高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第一部分 第十二專(zhuān)題 有機(jī)合成與推斷課件

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1、第十二專(zhuān)題 有機(jī)合成與推斷1.(2012 年廣東)過(guò)渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)：(1)化合物的分子式為_(kāi)。C7H5OBr(2)化合物與 Br2 加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物 易發(fā)生消去反應(yīng) _(注明 ，其反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(5)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與也可發(fā) 取代反應(yīng)CH2=CHCH=CH2H2O生類(lèi)似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(寫(xiě)出其中一種)。生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_反應(yīng)條件)。因此，在堿性條件下，由與 反應(yīng)合成2(2011 年廣東)直接生成碳碳鍵的反

2、應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類(lèi)直接生成碳碳鍵的新反應(yīng)。例如：化合物可由以下合成路線(xiàn)獲得：(1)化合物的分子式為_(kāi)，其完全水解的化學(xué)方程式為：_(注明條件)?；衔锱c足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_(注明條件)。(3)化合物沒(méi)有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；的一種同分異構(gòu)體能與飽和 NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)反應(yīng)中 1 個(gè)脫氫劑(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖)分子獲得 2 個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1 個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)1 分子在一 解析：(1)依據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)出其分子式為C5H8O4；該分子中含有

3、2個(gè)酯基，在堿性條件下可完全水解。定條件下可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；1 mol 該產(chǎn)物最多可與_mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 (2)由化合物及其合成路線(xiàn)逆推，是丙二酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 是 HOOCCH2COOH，因 此 是 丙 二 醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHCCH2CHO，繼 而 推 斷 出 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 是HOCH2CH2CH2OH。醇羥基可被溴原子取代。 (3)能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明分子中含有羧基，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCCH2CHO可知化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH。 (4)芳香族化合物必須含有苯環(huán)，結(jié)合脫氫劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，兩個(gè)H應(yīng)分別加

4、在兩個(gè)O上，形成兩個(gè)羥基。 (5)反應(yīng)的特點(diǎn)是2分子有機(jī)物各脫去一個(gè)氫原子形成一個(gè)新的CC鍵，因此1分子 與1分子 在 一 定 條 件 下 發(fā) 生 脫 氫 反 應(yīng) 的 產(chǎn) 物 是 苯環(huán)、1個(gè)碳碳三鍵，所以1 mol該產(chǎn)物最多可與8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。該化合物分子中含有2個(gè)。 答案：(1)C5H8O4H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa (2)HOCH2CH2CH2OH2HBr 2H2OCH2BrCH2CH2Br (3)OHCCH2CHOCH2=CHCOOH3(2010 年廣東)固定和利用CO2能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體。CO2與化

5、合物反應(yīng)生成化合物，與化合物反應(yīng)生成化合物，如反應(yīng)和所示(其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略)。(1)化合物的分子式為_(kāi)，1 mol 該物質(zhì)完全燃燒需消耗_mol O2。(2)由 CH2CH2Br通過(guò)消去反應(yīng)制備的化學(xué)方程式為：_(注明反應(yīng)條件)。(3)與過(guò)量 C2H5OH 在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)在一定條件下，化合物能與 CO2 發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)的反應(yīng)，生成兩種化合物(互為同分異構(gòu)體)，請(qǐng)寫(xiě)出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)與 CO2類(lèi)似，CO也能被固定和利用，在一定條件下，CO、和 H2 三者發(fā)生反應(yīng)(苯環(huán)不參與反應(yīng))，生成化合物和，其分子式均為 C9H8

6、O，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。下列關(guān)于和的說(shuō)法正確的有_(填字母)。A都屬于芳香烴衍生物B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能與 Na 反應(yīng)放出 H2D1 mol 或最多能與 4 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng) 解析：(1)的分子式為C8H8，耗氧量為(88/4)mol10 mol。 (2)鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng)。 (3)根據(jù)酯化反應(yīng)原理，即可寫(xiě)出酯的結(jié)構(gòu)。 (4)反應(yīng)可以理解為加成反應(yīng)，C=O=O斷開(kāi)一個(gè)碳氧鍵，有機(jī)物也斷開(kāi)碳氧鍵加成。由此可類(lèi)比化合物的兩種產(chǎn) 答案：有機(jī)化學(xué)推斷與合成是高考必考內(nèi)容，一般采用新物質(zhì)、新反應(yīng)為背景材料，以流程、框圖、填空形式出現(xiàn)，主要考查學(xué)生的學(xué)習(xí)能力、

7、知識(shí)的遷移能力，其中有關(guān)物質(zhì)的分子式與同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)，根據(jù)材料與已有知識(shí)書(shū)寫(xiě)有機(jī)化學(xué)方程式，指明反應(yīng)類(lèi)型，以及有關(guān)消耗 H2、Br2、NaOH等的量，產(chǎn)生 H2 的量等相關(guān)簡(jiǎn)單計(jì)算。預(yù)測(cè) 2013 年高考還將以新材料、新醫(yī)藥的合成以及社會(huì)熱點(diǎn)等為背景材料出題。一、有機(jī)推斷1有機(jī)推斷的思維方法2由分子量(M)確定有機(jī)物的分子式和可能官能團(tuán)組成方法商余法烴和烴的含氧衍生物求算公式：M=14n16mx 或 n(M16mx)/14公式中，n碳原子數(shù)、m氧原子數(shù)、x氫原子數(shù)。(1)當(dāng) m0 時(shí)，烴類(lèi)物質(zhì)計(jì)算結(jié)果分析如下：M/14，x0，為烯烴或環(huán)烷烴；M/14，x2 余 2，為烷烴；M/14，

8、x2，為炔烴或二烯烴；M/14，x6，為苯或苯的同系物。(2)當(dāng) m0 時(shí)，烴含氧衍生物需討論 m 值：當(dāng) m1 時(shí)，M/14，x0，為一元醛、一元酮、烯醇等；當(dāng) m1 時(shí)，M/14，x2，為飽和一元醇、一元醚等；當(dāng) m2 時(shí)，M/14，x0，為一元酸、一元酯、羥基醛等。二、有機(jī)合成1常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)轉(zhuǎn)化關(guān)系2常見(jiàn)有機(jī)合成的分析方法(1)順推法：此法采用正向思維，由例如：由溴乙烷合成 1,2-二溴乙烷。合成路線(xiàn)：CH3CH2Br CH2=CH2BrCH2CH2Br。(2) 逆合成分析法：此法采用逆向思維，由產(chǎn)品 中間產(chǎn)物原料。例如：從乙烯合成乙醚。逆 合 成 分 析 ： CH3CH2OCH2C

9、H3 CH3CH2OHCH2=CH2。(3)綜合法：此法采用正向思維與逆向思維相結(jié)合，由原料例如：以 CH2CH2為原料，并自選必要有機(jī)試劑，合成CH3COOC2H5。合成分析：逆推： CH3CO18OC2H5(產(chǎn)品)CH3COOHH18OC2H5；順推：(原料) CH2CH2CH3CHOCH3COOH；順推：(原料) CH2CH2HOHCH3CH2OH。順推法、逆合成分析法和綜合法，一般需要用到題目中給出的信息，此時(shí)要結(jié)合信息進(jìn)行分析。有機(jī)推斷 例 1(2012 年四川)已知：CHO(C6H5)3P=CHRCH=CHR(C6H5)3P=O，R代表原子或原子團(tuán)。W 是一種有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

10、式為HOOCCH=CHCH=CHCOOH ，其合成方法如下：其中，M、X、Y、Z 分別代表一種有機(jī)物，合成過(guò)程中其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。X 與 W 在一定條件下反應(yīng)可以生成酯 N，N 的相對(duì)分子質(zhì)量為 168。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)W 能發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型有_(填字母)；(2)已知B水解反應(yīng)D加成反應(yīng) 個(gè)原子在同一平面內(nèi)；A取代反應(yīng)C氧化反應(yīng)為平面結(jié)構(gòu)，則 W 分子中最多有_(3)寫(xiě)出 X 與 W 在一定條件下反應(yīng)生成 N 的化學(xué)方程式：_；(4)寫(xiě)出含有 3 個(gè)碳原子且不含甲基的 X 的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_；(5)寫(xiě)出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 解析：采用逆推法，W與C2H5OH發(fā)生水解的逆反

11、應(yīng)酯化反應(yīng)得Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5，根據(jù)題目所給信息依次可以判斷Y為OHCCHO、X為HOCH2CH2OH，再根據(jù)X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成相對(duì)分子質(zhì)量為165的酯N驗(yàn)證所判斷的X為HOCH2CH2OH正確。 (1)W中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。 (2) 直接相連的原子在同一平面上，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子可能都處在同一平面上。 (3)X中含有兩個(gè)羥基，W中含有兩個(gè)羧基，二者發(fā)生酯化反應(yīng)消去兩分子H2O，生成環(huán)狀的酯。 (4)丙二醇有兩種同分異構(gòu)體，其中HOCH2CH2CH2OH符

12、合題意。答案：(1)ACD(2) 16 (4)HOCH2CH2CH2OH (5)OHCCHO2(C6H5)3P=CHCOOC2H5H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H52(C6H5)3P=O【觸類(lèi)旁通】1根據(jù)下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖回答問(wèn)題。(1)化合物 A 含有的官能團(tuán)是_。(2)1 mol A 與 2 mol H2 反應(yīng)生成 1 mol E，其反應(yīng)方程式是：_。羧基、醛基、碳碳雙鍵(3)與 A 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)B 在酸性條件下與 Br2 反應(yīng)得到 D ，D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；由 E 生成 F 的反應(yīng)類(lèi)型是_。HOOCCHBr

13、CHBrCOOH酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))有機(jī)推斷的突破口。1特殊的現(xiàn)象和物理性質(zhì)。(1)特殊的顏色：酚類(lèi)物質(zhì)遇 Fe3呈紫色；淀粉遇碘水呈藍(lán)色；蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色；苯酚無(wú)色，但因其在空氣中部分被氧化而顯粉紅色。(2)特殊的氣味：乙醇和低級(jí)酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性氣味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；乙炔常因混有 H2S、PH3等而帶有臭味。(3)特殊的水溶性、熔沸點(diǎn)：苯酚常溫時(shí)水溶性不大，但高于65 時(shí)可以與水以任意比互溶；常溫下呈氣態(tài)的物質(zhì)有碳原子數(shù)不大于 4的烴類(lèi)、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。(4)特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纖維素能制備炸藥；乙二醇

14、可用作防凍液；甲醛的水溶液(俗稱(chēng)福爾馬林)可用來(lái)消毒、殺菌、浸制生物標(biāo)本；葡萄糖或醛類(lèi)物質(zhì)可用于制鏡業(yè)。2特殊的化學(xué)性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)。(1)與銀氨溶液或新制 Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)有醛類(lèi)、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。(2)使溴水褪色的物質(zhì)有含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)(加成)、含醛基的物質(zhì)(氧化)；酚類(lèi)物質(zhì)(取代)；液態(tài)飽和烴、液態(tài)飽和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳(萃取)。(3)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)有含碳碳雙鍵或三鍵的物質(zhì)、醛類(lèi)物質(zhì)、酚類(lèi)物質(zhì)、苯的同系物、還原性糖等都是因氧化而褪色。(4)直線(xiàn)形轉(zhuǎn)化(與同一物質(zhì)反應(yīng))： 醇 醛 羧酸；乙烯 乙醛 乙酸；炔烴 烯烴

15、 烷烴；醇 醛 酸。O2O2O2O2H2H2H2O2 3特定的反應(yīng)條件。 (1)“ ”或“ ”這是烷烴和烷基中的氫原子被取代的反應(yīng)條件。例如：烷烴的取代； 芳香烴及其他芳香族化合物中側(cè)鏈烷基的取代；不飽和烴中烷基的取代。 (2)溴水或Br2的CCl4溶液是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。光照 hv包括 (醛、酮)、苯環(huán)的加成。濃硫酸 NaOH 醇溶液 濃NaOH 醇溶液 NaOH 水溶液 稀硫酸 Cu或Ag O 催化劑 Fe O 4有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系。(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol鹵素單質(zhì)(X2)。(2)的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)是1 1 加成。(

16、3)含OH 有機(jī)物與Na 反應(yīng)時(shí)，2 mol OH 生成1 mol H2。(4)1 mol CHO 對(duì)應(yīng)2 mol Ag，或1 mol CHO 對(duì)應(yīng)1 molCu2O。有機(jī)合成例 2(2012 年江蘇)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下： (1)化合物A的含氧官能團(tuán)為_(kāi)和_(填官能團(tuán)名稱(chēng))。 (2)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。 (3)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 .分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫；.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。 (4)實(shí)現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)

17、構(gòu)簡(jiǎn)式：_。任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：(5)已知： ?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩婪▊惖闹虚g體，請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備該化合物的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑 解析：(2)是C=O、C=C轉(zhuǎn)化為CO、CC單鍵，屬于加成反應(yīng)。 (3)因該異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，故有酯基，且水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，屬于酚酯類(lèi)物質(zhì)，再根據(jù)分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫即可寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (4)因反應(yīng)條件中利用P(OCH2CH3)3使反應(yīng)物D增長(zhǎng)2個(gè)碳原子的碳鏈，結(jié)合產(chǎn)物E可以推知X是(5)利用題給信息和題干合成路線(xiàn)和的信息通過(guò)苯硝 化還原取代取代完成合成。答案：(1)(酚)羥基醛基 (2)【觸類(lèi)旁通】2以苯甲醛為

18、原料合成化合物的路線(xiàn)如下：A化合物的名稱(chēng)是2-硝基苯甲醛B化合物可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物C反應(yīng)屬于還原反應(yīng)D化合物的分子式為C16H12N2O4(1)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)反應(yīng)還可生成另外兩種化合物，它們與化合物互為(3)化合物與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為： (4)下列說(shuō)法正確的是_(填字母)。同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)和_。_(不要求寫(xiě)出反應(yīng)條件)。(5)用丙酮()代替化合物發(fā)生反應(yīng)、反應(yīng)可以得到化合物(生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體)，化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 解析：(1)反應(yīng)是硝基取代了苯環(huán)上的氫原子。(2)是硝基和醛基間位，還有鄰位和對(duì)位。(4)A中化合物的名稱(chēng)是

19、3-硝基苯甲醛；D中化合物的分子式為C16H14N2O4。答案：(1)取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化，碳鏈的改變。引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基(OH)烯烴加水，醛/酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解鹵素原子(X)烴與X2取代，不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代碳碳雙鍵(C=C) 某些醇的消去，某些鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基(CHO)某些醇(CH2OH)氧化，糖類(lèi)水解羧基(COOH)醛氧化，酯酸性水解， 羧酸鹽酸化，苯的同系物、某些醇被強(qiáng)氧化劑氧化酯基(COO)酯化反應(yīng)1官能團(tuán)的引入。2.官能團(tuán)的消除。(1)通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)通過(guò)消去、氧化或酯化等反應(yīng)消除羥基(O

20、H)。(3)通過(guò)加成或氧化等反應(yīng)消除醛基(CHO)。(4)通過(guò)消去或水解反應(yīng)消除鹵素原子(X)。3官能團(tuán)的衍變。根據(jù)合成需要(有時(shí)題目中信息會(huì)明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見(jiàn)的三種方式如下：(3)通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置，如4有機(jī)合成中碳鏈的增長(zhǎng)與縮短。改變方法有關(guān)反應(yīng)示例增長(zhǎng)碳鏈烯烴、炔烴加成、加聚乙烯、炔烴加HCN，乙烯制聚乙烯縮合、縮聚苯酚與甲醛縮聚縮短碳鏈羧酸鹽與堿石灰共熱脫去羧基RCOONa制RH氧化C=C、CC、 CC苯的同系物氧化成苯甲酸裂化、裂解C4H10CH4C3H65.有機(jī)合成和推斷反應(yīng)類(lèi)型。合成高分子材料例 3(2012 年

21、上海)氯丁橡膠 M 是理想的電線(xiàn)電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料 A 或 E 制得。其合成路線(xiàn)如下圖所示：已知：H2C=CHCCH由E二聚得到。完成下列填空：(1)A 的名稱(chēng)是_；反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(3)為研究物質(zhì)的芳香性，將 E 三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為_(kāi)。(4) 以下是由 A 制備工程塑料 PB 的原料之一 1,4- 丁二醇(BDO)的合成路線(xiàn)：寫(xiě)出上述由 A 制備 BDO 的化學(xué)反應(yīng)方程式。 解析：(1)由合成路線(xiàn)圖和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為2-氯-1,3-丁二烯，反應(yīng)為加聚反應(yīng)生成高分子。利用C的

22、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知A為1,3-丁二烯。(2)B為1,3-丁二烯與氯氣發(fā)生1,2-加成的產(chǎn)物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知BC為在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，由此可寫(xiě)出其反應(yīng)方程式。(3)利用題中信息可知E為乙炔，故三聚環(huán)狀產(chǎn)物為苯，四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水(苯發(fā)生萃取使溴水褪色，環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色)或酸性高錳酸鉀溶液(苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。答案：(1)1,3-丁二烯 加聚反應(yīng)【觸類(lèi)旁通】 3(2012年重慶)衣康酸M是制備高效除臭劑、黏合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線(xiàn)得到(部分反應(yīng)條件略)。(1

23、)A 發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱(chēng)是_，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)形式是 _(填“線(xiàn)型”或“體型”)。(2)BD 的化學(xué)方程式為：_。(3)M 的同分異構(gòu)體 Q 是飽和二元羧酸，則 Q 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(只寫(xiě)一種)。EG 的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)，GH 的化學(xué)方程式為：_。JL 的離子方程式為：_。轉(zhuǎn)變成 M 的合成反應(yīng)流程為_(kāi)(示例如上圖，第二步反應(yīng)試劑及條件限用 NaOH 水溶液、加熱)。解析：(1)從 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知官能團(tuán)為碳碳雙鍵；A 發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物中碳原子以直鏈形式連接，鏈與鏈之間無(wú)化學(xué)鍵連接，故為線(xiàn)型結(jié)構(gòu)。(2)由條件“NaOH 醇溶液”知 BD 發(fā)生消去反應(yīng)。(3)考查不飽和度的應(yīng)用，每出

24、現(xiàn)一個(gè)雙鍵或出現(xiàn)一個(gè)環(huán)，均少兩個(gè)氫原子， M 為含碳碳雙鍵的二元羧酸，故 Q 應(yīng)為含一個(gè)三元環(huán)的飽和二元羧酸，COOH 的位置有兩種情況。已知：C(OH)3 COOHH2O，E經(jīng)三步自動(dòng)脫水 (4)由題給信息 由光照條件下與氯氣反應(yīng)，可知EG為取代反應(yīng)；在NaOH水溶液、加熱條件下，G 中Cl、CN兩部分發(fā)生反應(yīng)，據(jù)此可寫(xiě)出GH的化學(xué)方程式。 利用逆推法：JL 為CHO的銀鏡反應(yīng)，J為H發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物，J在溶液中以 存在，H2O關(guān)注官能團(tuán)種類(lèi)的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理。由 E 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) CN 均轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH。充分利用題給信息逆推C(OH) 3可由CH3 發(fā)生取代反應(yīng)生成CCl3 ，再水解生成CO

25、ONa ，CN 也轉(zhuǎn)化為COONa，兩者均可在第二步實(shí)現(xiàn)，第三步為將COONa 酸化為COOH，則知第一步為 E 中CH3 發(fā)生取代反應(yīng)。對(duì) 照 ， CH3 、式答案：高分子化合物。1分類(lèi)：(1)天然的高分子化合物有淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠等；(2)合成高分子化合物常見(jiàn)的有塑料、合成纖維和合成橡膠三大類(lèi)合成材料。例如：聚乙烯、聚氯乙烯和合成橡膠等。2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：高分子化合物相對(duì)分子量很大，有線(xiàn)型和體型兩種結(jié)構(gòu)。3單體、鏈節(jié)、聚合度有關(guān)概念：4合成高分子的反應(yīng)。(1)加聚反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體分子中必須含有雙鍵或三鍵。聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯(又稱(chēng)有機(jī)玻璃)、合成橡膠等都是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的。(2)縮聚反應(yīng)：發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體必須含兩個(gè)官能團(tuán)，反應(yīng)產(chǎn)物有小分子(如 H2O、HCl等)生成。滌綸、尼龍(錦綸)、酚醛樹(shù)脂(也稱(chēng)電木)等都是通過(guò)縮聚反應(yīng)制得的。5有機(jī)高分子材料通性。高分子化合物中同一物質(zhì) n 值也各不相同，一般都是混合物，無(wú)固定熔沸點(diǎn)。線(xiàn)型結(jié)構(gòu)具有熱塑性，如聚乙烯塑料；體型結(jié)構(gòu)具有熱固性，如酚醛樹(shù)脂。