高中化學(xué) 專題2 物質(zhì)性質(zhì)的研究 課題二 乙醇和苯酚的性質(zhì)課件 蘇教選修6

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1、課題二乙醇和苯酚的性質(zhì)課題二乙醇和苯酚的性質(zhì)【學(xué)考報(bào)告】【學(xué)考報(bào)告】知識(shí)條目知識(shí)條目加試要求加試要求觀察液態(tài)有機(jī)物顏色、狀態(tài)、氣味的方法觀察液態(tài)有機(jī)物顏色、狀態(tài)、氣味的方法用乙醇和濃硫酸制取乙烯的原理、方法和用乙醇和濃硫酸制取乙烯的原理、方法和操作操作乙醇、苯酚分子中羥基的化學(xué)活性比較乙醇、苯酚分子中羥基的化學(xué)活性比較鹽酸、碳酸、苯酚酸性的比較鹽酸、碳酸、苯酚酸性的比較用鐵離子檢驗(yàn)酚類物質(zhì)用鐵離子檢驗(yàn)酚類物質(zhì)abbba一、乙醇的性質(zhì)一、乙醇的性質(zhì)1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)液液小小2.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：條件條件斷鍵斷鍵位置位置反應(yīng)反應(yīng)

2、類型類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式(以乙醇為例以乙醇為例)Na_置換置換_HBr，_取代取代_O2(Cu)，_氧化氧化_2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2H2O2H2O濃硫酸，濃硫酸，170 _消去消去_濃硫酸，濃硫酸，140 或或取代取代_CH3COOH(濃硫酸濃硫酸)_取代取代(酯化酯化)_H2OH2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O二、苯酚的性質(zhì)二、苯酚的性質(zhì)1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)粉紅粉紅酒精酒精2.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基_；由于羥基；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫對(duì)苯環(huán)的影

3、響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫_。(1)弱酸性弱酸性電離方程式為電離方程式為_，俗稱石炭酸，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。苯酚與鈉的反應(yīng)：苯酚與鈉的反應(yīng)：_活潑活潑活潑活潑C6H5OH C6H5OH2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2苯酚與苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。再通入再通入CO2氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為_。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。此反應(yīng)常用

4、于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用顯溶液作用顯_色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。存在。紫紫點(diǎn)撥、乙醇和苯酚性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究點(diǎn)撥、乙醇和苯酚性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1.乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng)乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng) (1) 現(xiàn)象：現(xiàn)象：A、B兩試管內(nèi)均形成無色透明溶液，結(jié)論：乙醇、苯酚兩試管內(nèi)均形成無色透明溶液，結(jié)論：乙醇、苯酚均易溶于乙醚中。均易溶于乙醚中。(2)在在A、B兩試管中再分別加入綠豆大小的金屬鈉。兩試管中再分別加入綠豆大小的金屬鈉?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：A、B兩試管中均產(chǎn)生無色氣泡，但反應(yīng)速率苯酚大于乙兩試管中均產(chǎn)生無色氣泡，但反

5、應(yīng)速率苯酚大于乙醇。醇。結(jié)論：結(jié)論：A、B中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：A.2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2；電離出電離出H的能力：苯酚大于乙醇。的能力：苯酚大于乙醇。3.乙醇的消去反應(yīng)乙醇的消去反應(yīng)(1)如圖所示，在圓底燒瓶中加入如圖所示，在圓底燒瓶中加入4 mL乙醇，邊振蕩邊慢慢加入乙醇，邊振蕩邊慢慢加入12 mL濃硫酸，再加入少量沸石。給燒瓶配一個(gè)雙孔橡膠塞，濃硫酸，再加入少量沸石。給燒瓶配一個(gè)雙孔橡膠塞，其中一孔插水銀溫度計(jì)，水銀球插入乙醇和濃硫酸的混合液里；其中一孔插水銀溫度計(jì)，水銀球插入乙醇和濃硫酸的混合液里；另一孔插導(dǎo)管，導(dǎo)管與洗氣瓶

6、連接，洗氣瓶中盛有另一孔插導(dǎo)管，導(dǎo)管與洗氣瓶連接，洗氣瓶中盛有2 molL1 NaOH溶液。加熱燒瓶，使混合液溫度迅速上升到溶液。加熱燒瓶，使混合液溫度迅速上升到170 ，觀察，觀察到的現(xiàn)象是混合液逐漸變黑色，有氣體生成。到的現(xiàn)象是混合液逐漸變黑色，有氣體生成。(2)將產(chǎn)生的氣體通入將產(chǎn)生的氣體通入2 mL溴水中，觀察到的現(xiàn)象是溴水褪色。溴水中，觀察到的現(xiàn)象是溴水褪色。(3)將產(chǎn)生的氣體通入將產(chǎn)生的氣體通入2 mL 0.01 molL1酸性酸性KMnO4溶液中，觀溶液中，觀察到的現(xiàn)象是溶液紫色褪去。察到的現(xiàn)象是溶液紫色褪去。4.苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)(1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，并聞氣味，

7、苯酚為無色晶體，有觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，并聞氣味，苯酚為無色晶體，有特殊氣味。特殊氣味。(2)5.苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)檢驗(yàn)苯酚是否存在的兩個(gè)反應(yīng)分別是與濃溴水反應(yīng)生成白檢驗(yàn)苯酚是否存在的兩個(gè)反應(yīng)分別是與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀、遇色沉淀、遇FeCl3溶液顯紫色的反應(yīng)。溶液顯紫色的反應(yīng)。(2)苯酚與鹽酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱的比較：苯酚與鹽酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱的比較：裝置：裝置：現(xiàn)象：現(xiàn)象：A中產(chǎn)生無色氣泡，中產(chǎn)生無色氣泡，C中溶液變渾濁。中溶液變渾濁。結(jié)論：結(jié)論：A中反應(yīng)為中反應(yīng)為Na2CO32HCl=2NaClCO2H2O，C中反應(yīng)為中反應(yīng)為6.苯酚與甲醛的反應(yīng)苯酚與甲醛的反應(yīng)(1)合成

8、線型酚醛樹脂：取一支試管，合成線型酚醛樹脂：取一支試管，加入加入2.5 g苯酚，苯酚，2.5 mL 40%甲醛溶液，甲醛溶液，再加入再加入2 mL濃鹽酸，振蕩、混勻，塞濃鹽酸，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱中加熱58 min。將試管從水浴中取。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，有的呈粉紅色，到生成物為白色固體，有的呈粉紅色，原因是過量的苯酚被氧化所致。原因是過量的苯酚被氧化所致。(2)合成體型酚醛樹脂：取一支試管，加入合成體型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5 g苯酚、苯酚、3

9、.5 mL 40%甲醛溶液，再加入甲醛溶液，再加入2 mL濃氨水，振蕩、混勻，塞上帶玻璃濃氨水，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱58 min。將試管從水浴中。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，有的呈棕黃色，原因是未反應(yīng)的少量苯酚被氧化所致。有的呈棕黃色，原因是未反應(yīng)的少量苯酚被氧化所致。(3)加入酒精，浸泡幾分鐘，清洗試管。加入酒精，浸泡幾分鐘，清洗試管。典例剖析典例剖析經(jīng)測(cè)定乙醇的分子式是經(jīng)測(cè)定乙醇的分子式是C2H6O，由于有機(jī)化合物普遍存在同，由于有機(jī)化

10、合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測(cè)乙醇結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之一：分異構(gòu)現(xiàn)象，推測(cè)乙醇結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之一：為確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進(jìn)行定性、定量實(shí)驗(yàn)。為確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進(jìn)行定性、定量實(shí)驗(yàn)?，F(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器，甲、乙、丙三名學(xué)生直接現(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器，甲、乙、丙三名學(xué)生直接利用如圖給定的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)確定乙醇的利用如圖給定的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。上圖中量氣裝置是由甲、乙兩根玻璃管組成，它們用橡皮管連上圖中量氣裝置是由甲、乙兩根玻璃管組成，它們用橡皮管連通，并裝入適量水。甲管有刻度通，并裝入適量水。甲管有刻度(0200 mL)，供量氣用；乙管

11、，供量氣用；乙管可上下移動(dòng)，以調(diào)節(jié)液面高低?？缮舷乱苿?dòng)，以調(diào)節(jié)液面高低。(1)學(xué)生甲得到一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。學(xué)生甲得到一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。乙醇物質(zhì)的量乙醇物質(zhì)的量氫氣的體積氫氣的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況)0.010 mol0.112 L根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為_(用用、表示表示)，理由為理由為_。(2)學(xué)生乙認(rèn)為：為了較準(zhǔn)確地測(cè)量氫氣的體積，除了必須檢查學(xué)生乙認(rèn)為：為了較準(zhǔn)確地測(cè)量氫氣的體積，除了必須檢查整個(gè)裝置的氣密性之外，在讀取反應(yīng)前后甲管中液面的讀數(shù)、整個(gè)裝置的氣密性之外，在讀取反應(yīng)前后甲管中液面的讀數(shù)、求其差值的過程中，應(yīng)注意求其差值的過程中，應(yīng)注意_(填字母填字

12、母)。a.視線與凹液面最低處相平視線與凹液面最低處相平b.等待片刻，待乙管中液面不再上升時(shí)，立刻讀數(shù)等待片刻，待乙管中液面不再上升時(shí)，立刻讀數(shù)c.讀數(shù)時(shí)應(yīng)上下移動(dòng)乙管，使甲、乙兩管液面相平讀數(shù)時(shí)應(yīng)上下移動(dòng)乙管，使甲、乙兩管液面相平d.讀數(shù)時(shí)不一定使甲、乙兩管液面相平讀數(shù)時(shí)不一定使甲、乙兩管液面相平(3)學(xué)生丙不想通過稱取乙醇的質(zhì)量來確定乙醇的量，那么他還學(xué)生丙不想通過稱取乙醇的質(zhì)量來確定乙醇的量，那么他還需知道的數(shù)據(jù)是需知道的數(shù)據(jù)是_。解析解析(1)式中有一個(gè)式中有一個(gè)H原子明顯處于與其他原子明顯處于與其他H原子不同的位原子不同的位置上，置上，式中則式中則6個(gè)個(gè)H原子處于完全相同的位置。與足量

13、的鈉反原子處于完全相同的位置。與足量的鈉反應(yīng)，如果是應(yīng)，如果是式的話，可能性較大的有式的話，可能性較大的有4種情況：種情況：6個(gè)個(gè)H原子原子全反應(yīng)；全反應(yīng)；只有只有5個(gè)個(gè)H原子反應(yīng)；原子反應(yīng)；只有只有1個(gè)個(gè)H原子反應(yīng)；原子反應(yīng)；都不都不反應(yīng)。如果是反應(yīng)。如果是式的話，則只有兩種可能：式的話，則只有兩種可能：6個(gè)個(gè)H原子全反應(yīng)；原子全反應(yīng)；都不反應(yīng)。分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)知，只有都不反應(yīng)。分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)知，只有1個(gè)個(gè)H原子被置換出來，顯原子被置換出來，顯然乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為然乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為式。式。(2)在讀數(shù)時(shí)，仰視和俯視都會(huì)對(duì)讀數(shù)在讀數(shù)時(shí)，仰視和俯視都會(huì)對(duì)讀數(shù)的準(zhǔn)確性造成影響，因而一定要平視；另外，假設(shè)甲、乙

14、兩管的準(zhǔn)確性造成影響，因而一定要平視；另外，假設(shè)甲、乙兩管液面不相平的話，就會(huì)造成儀器內(nèi)部的壓強(qiáng)與外部大氣壓不同，液面不相平的話，就會(huì)造成儀器內(nèi)部的壓強(qiáng)與外部大氣壓不同，造成誤差，因而讀數(shù)時(shí)應(yīng)上下移動(dòng)乙管，使甲、乙兩管液面相造成誤差，因而讀數(shù)時(shí)應(yīng)上下移動(dòng)乙管，使甲、乙兩管液面相平。平。(3)如果不直接稱取乙醇的質(zhì)量如果不直接稱取乙醇的質(zhì)量.可以用量筒或其他儀器量出可以用量筒或其他儀器量出乙醇的體積，然后，用其體積乘以密度，可求算出其質(zhì)量，進(jìn)乙醇的體積，然后，用其體積乘以密度，可求算出其質(zhì)量，進(jìn)一步可確定其物質(zhì)的量。一步可確定其物質(zhì)的量。答案答案(1)乙醇和鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，從量的關(guān)系看乙醇和鈉反

15、應(yīng)產(chǎn)生氫氣，從量的關(guān)系看0.01 mol乙醇產(chǎn)生乙醇產(chǎn)生0.005 mol氫氣，說明一個(gè)乙醇分子中氫氣，說明一個(gè)乙醇分子中有一個(gè)有一個(gè)H原子與其他原子與其他H原子不同，因此可確定乙醇的分原子不同，因此可確定乙醇的分子結(jié)構(gòu)為子結(jié)構(gòu)為(2)ac(3)乙醇的密度乙醇的密度跟蹤訓(xùn)練跟蹤訓(xùn)練已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為8.2 g，其飽和溶液的，其飽和溶液的物質(zhì)的量濃度約為物質(zhì)的量濃度約為0.8 mol/L。為了探究苯酚和乙醇分子中。為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案：實(shí)驗(yàn)

16、方案：甲：向兩支試管中，分別注入甲：向兩支試管中，分別注入0.8 mol/L的乙醇和苯酚溶液的乙醇和苯酚溶液3 mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應(yīng)產(chǎn)生，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應(yīng)產(chǎn)生H2的速率。的速率。乙：在兩支試管中，分別放入乙：在兩支試管中，分別放入1 mL乙醇和乙醇和1 g苯酚晶體，各苯酚晶體，各注入注入3 mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入兩試管中逐滴加入5 mol/L的的NaOH溶液，觀察其中的變化。溶液，觀察其中的變化。(1)苯酚溶液與鈉反應(yīng)的離子方程式為苯酚溶液與鈉反應(yīng)的離子方程式為_。(2)對(duì)于甲、乙兩個(gè)實(shí)

17、驗(yàn)方案，他們能否達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模坷碛筛鲗?duì)于甲、乙兩個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，他們能否達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?？理由各是什么？是什么？_。(3)請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實(shí)驗(yàn)方案。實(shí)驗(yàn)方案。_。答案答案(1)2C6H5OH2Na2C6H5O2NaH2(2)甲：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，因?yàn)樗拇嬖谑挂掖己捅椒优c鈉反甲：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，因?yàn)樗拇嬖谑挂掖己捅椒优c鈉反應(yīng)的速率難以比較；應(yīng)的速率難以比較；乙：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，因?yàn)橐掖既芤号c乙：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，因?yàn)橐掖既芤号cNaOH溶液混合時(shí)溶溶液混合時(shí)溶液保持澄清，無法比較液保持澄清，無法比較(3)取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測(cè)定兩溶液的測(cè)定兩溶液的pH，pH小的對(duì)應(yīng)分子中羥基上的氫原子活潑小的對(duì)應(yīng)分子中羥基上的氫原子活潑