高考大二輪專(zhuān)題復(fù)習(xí)沖刺化學(xué)經(jīng)典版學(xué)案：專(zhuān)題重點(diǎn)突破 專(zhuān)題十二 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) Word版含解析

《高考大二輪專(zhuān)題復(fù)習(xí)沖刺化學(xué)經(jīng)典版學(xué)案：專(zhuān)題重點(diǎn)突破 專(zhuān)題十二 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) Word版含解析》由會(huì)員分享，可在線(xiàn)閱讀，更多相關(guān)《高考大二輪專(zhuān)題復(fù)習(xí)沖刺化學(xué)經(jīng)典版學(xué)案：專(zhuān)題重點(diǎn)突破 專(zhuān)題十二 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) Word版含解析（93頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 專(zhuān)題十二 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 主干知識(shí)梳理 1.常見(jiàn)三類(lèi)結(jié)構(gòu)模板 2．常見(jiàn)有機(jī)物及官能團(tuán)的重要化學(xué)性質(zhì) 3．重要有機(jī)反應(yīng) 4．有機(jī)物的定量反應(yīng) (1)能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(NaOH用量比例在后) ①鹵代烴：1∶1；②苯環(huán)上連接的鹵原子：1∶2；③酚羥基：1∶1；④羧基：1∶1；⑤醇酯：1∶1；⑥酚酯：1∶2。 (2)與H2發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(H2用量比例在后) ①碳碳雙鍵：1∶1；②碳碳三鍵：1∶2；③苯環(huán)：1∶3；④醛基：1∶1；⑤羰基：1∶1。 5．有機(jī)物之間的常見(jiàn)轉(zhuǎn)化關(guān)系 (1)連續(xù)氧

2、化關(guān)系 特征：A能連續(xù)氧化成C，且A、C在濃H2SO4存在下加熱生成D。 結(jié)論Ⅰ：A為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯； 結(jié)論Ⅱ：A、B、C三種分子中C原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同； 結(jié)論Ⅲ：A分子結(jié)構(gòu)中與羥基相連的碳原子上有2個(gè)氫原子，即含—CH2OH； 結(jié)論Ⅳ：若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為CH3OH，B為HCHO、C為HCOOH，D為HCOOCH3。 (2)重要的“三角”轉(zhuǎn)化關(guān)系 ①鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱、醇在濃硫酸催化下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴； ②烯烴在一定條件下分別與HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴、醇； ③鹵代烴在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇與HX在

3、酸性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴。 考點(diǎn)1　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例1　(2019·全國(guó)卷Ⅰ)關(guān)于化合物2-苯基丙烯 ()，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色 B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng) C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 [批注點(diǎn)撥]　 [解析]　2-苯基丙烯中含有，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A錯(cuò)誤；2-苯基丙烯中含有，可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)，B正確；2-苯基丙烯分子中含有一個(gè)—CH3，所有原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；2-苯基丙烯屬于烴，難溶于水，易溶于甲苯，D錯(cuò)誤。 [答案]　B 　 1．有機(jī)物的重要物理性質(zhì) (1)常溫常壓下，分子中

4、碳原子個(gè)數(shù)不多于4的烴是氣體(新戊烷常溫常壓下為氣態(tài))，烴的密度都比水小。 (2)烴、烴的鹵代物、酯類(lèi)物質(zhì)均不溶于水，低級(jí)醇、酸溶于水。 (3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類(lèi)有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。 2．常見(jiàn)重要官能團(tuán)或物質(zhì)的檢驗(yàn)方法 3．有機(jī)物分子中的共面問(wèn)題 (1)三種典型模型解讀 ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一個(gè)平面上。 ②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子

5、仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。 ③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。 (2)結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析 ③平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能處于這個(gè)平面上。 1．(2017·全國(guó)卷Ⅱ)下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是(　　) 實(shí)驗(yàn) 結(jié)論 A 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透明 生成的1,2-二溴乙烷無(wú)色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體

6、 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅 生成的氯甲烷具有酸性 答案　A 解析　A對(duì)：乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成的1,2-二溴乙烷無(wú)色且可溶于四氯化碳，所以溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透明。B錯(cuò)：乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，乙醇(C2H5—OH)中—C2H5抑制了羥基的活性，所以乙醇分子中的氫不如水分子中的氫活潑。C錯(cuò)：乙酸與水垢中的CaCO3反應(yīng)：2CH3COOH＋CaCO3―→Ca(CH3COO)2＋H2O＋CO2↑，屬于強(qiáng)

7、酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性。D錯(cuò)：甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體中有氯甲烷和HCl，使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅的是HCl。 2．(2018·全國(guó)卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物，螺[2,2]戊烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B．二氯代物超過(guò)兩種 C．所有碳原子均處同一平面 D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 答案　C 解析　螺 [2,2]戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式也是C5H8，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；分子中的8個(gè)氫原子完全相同，二氯代物中可

8、以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上的氫原子，因此其二氯代物超過(guò)兩種，B正確；由于分子中5個(gè)碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上，C錯(cuò)誤；戊烷比螺[2,2]戊烷多4個(gè)氫原子，所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D正確。 考點(diǎn)2　同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷 例2?、?(2019·全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A．8種 B．10種 C．12種 D．14種 Ⅱ.(2019·全國(guó)卷Ⅰ)已知： 回答下列問(wèn)題： (

9、1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是________。 (2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳：____________________________。 (3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出三個(gè)) [批注點(diǎn)撥]　 [解析]　 Ⅱ.(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A中所含官能團(tuán)為—OH，其名稱(chēng)為羥基。 (3)由同分異構(gòu)體的限定條件可知，分子中除含有六元環(huán)外，還含有1個(gè)飽和碳原子和—CHO。

10、若六元環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，則取代基為—CH2CHO；若六元環(huán)上有兩個(gè)取代基，則為—CH3和—CHO，它們可以集中在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子上(1種)，也可以位于六元環(huán)的不同碳原子上，分別有鄰、間、對(duì)3種位置。 [答案]?、?C?、?(1)羥基　 　 1．同分異構(gòu)體數(shù)目的五種判斷方法 (1)基團(tuán)連接法 將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種 (2)換位思考法 將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)

11、，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。分析如下：假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同 (3)等效氫原子法(又稱(chēng)對(duì)稱(chēng)法) 分子中等效H原子有如下情況： ①分子中同一個(gè)碳上的H原子等效； ②同一個(gè)碳上的甲基上的H原子等效； ③分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的H原子是等效的 (4)定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl (5)組合法 飽和一元酯，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯 2．常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié) (1)不飽和度(Ω)與結(jié)構(gòu)關(guān)系 不飽和度

12、思考方向 Ω＝1 1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán) Ω＝2 1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵(或1個(gè)環(huán)和1個(gè)雙鍵) Ω＝3 3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵(或考慮環(huán)結(jié)構(gòu)) Ω≥4 考慮可能含有苯環(huán) (2)化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)關(guān)系 化學(xué)性質(zhì) 思考方向 能與金屬鈉反應(yīng) 羥基、羧基 能與碳酸鈉溶液反應(yīng) 酚羥基、羧基 與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 酚羥基 發(fā)生銀鏡反應(yīng) 醛基 發(fā)生水解反應(yīng) 鹵素原子、酯基 (3)核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)關(guān)系 ①確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 ②判斷分子的對(duì)稱(chēng)性。 3．限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)流程 (1)思維流程 ①根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。

13、 ②結(jié)合所給有機(jī)物有序思維： 碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)。 ③確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (2)注意事項(xiàng) 限定范圍書(shū)寫(xiě)和補(bǔ)寫(xiě)同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫(xiě)，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。 3．(2017·全國(guó)卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 答案　D 解析　A

14、錯(cuò)：苯的同分異構(gòu)體還有 CH3CCCCCH3等。B錯(cuò)：b的二氯代物有3種，d的二氯代物有6種、，p的二氯代物有3種。C錯(cuò)：b、p不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。D對(duì)：d、p中都存在類(lèi)似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面。 4．(2019·全國(guó)卷Ⅱ)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線(xiàn)： 已知以下信息： 回答下列問(wèn)題： (1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)___________，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______、________。 (2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__

15、_______________。 (3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_(kāi)_________。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。 (5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________、________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。 (6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，則G的n值理論上應(yīng)等于________。 答案　(1)丙烯　氯

16、原子　羥基 (2)加成反應(yīng) (3) (或) 解析　(1)A有三個(gè)碳原子，且為烯烴，因此A的名稱(chēng)為丙烯；由B和HOCl生成的C為或，因此C中的官能團(tuán)為氯原子和羥基。 (2)由B和C的分子式以及反應(yīng)試劑可知，該反應(yīng)為加成反應(yīng)。 (3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在NaOH作用下生成，該反應(yīng)方程式為 (或)。 (4)由生成物F以及信息①可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O。 (5)E的同分異構(gòu)體是芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；有三組峰說(shuō)明有三種等效氫，有一定的對(duì)稱(chēng)性，三組峰的面積比為3∶2∶1，由此可寫(xiě)出滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)由題給信息②③可知，要生成1 mol

17、G，同時(shí)生成(n＋2) mol NaCl和(n＋2) mol水，即得(n＋2) mol×(58.5＋18) g·mol－1＝765 g，解得n＝8。 考點(diǎn)3　有機(jī)合成與推斷 例3　(2019·全國(guó)卷Ⅰ)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線(xiàn)如下： 回答下列問(wèn)題： (1)反應(yīng)④所需的試劑和條件是________。 (2)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (3)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式：___________。 (4)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5) 制備的合成路線(xiàn)：_________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。 [批注點(diǎn)撥]　

18、[解析]　(1)由C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可推斷D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)④是D與C2H5OH在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E。 (2)由E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)條件可推知F為，反應(yīng)⑤是與—COOC2H5相連的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反應(yīng)。 (3)反應(yīng)⑥是酯基在堿性條件下水解再酸化的反應(yīng)。 [答案]　(1)C2H5OH/濃H2SO4、加熱　(2)取代反應(yīng) (4)C6H5CH3C6H5CH2Br， CH3COCH2COOC2H5 1．掌握?？加袡C(jī)反應(yīng)及反應(yīng)條件 2．有機(jī)推斷中的兩種重要思路 (1)根據(jù)性質(zhì)和

19、有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目 ①CHO ②2OH(醇、酚、羧酸)H2 ③2COOHCO2　COOHCO2 (2)根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置 ①由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在鏈端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，OH一定在鏈中(即含)；若該醇不能被氧化，則必含 (即與OH相連的碳原子上無(wú)氫原子)。 ②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代產(chǎn)物的種類(lèi)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 ④由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或—C≡C—的位置。 3．有機(jī)合成中官能團(tuán)的“四個(gè)變化” (1)官能團(tuán)的引入 ①在分子中引入碳碳雙鍵的途徑 a．醇或鹵代烴的消去反應(yīng)； b．炔烴或二烯烴的不

20、完全加成反應(yīng)。 ②在碳鏈上引入羥基的途徑 a．烯烴與水加成；b.醛(酮)與氫氣加成； c．鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。最重要的是鹵代烴水解。 ③引入鹵素原子(—X)的途徑： a．烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。最主要的是不飽和烴的加成。 (2)官能團(tuán)的消除 ①通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。 ②通過(guò)消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基。 ③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)消除醛基。 ④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。 (3)官能團(tuán)的改變 ①通過(guò)官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。 如醇→醛→酸。 ②通過(guò)某些化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)。

21、 如a.CH3CH2OH→CH2===CH2→CH2XCH2X→ CH2OHCH2OH b．CH2===CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→ CH3CH===CHCH3→CH3CHXCHXCH3→ CH2===CHCH===CH2 ③通過(guò)某些手段改變官能團(tuán)的位置。 如：CH3CHXCHXCH3→CH2CHCHCH2→ CH2XCH2CH2CH2X (4)官能團(tuán)的保護(hù) 在含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過(guò)程中，多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)，其他官能團(tuán)或者被破壞或者首先反應(yīng)，造成制備困難甚至失敗。因此，在制備過(guò)程中要把分子中某些官能團(tuán)用

22、恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來(lái)，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。 4．合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)題的解題策略 (1)原則 原料價(jià)廉、原理正確、路線(xiàn)簡(jiǎn)捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高。 (2)方法 ①正推法 即從某種原料分子開(kāi)始，對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線(xiàn)，其思維程序?yàn)? ?……?? 如利用乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法： ②逆推法 即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)，其思維程序?yàn)? ?……?

23、? 如利用甲苯合成苯甲酸苯甲酯采用逆推法，通過(guò)對(duì)苯甲酸苯甲酯()的結(jié)構(gòu)分析可知合成該有機(jī)化合物的是苯甲酸與苯甲醇，繼續(xù)逆推可得出原料分子，如圖所示： 設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)時(shí)，要選擇反應(yīng)步驟少，試劑成本低，操作簡(jiǎn)單，毒性小，污染小，副產(chǎn)物少的路線(xiàn)，即 ③正逆雙向結(jié)合法 采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線(xiàn)題的最實(shí)用的方法，其思維程序?yàn)? ?……? 5．(2017·全國(guó)卷Ⅰ)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線(xiàn)如下： 解析　已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：G是甲苯的同分異構(gòu)體，結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式，則

24、產(chǎn)物H 6．(2018·全國(guó)卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線(xiàn)如下： 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)②的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為_(kāi)_______________。 (4)G的分子式為_(kāi)_______。 (5)W中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。 (6)寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)：___________________。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(xiàn)：___

25、____________(無(wú)機(jī)試劑任選)。 答案　(1)氯乙酸 (2)取代反應(yīng) (3)乙醇/濃硫酸、加熱 (4)C12H18O3 (5)羥基、醚鍵 解析　(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是氯乙酸。 (2)反應(yīng)②中氯原子被—CN取代，屬于取代反應(yīng)。 (3)反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱。 (4)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C12H18O3。 (5)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。 (6)屬于酯類(lèi)，說(shuō)明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1，說(shuō)明氫原子分為兩類(lèi)，各是6個(gè)，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

26、1．(2019·全國(guó)卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3-丁二烯 答案　D 解析　甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)。甲苯中的甲基有2個(gè)H原子一定不與其他原子共平面，A錯(cuò)誤；乙烷中所有原子一定不共平面，B錯(cuò)誤；丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，C錯(cuò)誤；因?yàn)橐蚁┦瞧矫嫘徒Y(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以1,3-丁二烯中所有原子可能共平面，D正確。 2．(2019·北京高考)交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如下圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中表示鏈延長(zhǎng))(　　) A．聚合物P中有酯基，能水解 B．聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng) C．聚合物P的原料之

27、一丙三醇可由油脂水解獲得 D．鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類(lèi)似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu) 答案　D 解析　由交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段X、Y可判斷其結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此聚合物P能水解，A正確；酯基是由羧基和醇羥基脫水生成的，因此聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，B正確；油脂水解可生成丙三醇，C正確；乙二醇只含兩個(gè)醇羥基，鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中不可能形成類(lèi)似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)，D錯(cuò)誤。 3．(2019·江蘇高考)(雙選)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是(　　) A．1 mol X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) B．Y與乙醇發(fā)生酯化

28、反應(yīng)可得到X C．X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng) D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等 答案　CD 解析　由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)有酚酯基和羧基，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH，1 mol —COO—(酚酯基)消耗2 mol NaOH，故1 mol X最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，A錯(cuò)誤；Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X，B錯(cuò)誤；X、Y中均有碳碳雙鍵，能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，C正確；X、Y分別與足量Br2加成后的產(chǎn)物分子中，手性碳原子用*標(biāo)出，如下圖所示： 兩者均含3個(gè)手性碳原子，D正確。 4．(2018

29、·全國(guó)卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng) B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯 D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯 答案　C 解析　苯乙烯中有苯環(huán)，在鐵粉存在的條件下，溴可以取代苯環(huán)上的氫原子，A正確。苯乙烯中有碳碳雙鍵，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確。苯乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，得到的是氯代苯乙烷，C錯(cuò)誤。苯乙烯中有碳碳雙鍵，可以通過(guò)加聚反應(yīng)得到聚苯乙烯，D正確。 5．(2019·全國(guó)卷Ⅲ)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法： 回答

30、下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2) 中的官能團(tuán)名稱(chēng)是________________。 (3)反應(yīng)③的類(lèi)型為_(kāi)_________________，W的分子式為_(kāi)_______。 (4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表： 實(shí)驗(yàn) 堿 溶劑 催化劑 產(chǎn)率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氫吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氫吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6

31、 六氫吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述實(shí)驗(yàn)探究了________和________對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究__________________等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。 (5)X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。 ①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。 (6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備寫(xiě)出合成路線(xiàn)：___________________________________。(無(wú)機(jī)試劑任選) 答案　(1

32、)間苯二酚(1,3-苯二酚)　 (2)羧基、碳碳雙鍵　 (3)取代反應(yīng)　C14H12O4　 (4)不同堿　不同溶劑　不同催化劑(或溫度等)　 (6) 　 解析　(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)有機(jī)物的命名原則可知，A的習(xí)慣命名為間苯二酚，系統(tǒng)命名應(yīng)為1,3-苯二酚。 (2)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)。 (3)由D、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知，反應(yīng)③是D中的—CH3被H原子取代的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。由W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)可知分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)分別為14、12、4，故其分子式為C14H12O4。 (4)由題意可知，溫度和催化劑是不變量，堿和溶劑屬

33、于變量，實(shí)驗(yàn)探究的是不同的堿、不同的溶劑對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響。此外，通過(guò)控制變量，還可以探究催化劑、溫度等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。 (5)由限定條件可知，X分子中含有苯環(huán)；由1 mol X與足量鈉反應(yīng)可生成1 mol氫氣可知，X分子中含有2個(gè)—OH；由分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，結(jié)合分子中三種氫原子的個(gè)數(shù)比可寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 6．(2019·北京高考)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線(xiàn)如下。 已知： (1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化

34、學(xué)方程式是______________，反應(yīng)類(lèi)型是________。 (2)D中含有的官能團(tuán)：________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 (5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。 ①包含2個(gè)六元環(huán) ②M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1 mol M最多消耗2 mol NaOH (6)推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過(guò)程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是___________

35、_____。 (7)由K合成托瑞米芬的過(guò)程： 托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。 解析　(1)因有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，所以A中含有羧基；因B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2，所以B中含有酚羥基，由B加氫可得環(huán)己醇知，B為苯酚；由C的分子組成和苯酚中碳原子的個(gè)數(shù)可知，A為苯甲酸，苯甲酸鈉為常用的食品防腐劑， (6)由反應(yīng)物和生成物分子組成來(lái)看，生成物比反應(yīng)物多了兩個(gè)H原子，因此該反應(yīng)中LiAlH4和水起還原(或加成)作用。 (7)K失去一分子水生成碳碳雙鍵，因托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，因此失去

36、的是兩個(gè)苯環(huán)間的羥基；N與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)，由H、O原子個(gè)數(shù)的變化情況可知，取代的是碳鏈端點(diǎn)上的羥基，因此托瑞米芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 7．(2018·全國(guó)卷Ⅱ)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過(guò)程如下： 回答下列問(wèn)題： (1)葡萄糖的分子式為_(kāi)___________。 (2)A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (3)由B到C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 (5)由D到E的反應(yīng)方程式為_(kāi)___________________

37、___。 (6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 答案　(1)C6H12O6　(2)羥基　(3)取代反應(yīng) (4) (5) (6)9　 解析　(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6。 (2)葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，因此A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基。 (3)由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。 (4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

38、 (5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為 。 (6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說(shuō)明F分子中含有羧基，7.30 g F的物質(zhì)的量是7.3 g÷146 g/mol＝0.05 mol，二氧化碳是0.1 mol，因此F分子中含有2個(gè)羧基，則F相當(dāng)于是丁烷分子中的2個(gè)氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種(不考慮立體異構(gòu))，即 8．(2018·全國(guó)卷Ⅲ)近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr—Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的

39、化合物Y，其合成路線(xiàn)如下： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH===CHCHO＋H2O 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱(chēng)是________。 (2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________。 (3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類(lèi)型分別是________、________。 (4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。 (5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (6)E與F在Cr—Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)

40、。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 答案　(1)丙炔 解析　A到B的反應(yīng)是在光照下的取代反應(yīng)，Cl原子取代飽和碳原子上的H原子，且由問(wèn)題(2)知B為單氯代烴，所以B為；B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的 (1)A的名稱(chēng)為丙炔。 (7)D為CH≡CCH2COOCH2CH3，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)根據(jù)峰面積比為3∶3∶2，得到分子一定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是—CH2—，所以三鍵一定在中間，不會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種：CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCO

41、OCH2CH3、 CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、 CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3。 9．(2018·北京高考)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線(xiàn)。 ⅱ.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團(tuán)分類(lèi)，A的類(lèi)別是________。 (2)A→B的化學(xué)方程式是_______________________。 (3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________。 (4)C→D所需的試劑a是____

42、____________。 (5)D→E的化學(xué)方程式是___________________________。 (6)F→G的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (7)將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整： (8)合成8-羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了________(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為_(kāi)_______。 答案　(1)烯烴 (2)CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl (3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH，H2O (5)HOCH2CH(OH)CH2OH CH2===CH

43、CHO＋2H2O (6)取代反應(yīng) (8)氧化　3∶1 解析　A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CH2；根據(jù)C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ⅱ，C中兩個(gè)Cl原子應(yīng)該連接在兩個(gè)不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2

44、CH(OH)CH2OH；D在濃硫酸、加熱時(shí)消去2個(gè)“H2O”生成E；根據(jù)F→G→J和E＋J→K，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E＋J→K為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCHO， (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CH2，A中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，按官能團(tuán)分類(lèi)，A的類(lèi)別是烯烴。 (2)A→B為CH3CH===CH2與Cl2高溫下的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH===CH2＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl。 (3)B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，由于B關(guān)于碳碳雙鍵不對(duì)稱(chēng)，C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl

45、。 (4)C→D為氯原子的水解反應(yīng)，C→D所需的試劑a是NaOH水溶液。 (5)D→E為消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O。 2020還可能這么考 10．“分子機(jī)器設(shè)計(jì)和合成”有著巨大的研究潛力。人類(lèi)步入分子器件時(shí)代后，使得光控、溫控和電控分子的能力更強(qiáng)，如圖是蒽醌套索醚電控開(kāi)關(guān)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．物質(zhì)Ⅰ的分子式是C25H28O8 B．反應(yīng)[a]是氧化反應(yīng) C．1 mol物質(zhì)Ⅰ可與8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D．物質(zhì)Ⅰ的所有原子不可能共平面 答案　B 解析　由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知物

46、質(zhì)Ⅰ的分子式是C25H28O8，A正確；物質(zhì)Ⅰ含有C===O鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C—O鍵，為還原反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1 molⅠ含有2 mol C===O鍵，2 mol苯環(huán)，則可與8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；物質(zhì)Ⅰ含有飽和碳原子，具有類(lèi)甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，所有原子不可能共平面，D正確。 11．有機(jī)物M是一種食品香料，可以C4H10為原料通過(guò)如下路線(xiàn)合成： 已知：①CHRCH2 RCH2CH2OH ②RCH2CHO＋R′CH2CHO ③C、F分子中的碳鏈上C有支鏈，F(xiàn)沒(méi)有支鏈；E為芳香族化合物且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A、B均為一氯代烴，寫(xiě)出

47、其中一種的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)____________；M中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)___________。 (2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：D＋G―→M________。 (3)F與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________。 (4)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (5)與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有____________種。 答案　(1)2-甲基-1-氯丙烷或2-甲基-2-氯丙烷　酯基 (2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (5)4 解析　(1)C4H10的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CH2CH2CH3或，C4H

48、10與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A和B，A和B分別發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯烴，則C4H10的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 的一氯代物的名稱(chēng)為2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷。 專(zhuān)題作業(yè) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(1) 答案　D 解析　由有機(jī)物X的鍵線(xiàn)式可知其分子式為C7H6O3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸乙酯中含有酯基，而X中含有羰基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵，B項(xiàng)錯(cuò)誤；X中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由題意知，有機(jī)物Y的分子式為C7H6O3，含有苯環(huán)、羧基和羥基，羧基和羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，則Y的結(jié)構(gòu)有3種，D項(xiàng)正確。 2．(2019·哈

49、爾濱六中高三期末考試)下列是三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．三種有機(jī)物都能發(fā)生水解反應(yīng) B．三種有機(jī)物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2種 C．三種物質(zhì)中，其中有兩種互為同分異構(gòu)體 D．三種物質(zhì)在一定條件下，均可以被氧化 答案　D 解析　只有阿司匹林中含酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，而另兩種物質(zhì)不能水解，A錯(cuò)誤；阿司匹林的苯環(huán)上有4種H，苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代，其一氯代物有4種，B錯(cuò)誤；三種物質(zhì)中，分子式均不相同，則三種物質(zhì)均不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；有機(jī)物都可以燃燒，燃燒就是氧化反應(yīng)，D正確。 3．(2019·廣州高三調(diào)研測(cè)試)環(huán)之間共用

50、一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物，螺[3.3]庚烷()是其中的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是(　　) A．與甲苯(C7H8)互為同分異構(gòu)體 B．1 mol該化合物完全燃燒時(shí)消耗10 mol O2 C．所有碳原子均處同一平面 D．一氯代物共有3種(不含立體異構(gòu)) 答案　B 解析　該有機(jī)物的分子式為C7H12，與甲苯(C7H8)不互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)C7H12＋10O27CO2＋6H2O可知，1 mol該化合物完全燃燒時(shí)消耗10 mol O2，B項(xiàng)正確；該化合物中碳原子均為飽和碳原子，因此所有碳原子不可能處同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)

51、誤。 4．(2019·西安五校高三聯(lián)考)分子式均為C5H10O2的兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示： 下列說(shuō)法正確的是(　　) A．二者都能使Br2的CCl4溶液褪色 B．①②分子中所有原子均可能處于同一平面 C．等質(zhì)量的①和②分別與足量鈉反應(yīng)生成等質(zhì)量的H2 D．與其互為同分異構(gòu)體的酯有8種(不考慮立體異構(gòu)) 答案　C 解析?、俨缓继茧p鍵，不能使Br2的CCl4溶液褪色，②含碳碳雙鍵，能使Br2的CCl4溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；①中碳原子均為飽和碳原子，②中除碳碳雙鍵上的碳，其余碳原子均為飽和碳原子，故①②分子中不可能所有原子均處于同一平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；①和②的分子式相同，則等

52、質(zhì)量的①和②的物質(zhì)的量相等，①②所含羥基數(shù)目相等，因此與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的質(zhì)量相等，C項(xiàng)正確；與其互為同分異構(gòu)體的酯，可以為甲醇和丁酸(C3H7COOH，—C3H7有2種)形成的酯，有2種，乙醇和丙酸形成的酯，有1種，丙醇(C3H7OH，—C3H7有2種)和乙酸形成的酯，有2種，丁醇(C4H9OH，—C4H9有4種)和甲酸形成的酯，有4種，因此總共有2＋1＋2＋4＝9種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5．(2019·佛山市高三教學(xué)質(zhì)量檢測(cè))某防曬產(chǎn)品中含水楊酸乙基己酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)、丙烯酸 (CH2===CH—COOH)、甘油(丙三醇)、水等物質(zhì)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．甘油具有保濕作用

53、 B．水楊酸乙基己酯結(jié)構(gòu)中所有的碳原子均可共面 C．水楊酸乙基己酯苯環(huán)上的一氯代物有四種 D．丙烯酸可發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng) 答案　B 解析　甘油中羥基是親水基團(tuán)，易吸水，甘油具有保濕作用，故A正確；水楊酸乙基己酯結(jié)構(gòu)中有采用sp3雜化的碳原子，呈四面體結(jié)構(gòu)，水楊酸乙基己酯結(jié)構(gòu)中所有的碳不可能共面，故B錯(cuò)誤；水楊酸乙基己酯苯環(huán)上有四種氫原子，能形成四種苯環(huán)上的一氯代物，故C正確；丙烯酸中含碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確。 A．b與d互為同系物 B．d中存在少量的b時(shí)可以加入NaOH溶液后分液除去 C．b、d、p均可與金屬鈉反應(yīng) D．b

54、、d、p各自同類(lèi)別的同分異構(gòu)體數(shù)目，d最多 答案　D 解析　b為CH3CH2CH2COOH，屬于羧酸，d為 CH3CH2CH2COOCH3，屬于酯類(lèi)，盡管二者組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán)，但不互為同系物，A錯(cuò)誤；d為CH3CH2CH2COOCH3，可與NaOH溶液反應(yīng)生成CH3CH2CH2COONa和CH3OH，故不能加入NaOH溶液后分液除去d中的少量b，B錯(cuò)誤；b含有羧基，p含有羥基，都能與金屬鈉反應(yīng)，但d不能與金屬鈉反應(yīng)，C錯(cuò)誤；b的同類(lèi)別同分異構(gòu)體為羧酸，可表示為C3H7COOH，—C3H7有—CH2CH2CH3、兩種，除去b，b的同類(lèi)別同分異構(gòu)體只有1種，d的同類(lèi)別同分異構(gòu)體為酯

55、，可以為丁酸甲酯(2種)、丙酸乙酯(1種)、乙酸丙酯(2種)、甲酸丁酯(4種)，除去d，d的同類(lèi)別同分異構(gòu)體共有8種，p的同類(lèi)別同分異構(gòu)體為醇，可表示為C5H11OH，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、 3種，去掉1個(gè)H原子所得戊基分別有3、4、1種，即—C5H11有8種，除去p，p的同類(lèi)別同分異構(gòu)體共有7種，D正確。 7．(2019·華大新高考聯(lián)盟高三教學(xué)質(zhì)量測(cè)評(píng))立體烷烴中有一系列對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)的烷烴，如：(正四面體烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、立方烷C8H8)等，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．以此類(lèi)推分子式為C12H12的立體烷烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)為正六棱柱 B．上述一系列物質(zhì)互為同系

56、物，它們的通式為C2nH2n(n≥2) C．棱晶烷與立方烷中碳原子均為飽和碳原子，其二氯代物都有三種 D．苯乙烯()、環(huán)辛四烯()與立方烷屬于同分異構(gòu)體 答案　B 解析　由題意可以推測(cè)分子式為C12H12的立體烷烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)為正六棱柱，故A正確；該系列有機(jī)物質(zhì)的通式為C2nH2n(n≥2)，但它們不是同系物，故B錯(cuò)誤；棱晶烷與立方烷中碳原子均為飽和碳原子，其二氯代物都有三種，故C正確；苯乙烯()、環(huán)辛四烯()與立方烷分子式相同，都為C8H8，但結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體，故D正確。 8．(2019·湖北省鄂州市、黃岡市高三調(diào)研)有機(jī)物是制備鎮(zhèn)痛劑的中間體。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

57、　　) A．與環(huán)己烷互為同分異構(gòu)體 B．一氯代物有五種(不考慮立體異構(gòu)) C．所有碳原子可處于同一平面 D．能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng) 答案　B 解析　 與環(huán)己烷分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，故A正確。一氯代物有四種(不考慮立體異構(gòu))，故B錯(cuò)誤。根據(jù)乙烯分子中六原子共面、碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可以判斷分子中所有碳原子可以處于同一平面上，故C正確。該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確。 9．(2019·重慶第一中學(xué)高三期中)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是(　　) A．不能與飽和Na2CO

58、3溶液反應(yīng) B．分子中所有原子可能處于同一平面 C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種 D．1 mol化合物X最多能與8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 答案　C 解析　化合物X含有羧基，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，A錯(cuò)誤；含有飽和碳原子，分子中所有原子不可能處于同一平面，B錯(cuò)誤；含有酯基，在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol化合物X最多能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 10．(2019·河南汝州實(shí)驗(yàn)中學(xué)高三期末)芳香類(lèi)化合物C8H8O2，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，該芳香化合物連在碳原子上的氫原子被氯原子取代后的一氯代物共有

59、(不含立體異構(gòu))(　　) A．15種 B．16種 C．17種 D．18種 答案　C 11．(2019·湖北八校高三聯(lián)考)由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。 (1)D中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)___________。 (2)丙烯轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________，A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。 (3)E的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)___________。 (4)丙烯聚合為F的化學(xué)方程式是____________________________。 (5)寫(xiě)出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________

60、_____。 (6)E有多種同分異構(gòu)體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜有五組峰，則該種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 解析　CH3CH===CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成 A(CH3CHBrCH2Br)，A在NaOH水溶液中發(fā)生水解(取代)反應(yīng)生成B[CH3CH(OH)CH2OH]，B發(fā)生催化氧化生成C(CH3COCHO)，然后被氧化為D(CH3COCOOH)，D在催化劑下與H2發(fā)生還原反應(yīng)生成E[CH3CH(OH)COOH]。 (1)D為CH3COCOOH，官能團(tuán)名稱(chēng)為羰基、羧基。 (2)丙烯轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)類(lèi)型為取代

61、反應(yīng)(或水解反應(yīng))。 (3)E的化學(xué)名稱(chēng)為2－羥基丙酸或α－羥基丙酸或乳酸。 (4)丙烯合成F的化學(xué)方程式：nCH3CHCH2。 (5)C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3COCHO＋ 2Ag(NH3)2OHCH3COCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 (6)分子式為C3H6O3，含有結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜有五組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOCH2CH(OH)CHO。 12．(2019·綿陽(yáng)市高三第二次診斷性考試)2018年報(bào)道了使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚和硫醚的有效方法，可用于藥物化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)領(lǐng)域。用此法合成化合物J的路線(xiàn)如下： 回答下列問(wèn)題： (1

62、)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。D中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是____________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式是______________________。 (3)C→D所需試劑和反應(yīng)條件為_(kāi)_______________________。 (4)G的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______，F(xiàn)＋H→J的反應(yīng)類(lèi)型是____________。 (5)F與C在CuBr和磷配體催化作用下也可合成大位阻醚，寫(xiě)出一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。 (6)化合物X是E的同分異構(gòu)體，分子中不含羧基，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)。符合上述條件的X的同分

63、異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2) 1．(2019·成都市高三診斷)查爾酮是一種能制備抗炎藥物的化工原料。其中一種合成路線(xiàn)如下： 回答下列問(wèn)題： (1)B的名稱(chēng)為_(kāi)_____________；查爾酮含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是________________。 (2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是________；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (3)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式：__________________________________

64、____。 2．(2019·湖南名校高三大聯(lián)考)物質(zhì)A是合成某種抗癌癥藥物的原料，發(fā)生的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下，請(qǐng)回答下列問(wèn)題： C9H8O2 C18H16O4 已知： B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (1)物質(zhì)B中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，D的分子式為_(kāi)_______。 (3)反應(yīng)①、④的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_______、________。 (4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________。 (5)M是B的一種同分異構(gòu)體，且滿(mǎn)足下列條件，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______

65、_。 ①核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1∶2∶6； ②能和NaHCO3反應(yīng)放出氣體。 (6)參照上述合成路線(xiàn)，以CH2===CHCOOH為原料，無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)制備C6H8O4(含有兩個(gè)酯基、一個(gè)六元環(huán))的合成路線(xiàn)。 答案　(1)羧基、氯原子 (2) 　C9H10O3 (3)加成反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 解析　由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)①的條件可推出A為，A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)生成C，則C為，C在酸性條件下生成D，D為，由E的分子式可知，E由兩分子D發(fā)生酯化反應(yīng)得到。 (1)物質(zhì)B中含有氯原子和羧基兩種官能團(tuán)。

66、(2)根據(jù)上述分析可知A為，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其分子式為C9H10O3。 (3)由以上分析可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。 (4)反應(yīng)②中B中—Cl、—COOH均能與NaOH溶液反應(yīng)，即1 mol B能與2 mol NaOH反應(yīng)生成1 mol C，由此可寫(xiě)出化學(xué)方程式。 (5)根據(jù)題中限定條件②可知M中含—COOH，再結(jié)合核磁共振氫譜中3組峰的面積比為1∶2∶6，可寫(xiě)出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。 3．溫室氣體CO2資源化利用的一種途徑如下：生成物H和I可用作鋰離子電池的電解質(zhì)。 回答下列問(wèn)題： (1)由A到B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (2)由C到D反應(yīng)所需試劑為_(kāi)_______。 (3)E中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。 (4)F合成G的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________。 (5)H的分子式為_(kāi)_______。 (6)寫(xiě)出與G互為同分異構(gòu)體的羧酸類(lèi)芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1)：_______________________________