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第一部分 專題二十四 有機化學基礎
一、選擇題
1.(2015河北衡水中學三模)下列有機物命名及其一氯代物的同分異構體數(shù)目正確的是( )
命名
一氯代物
A
2-甲基-2-乙基丙烷
4
B
1,3-二甲基苯
3
C
2,2,3-三甲基戊烷
6
D
2,3 -二甲基-4-乙基己烷
7
解析:A項,正確的命名為2,2-二甲基丁烷,其一氯代物的同分異構體為3種;B項,1,3-二甲基苯的一氯代物的同分異構體有4種;C項,2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分異構體有5種;D項正確。
答案:D
2.(2015甘肅張掖4月診斷)下列說法
2、不正確的是( )
A.苯酚與甲醛在酸性條件下生成酚醛樹脂的結構簡式為
B.(NH4)2SO4和CuSO4溶液都能使蛋白質(zhì)沉淀析出
C.醋酸和硬脂酸互為同系物,C6H14和C9H20也一定互為同系物
D.迷迭香酸的結構為,它可以發(fā)生酯化、水解、加成等反應
解析:酚醛樹脂的結構簡式為或,故A錯誤;(NH4)2SO4溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析而析出,CuSO4溶液能使蛋白質(zhì)變性而沉淀析出,B正確;醋酸和硬脂酸均為飽和一元羧酸,互為同系物,C6H14和C9H20均為烷烴,也一定互為同系物,C正確;迷迭香酸分子中含有羧基、羥基,能發(fā)生酯化反應,含有酯基,能發(fā)生水解反應,含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反
3、應,D正確。
答案:A
3.(2015江西六校3月聯(lián)考)已知某有機物X的結構簡式如圖所示,下列有關敘述不正確的是( )
A.X的化學式為C10H10O6
B.X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
C.1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應,消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol
D.X在一定條件下能發(fā)生消去反應和酯化反應
解析:C項,1個X分子中含有1個醇羥基、1個酚羥基、1個羧基和1個酯基,酯基水解又得到1個酚羥基,所以1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應,消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量
4、分別為3 mol、4 mol、1 mol;D項,X在一定條件下能發(fā)生酯化反應,但不能發(fā)生消去反應。
答案:D
4.(2015浙江嘉興一模)下列說法正確的是( )
A.化合物的分子式為C13H9O4N2
B.CH3(CH2)2CH3與CH(CH3)3具有不同數(shù)目的一氯代物
C.在一定條件下,乙酸、氨基乙酸、蛋白質(zhì)均能與NaOH發(fā)生反應
D.石油的裂化、裂解屬于化學變化,煤的氣化、液化則屬于物理變化
解析:A項,分子式應為C13H10O4N2;B項,CH3(CH3)2CH3和CH(CH3)3的一氯代物均有2種;C項,乙酸、氨基乙酸、蛋白質(zhì)中均含有羧基,所以均能與NaOH發(fā)生反應;D
5、項,煤的氣化、液化也屬于化學變化。
答案:C
5.(2015河南開封二模)下列關于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體的說法中,不正確的是( )
A.屬于酯類的有4種
B.屬于羧酸類的有2種
C.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構體
D.既含有羥基又含有醛基的有3種
解析:A項,C4H8O2屬于酯類的同分異構體為飽和一元酯,若為甲酸與丙醇形成的酯,甲酸只有1種結構,丙醇有2種,形成的酯有2種;若為乙酸與乙醇形成的酯,乙酸只有1種結構,乙醇只有1種結構,形成的酯有1種;若為丙酸與甲醇形成的酯,丙酸只有1種結構,甲醇只有1種結構,形成的酯有1種,所以C4H8O2屬于酯類的同分異構體
6、共有4種,故A正確。B項,C4H8O2屬于羧酸時,可以是丁酸或2-甲基丙酸,共有2種同分異構體,故B正確。C項,存在分子中含有六元環(huán)的同分異構體:,故C正確。D項,C4H8O2屬于羥基醛時,可以是
,共5種,D項錯誤。
答案:D
6.(2015湖北七市(州)3月聯(lián)考)下列分子式表示的有機物中,含單官能團的同分異構體數(shù)目最多的是( )
A.C4H10O B.C4H10
C.C3H6O D.C4H7Cl
解析:A項,C4H10O可能是醇也可能是醚,屬于醇的同分異構體有4種,屬于醚的同分異構體有3種,則含單官能團的同分異構體共有7種;B項,C4H10是丁烷,其同分異構體有2種,
7、但其不含官能團;C項,C3H6O是醛或酮,屬于醛的結構只有1種,屬于酮的結構也只有1種,則含單官能團的同分異構體共有2種;分子式為C4H7Cl且含單官能團的物質(zhì)為,只有1種結構。
答案:A
二、填空題
7.(2015合肥一模)物質(zhì)H俗稱農(nóng)康酸,是制備高效黏合劑等多種精細化學品的重要原料,可經(jīng)下列反應路線得到:
C4H8C4H8Cl2C4H7Cl
回答下列問題:
(1)C4H8的名稱(系統(tǒng)命名)是______________________________;C4H7Cl中含有的官能團的名稱是________。
(2)反應⑥的化學方程式為_______________________
8、_______;其反應類型為______________________________。
(3)衣康酸有多種同分異構體,其中與衣康酸屬于同類且核磁共振氫譜有5個峰的有機物的結構簡式為______________________________。
(4)下列關于H的說法正確的是________(填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能與Na2CO3反應,但不與HBr反應
c.能與新制Cu(OH)2反應
d.1 mol H完全燃燒消耗5 mol O2
解析:本題考查有機合成和推斷,意在考查考生對有機化學知識的綜合運用能力。(1)根據(jù)反應③,可以推出C4H
9、7Cl為,根據(jù)反應①、②可知C4H8Cl2為,則C4H8為,用系統(tǒng)命名法命名為2-甲基-1-丙烯。C4H7Cl中含有的官能團為碳碳雙鍵、氯原子。(2)反應⑥的實質(zhì)為羥基被催化氧化為醛基,這屬于氧化反應。(3)衣康酸的結構簡式為,根據(jù)提供信息,其同分異構體的核磁共振氫譜有5個峰,則有5種類型的氫原子,又與衣康酸屬于同類,故符合條件的同分異構體的結構簡式為HOOCCH===CHCH2COOH。(4)H中含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,a對;H中含有羧基,能與Na2CO3反應,舍有碳碳雙鍵,能與HBr反應,b錯;H中含有羧基,能與新制Cu(OH)2反應,c對;H的分子式為
10、C5H6O4,1 mol H完全燃燒時消耗氧氣的物質(zhì)的量為(5+-)mol=4.5 mol,d錯。
答案:(1)2-甲基-1-丙烯 碳碳雙鍵、氯原子
(3)HOOCCH==CHCH2COOH
(4)ac
8.(2015河北普通高中質(zhì)檢)有機物F(C11H12O2)屬于芳香酯類物質(zhì),可由下列路線合成:
請回答:
(1)A中官能團的名稱是________,上述③④⑤⑥中屬于取代反應的是________。
(2)C物質(zhì)的名稱是________,反應③的條件是______________________________。
(3)B在一定條件下可以形成高分子化合物,寫出此過程的化
11、學方程式:
__________________________________________________。
(4)反應⑥的化學方程式為______________________________。
(5)A、B、E三種有機物,可用下列的某一種試劑鑒別,該試劑是________。
a.新制的Cu(OH)2懸濁液
b.溴水
c.酸性KMnO4溶液
d.溴的CCl4溶液
(6)C是E的同系物且相對分子質(zhì)量比E大28。C有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體有________種,其中核磁共振氫譜有5組峰,且面積比為6∶1∶2∶2∶1的結構簡式為________。
①能
12、與Na2CO3溶液反應 ②分子中含有兩個—CH3
解析:抓住題中所給信息,采用“正推”“逆推”相結合的方法,依次確定A、B、E、D、C的結構簡式,即可完成相關設問。由合成路線中的信息不難分析出A的結構簡式為,又知F(C11H12O2)屬于芳香酯,逆推B應為一元羧酸,E應為含7個碳原子的芳香一元醇,由反應③可知,B的結構簡式為,由反應④的條件可知C應為,D為,則E為,進而可推知F的結構簡式為。(6)C是E的同系物,說明C也是芳香一元醇,C比E的相對分子質(zhì)量大28,說明C比E的結構中多兩個CH2原子團,即C中含有9個碳原子,C的同分異構體能與Na2CO3溶液反應,說明該異構體中含有酚羥基,再結合
13、該異構體中含有兩個—CH3,可寫出苯環(huán)上連有—OH、—CH2CH3、—CH3三個取代基的異構體10種及苯環(huán)上連有—OH、兩個取代基的異構體3種。共計13種異構體。
答案:(1)羥基、醛基?、堍茛?
(2)甲苯 濃硫酸、加熱
(5)a (6)13
9.(2015甘肅部分普通高中聯(lián)考)有機物A~M有如圖所示轉化關系,A與F分子中所含碳原子數(shù)相同,且均能與NaHCO3溶液反應,F(xiàn)的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色,D能發(fā)生銀鏡反應,M與NaOH溶液反應后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種。
已知: (R1、R2表烴基或氫原子)
請回答:
(1)B、F的結構簡式分
14、別為________、________。
(2)反應①~⑦中,屬于消去反應的是________(填反應序號)。
(3)D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為______________________________;反應⑦的化學方程式為______________________________。
(4)A的相對分子質(zhì)量在180~260之間,從以上轉化中不能確認A中的某一官能團,確定該官能團的實驗步驟和現(xiàn)象為__________________________________________。
(5)符合下列條件的F的同分異構體共有________種。
a.能發(fā)生銀鏡反
b.能與FeCl3
15、溶液發(fā)生顯色反應
c.核磁共振氫譜上有四個峰,其峰面積之比為1∶1∶2∶6
解析:F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色,說明F分子中不含碳碳雙鍵,碳原子的不飽和度很大,則F中含有苯環(huán),F(xiàn)能與碳酸氫鈉溶液反應,說明F中含有羧基;D能發(fā)生銀鏡反應,則C中含有—CH2OH結構;M與NaOH溶液反應后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種,根據(jù)已知信息可知,F(xiàn)被酸性高錳酸鉀氧化后得到1個羧基,則M中存在兩個對位的羧基,所以M是對苯二甲酸,則F是,E是,C是;D是C發(fā)生氧化反應生成的醛,其結構簡式是,則B是,A中含有鹵素原子,可發(fā)生水解反應。
(2)反應①~⑦中,只有④是消去反應,產(chǎn)生碳碳
16、雙鍵。(3)D中含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應,化學方程式是+2Ag(NH3)2(OH) +2Ag↓+2NH3+H2O;C分子中含有羧基和羥基,可發(fā)生縮聚反應,化學方程式是
+(n-1)H2O。(4)A的相對分子質(zhì)量在180~260之間,說明A中的鹵素原子可能是Cl,也可能是Br,確定到底是哪種官能團時,應將A在氫氧化鈉溶液中水解,然后用硝酸和硝酸銀溶液檢驗。(5)符合條件的F的同分異構體中含有醛基和酚羥基,F(xiàn)的分子式為C9H10O2,其同分異構體含有4種H原子,個數(shù)比是1∶1∶2∶6,則F的同分異構體中含有2個—CH2—、1個—OH、1個—CHO,且2個甲基分別在酚羥基的鄰位或醛基的鄰位,所以共
17、有2種同分異構體符合題意。
答案:(1)
(2)④
(3) +2Ag(NH3)2(OH) +2Ag↓+2NH3+H2O
+(n-1)H2O(4)取反應①后的混合液少許,向其中加入稀硝酸至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀,則A中含溴原子
(5)2
10.(2015天津十二區(qū)縣重點學校聯(lián)考)W結構中含有三個六元環(huán),是一種新型香料的主要成分之一。W的合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應條件略去):
已知:①RCH===CH2+CH2===CHR′CH2===CH2+RCH===CHR′
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫
18、原子
③D和H是同系物
請回答下列問題:
(1)G分子中含有的官能團名稱是________。
(2)A→B反應過程中涉及的反應類型有________、________。
(3)A的結構簡式為________;W的結構簡式為________。
(4)B→C的化學方程式為______________________________;由D生成高分子化合物的方程式為______________________________。
(5)同時滿足下列條件的F的同分異構體有________種(不包括立體異構):
①能發(fā)生銀鏡反應;②能發(fā)生水解反應。
其中核磁共振氫譜為5組峰的為______
19、__(寫結構簡式),其峰面積之比為________。
解析:根據(jù)已知信息①及A與氯氣在加熱條件下反應生成,可知A的結構簡式為,與HCl反應生成B,結合B的分子式可知,應是發(fā)生加成反應,B中有6種不同環(huán)境的氫原子,故B的,順推可知C為,D為。苯乙烯與水發(fā)生加成反應生成E,E可以氧化生成C8H8O2,說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子,故E為,C8H8O2為,與溴在光照條件下反應生成G,G在氫氧化鈉溶液、加熱條件下水解、酸化得到H,且D與H是同系物,故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成G,G為,H為,D與H發(fā)生酯化反應生成W,W結構中含有三個六元環(huán),則W為。(5)F為,其同分異構體能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基,能發(fā)生水解反應說明含有酯基,可以是苯酚與甲酸形成的酯,其與苯環(huán)上的一個甲基處在鄰間對三個位置,有3種同分異構體,還有,共4種同分異構體;其中核磁共振氫譜為5組峰的只有,且其峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1。
答案:(1)溴原子、羧基
(2)取代反應 加成反應
(3)
(5)4 1∶2∶2∶2∶1