAC2H5OHCCH3CH(OH)CHOBC6H5CH2OHDCH3CH(OH)CH3解析：已知 1 mol 羥基與 1 mol(60 g)乙酸反應(yīng)生成酯，生成水的質(zhì)量是 18 g，據(jù)題意可計(jì)算出參與反應(yīng)的乙酸質(zhì)量為6 g,則 A 的質(zhì)量為(10.2 g1.8 g6 g)6 g，只有 D 符合題意。5已知有機(jī)物 H2NCH2CH2CH2CH2COOH 中的氨基(NH2)與羧基反應(yīng)可形成CONH鍵，則以該有機(jī)物為原料，可合成的物質(zhì)是()。AABCH3CH2CH2CH2CONHCH3CCH3CH2CH2CONHCH2CH3DCH3CH(OH)CH3