高中化學(xué) 專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 第一單元 化石燃料與有機(jī)化合物 第3課時 煤的綜合利用 苯課件 蘇教必修2

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1、第3課時煤的綜合利用苯專題3第一單元化石燃料與有機(jī)化合物學(xué)習(xí)目標(biāo)1.認(rèn)識煤綜合利用的意義。2.了解苯的物理性質(zhì)及其來源和應(yīng)用,掌握苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3.知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。核心素養(yǎng)1.微觀探析：認(rèn)識苯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理：通過分析、推理認(rèn)識苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)一、煤的綜合利用1.煤的組成煤的組成2.煤的綜合利用煤的綜合利用可燃性氣體C(s)+H2O(g) CO(g)+H2(g)H2甲醇隔絕空氣H2、 CH4、 C2H4、 CO苯、 甲苯苯、 甲苯(1)煤干餾的過程中發(fā)生復(fù)雜的變化，其中主要是化學(xué)變

2、化。(2)煤干餾的條件有兩個：一是要隔絕空氣，防止煤燃燒；二是要加強(qiáng)熱。(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物質(zhì)。煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，苯、萘、蒽等物質(zhì)是煤分解的產(chǎn)物。歸納總結(jié)歸納總結(jié)例例1下列屬于煤的綜合利用且說法正確的是A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物，可采用先干餾后分餾的方 法分離B.將煤干餾制得煤焦油和焦炭C.煤的氣化和液化為物理變化D.將煤變?yōu)槊猴炞魅剂洗鸢附馕鼋馕鼋馕雒菏怯捎袡C(jī)化合物和無機(jī)化合物組成的復(fù)雜混合物，經(jīng)過干餾才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分餾法將它們分離，A錯誤；將煤干餾制得煤焦油和焦炭屬于煤的綜合利用，B正確；煤的氣化是煤與水蒸氣的反應(yīng)，屬于

3、化學(xué)變化，煤的液化分直接液化和間接液化，煤的直接液化是指煤與氫氣作用生成液體燃料；煤的間接液化是指將煤先轉(zhuǎn)化為CO和H2，再在催化劑作用下合成甲醇，因此煤的液化屬于化學(xué)變化，C錯誤；將煤變?yōu)槊猴炞魅剂希粚儆诿旱木C合利用，D錯誤。例例2(2018浙江安吉學(xué)考模擬)下列變化屬于化學(xué)變化，且產(chǎn)物中兼有氣體、液體、固體的是A.石油的分餾 B.石油的裂解C.石油的裂化 D.煤的干餾答案解析解析解析石油的分餾是物理變化，故A錯誤；石油的裂解是得到含碳原子較少的烴，沒有固體物質(zhì)生成，故B錯誤；石油裂化將相對分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過程，沒有固體物質(zhì)生成，故C錯誤；煤

4、的干餾是化學(xué)變化，有焦?fàn)t氣氣體、煤焦油液體、焦炭固體生成，故D正確。二、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)苯不與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，說明苯分子中沒有與乙烯類似的 。(2)研究表明：苯分子為平面 結(jié)構(gòu)。分子中 和 共平面。6個碳碳鍵 ，是一種介于 之間的獨(dú)特的鍵。碳碳雙鍵正六邊形6個碳原子6個氫原子完全相同碳碳單鍵和碳碳雙鍵(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，這是因?yàn)楸侥軐鍙匿逅休腿〕鰜怼?2)苯的凱庫勒式為 ，不能認(rèn)為苯分子是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯分子中6個碳碳鍵完全相同。歸納總結(jié)歸納總結(jié)解析解析苯分子處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，這四個原子共直線；苯分子中

5、不含有碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴；苯分子中的6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。故選D。例例3苯的結(jié)構(gòu)簡式可用 來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是A.苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，不可能 在同一條直線上B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C.苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學(xué)鍵D.苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵答案解析例例4下列物質(zhì)的所有原子，不可能處于同一平面上的是A.CH3CH=CH2 B.CH2=CH2C. D. 解析解析乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu)，所有原子都處于同一平面內(nèi)，而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，故可以得出甲基中的原子

6、不可能全都處于同一平面內(nèi)，A項含有甲基，所有原子不可能共面，C項可以看做是乙烯中的一個氫原子被苯環(huán)取代，推知C項中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi)。答案解析(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單鍵(即飽和碳原子)時，所有原子不可能共面。(3)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。有機(jī)物共面問題的解題規(guī)律思維啟迪思維啟迪1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)苯是一種無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水，是一種常用的有機(jī)溶劑。2.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)苯可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，燃燒時火焰 伴有 。苯

7、很難被強(qiáng)氧化劑氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液 。明亮三、苯的性質(zhì)濃煙褪色(2)取代反應(yīng)溴代反應(yīng)：在 催化作用下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。硝化反應(yīng)：在 作用下，苯在5060 時與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。溴化鐵濃硫酸H2O相關(guān)視頻(3)加成反應(yīng)在一定條件下苯能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。反應(yīng)的化學(xué)方程式為。相關(guān)視頻歸納總結(jié)歸納總結(jié)苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較反應(yīng)類型溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)反應(yīng)物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑FeBr3濃硫酸(催化、吸水)反應(yīng)條件不加熱(放熱反應(yīng))水浴加熱(5060 )產(chǎn)物一元取代物

8、一元取代物產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無色液體(常因混有Br2而顯褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味，無色油狀液體(因溶有NO2而顯淡黃色)，密度大于水且有毒，不溶于水例例5苯和乙烯相比較，下列敘述中正確的是A.都易與溴發(fā)生取代反應(yīng)B.都易發(fā)生加成反應(yīng)C.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D.乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案解析解析解析苯與溴易發(fā)生取代反應(yīng)，而乙烯與溴易發(fā)生加成反應(yīng)，A、B項錯誤；苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；苯分子中不含有碳碳雙鍵，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D項正確。思維啟迪(1)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳

9、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，故苯兼有烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)的特征，且比烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)困難。(2)苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化(燃燒除外)，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。例例6下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是A.用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯( )B.加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量乙烯C.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和正戊烷D.可用分液漏斗分離硝基苯和苯答案解析解析解析A項苯中加溴水后分層，上層為溴的苯溶液(橙紅色)，下層為無色水層，乙醇中加溴水不分層，苯乙烯 中加溴水，溴水褪色，所以A項能成功；B項中苯能溶解溴與乙烯反應(yīng)生成的二溴乙烷；C項中兩者都不能反應(yīng)且分層，現(xiàn)象相同；D項中

10、苯能溶解硝基苯。例例7下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是A.苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C.加入水后分液可除去溴苯中的溴D.可用分液漏斗分離硝基苯和水答案解析解析解析苯與液溴在FeBr3作催化劑時才能反應(yīng)生成溴苯，苯與濃溴水不反應(yīng)，A項錯誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B項錯誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液，C項錯誤；硝基苯難溶于水，應(yīng)用分液法分離，D正確。思維啟迪除溴苯中的溴采用氫氧化鈉溶液分液法，不用蒸餾法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。學(xué)習(xí)小結(jié)達(dá)標(biāo)檢測1.判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)

11、(1)苯主要是以石油為原料進(jìn)行加工獲得的一種重要化工原料()(2)苯分子中含有6個完全相同的碳碳鍵()(3)苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水層褪色，證明苯分子中含有碳碳雙鍵()(4)苯中含碳碳雙鍵，所以苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)()答案123456(5)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)()(6)苯、濃硫酸和濃硝酸共熱制硝基苯()(7)用溴水除去混在苯中的己烯()(8)用水可以鑒別苯、酒精和溴苯()答案1234562.苯的結(jié)構(gòu)簡式可用 來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是A.如用冰冷卻，苯可凝成白色晶體B.苯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，但化學(xué)性質(zhì)上不同于乙烯C.苯分子中六個碳原子、六個氫原

12、子完全等價，所有原子位于同一平面上D.苯是一種易揮發(fā)、無毒的液態(tài)物質(zhì)答案解析123456解析解析A項，苯凝固后成為無色晶體，錯誤；B項，苯分子中無碳碳雙鍵，錯誤；D項，苯有毒，錯誤。3.(2018嘉興期末)下列說法正確的是A.通過石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有機(jī)化工原料B.煤在空氣中加強(qiáng)熱得到焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣、粗氨水等產(chǎn)品的過 程叫做煤的干餾C.硅是良好的半導(dǎo)體材料，常用于制造光導(dǎo)纖維答案解析123456D.和是同種物質(zhì)，可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)解析解析石油裂化的目的是得到輕質(zhì)汽油，裂解是裂化的深度過程，得到乙烯等，故A錯誤；煤的干餾是對煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解，故B錯誤

13、；光導(dǎo)纖維的主要成分是SiO2，故C錯誤；它們屬于同種物質(zhì)，說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，故D正確。123456解析解析在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中，CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)；苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。4.(2018湖南衡陽八中檢測)在丙烯氯乙烯苯 甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是A. B. C. D.答案解析1234565.(2018浙江安吉學(xué)考模擬)某烴A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.5 mol A完全燃燒時，得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(

14、1)通過計算確定A的結(jié)構(gòu)簡式為_。123456答案解析解析解析設(shè)烴A的分子式為CxHy，完全燃燒時，得到CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的物質(zhì)的量：n(CO2)3 mol。由烴的燃燒通式：則x6，y6。故A的分子式為C6H6。又因A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A為苯。123456(2)寫出A與濃硝酸和濃硫酸的混合酸在水浴加熱條件下反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式：_。HONO2答案1234566.甲、乙、丙、丁分別是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一種。甲、乙能使溴水褪色，乙與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成甲，甲與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成丙。丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。丁既不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定條件下可與溴發(fā)生取代反應(yīng)；一定條件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。123456請根據(jù)以上敘述完成下列填空：(1)甲的結(jié)構(gòu)簡式：_，乙的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)丁與溴在催化劑(FeBr3)作用下發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案解析CH2=CH2CHCH123456123456