有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案南開大學(xué)版7立體化學(xué)

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1、第七章立體化學(xué) 1 .區(qū)別下列各組概念并舉例說明。 （略） 2 .什么是手性分子？下面哪些是手性分子，寫出它們的結(jié)構(gòu)式，并用 CH2CH3 ⑴ Br H CH2CH2CH3 R CH2CH3 H Br CH2CH2CH3 S CH2CH3 ⑵ Cl——H CH(CH 3)2 R R, S標(biāo)記其構(gòu)型: CH 2CH 3 H Cl CH(CH 3)2 S CH2CH3 ⑶ Cl——H CH2CH2CI R C=CH2 I CH 3 無手性 CH2CH3 H Cl CH2CH2CI S 無手性 ⑷二二Cl Cl 無手性 Cl

2、I CH 3CH 2CCH 2CH 3 I CH 3 無手性 h>_c=cH2 H 3c C=CH 2 I CH 3 無手性 3.下列化合物哪些有旋光性？為什么？ ⑴無（對稱面）；（2）無（對稱面）；（3）有；（4）有；（5）無（平面分子）；（6）有; ⑺ 無（對稱中心）；（8）無（對稱面）。 4.命名下列化合物。 （1） R-3-澳-1-戊烯； （2） （2S, 3R） -2-甲基-1 , 3-二氯戊烷； （3） （2R, 3R） -2-氯-3-澳戊烷； （4） （2S, 3S, 4R） -2-氯-3 , 4-二澳己烷; （5） （1S, 2S, 4S） -1

3、-甲基-4-異丙基-2-氯環(huán)己烷. 5.寫出下列化合物的構(gòu)型式: CH3 (1) H OH C6H5 ( CH 20H CH 3- OH ⑶ ⑷ HO 一 H ( CH 3 ,Cl C=C Br H CH 3 CH 3 CH3 Br H H Br Cl H CH 2c6H 5 (6) CH 3 H CH 2CH 3 CH 2

4、CH 3 6.寫出下列化合物的所有立體異構(gòu)體，并用 (1) 2, 4-二澳戊烷：兩個相同的手性碳, R, S及Z, E表明構(gòu)型。 3種異構(gòu)體； CH 3 (2) (3) H Br H H CH 3 Br H H H H CH 3 (2S,4S) CH 3 Br H CH 3 (2R,4S) 1 , 2-二苯基-1- CH3 Ph Ph Cl (1S,2R) H Br H H Br H CH 3 (2R,4R) 氯

5、丙烷：兩個不同的手性碳，有 4種異構(gòu)體； CH3 Ph Cl Ph CH 3 H Cl Ph Ph 1 I, J L n F r 力 Cl CH3 (1R,2S) (1S,2S) 1-甲基-2-乙叉基環(huán)戊烷：有旋光異構(gòu)和順反異構(gòu); CH H (S,Z) H He H (S,E) CH 3 C；H CH (4) 1, 2-二氯環(huán)丁烷：反式無對稱因素, 有對映體 (1R,2R) H CH3 (R,Z) CH3 CH3 H (R,E) (R,R) Cl Cl (S,S) (5

6、) 1-笊-1-氯丁烷：一個手性碳，有一對對映體 CH2CH2CH3 D H Cl ⑸ CH2CH2CH3 H D Cl (R) 7.寫出下列化合物的費(fèi)歇爾投影式，并用 R, S標(biāo)定不對稱原子。 CH2CH3 Br Cl ⑴ H Cl (2) H —H □ ⑶H Cl CH 3 CH 3 (2R,3R) F Br Cl L_| CH H ( OH ⑷ 3 D (S) (S) (S)

7、 C2H5 CH 3 H D H- ⑸ Br__CH3 (6) H- — 一 OH 一 OH CH 3 ( :H3 (S) (2R,3S) ( H :H 3 ( Br h CH3 Br ⑺ Br H (8) u pi C H :H 2CH 3 ( Cl 加3 (2S,3S) (2R,3S) 8. 下列各對化合物哪些屬于非對映體，對映體，順反異構(gòu)體，構(gòu)造異構(gòu)體或同一化合物? （6）非對映異構(gòu);

8、（1）對映體；（2）對映體；（3）對映體；（4）對映體；（5）順反異構(gòu); （7）同一化合物；（8）構(gòu)造異構(gòu). 9. （1）四種微分，其構(gòu)型式如下: CH2CH3 : CH 3 H - CH2C1 CH2CH3 H CH3 CH2CI Cl I CH3CH2CCH 3 I CH3 ( l-l ：H(CH 3)2 Pl C Cl :H(CH 3)2 H CH 3 1 CH3CHCH 2CH 2Cl H — C Cl *3 C )H3 C D （2）無光學(xué)活性的微分； （3）兩種為外消旋體

9、（A, C）,兩種為無手性碳原子的化合物（ B, C）。 （4）外消旋體的生成歷程如下； CH 3 ， CH 3 CR jC2H5 Cl * . CH2y—C2H5 / / H H CH 2 ch3、 CI2 + )C—C2H5 外消旋 H7 10. （1） S 構(gòu)型； （2） （a）對映體；（b）相同；（c）相同；（d）相同。 11. CH3(CH2)12 一 、 .. H ..C=C； H (CH2)7CH3 CH 3(CH 2)12 )C=C1 H (CH2)7CH3 H

10、 CH 3 12. (1) Cl H CH2CH3 CH3 Cl H CH2CH2Cl Cl CH 2Cl 0 I 300 C ■ CH3CH2CCH3 + Cl H + Cl2 I Cl CH 2CH 3 R-仲丁基氯 無手性 有手T（ S） 有手性（R） CH 3 有手性（R,R） CH 3 無手性（R,S） CH 3 Cl H + _ Cl H ⑵ Cl 1 CH3CH2CHCH 3 ( 0 300 C c ：H 2CI H ( H *2Cl Cl Cl2 c :H 2CH 3 C

11、汨 2CH3 (S) 外消旋， 無手性 (R) CH 3 C Cl 汨3 H 一H ( H CH 3 Cl + Cl 一 ri Cl H CH 3 (R,R) 外消旋， ( C 無手性 CH 3 5,S) Cl — —H + + Cl — —H CH 3 (R, S) 內(nèi)消旋，無手性 CH 3 CH 3 Cl 1 H Cl Cl H + CH3CH2CCH 3 1 CH2CH2Cl CH2CH2Cl 1 Cl (S) (R) 外消旋，無手性 CH3 1 (3)

12、CH3CH2CHCH 2Cl CH 2cl CH2Cl 300 C c CH & i CHo Cl . - ? Cl Cl2 C jn 3 : 1 *2CH3 1 1 jn 3 ( Cl + *2CH3 (S) 外消旋， 無手性 (R) CH 3 CH 3 H——CH 3： CH3 H Cl H [ H-Cl CH 3 ； CH 3 (S，S) (R,R) 外消旋，無手性 CH2Cl . CH2Cl I H ——CH 3 I CH 3—^—H + ClCH 2CHCH 2CH3 + ； 1 H Cl

13、 ci-Ph CH2Cl CH3 CH3 (S，S) (R,R) 無手性 外消旋， 無手性 ( . P|_| c CH2Cl H H + CH 3 ( CH2CH2Cl CH2C1 - CH 3 CH 2CH 2CI (S) (R) 外消旋，無手性 (4)兩種微分： CH 3 CH 2=CH H Br ( ：H2Br Br2 Br— ——H Br H CH 3 (R,S) 有手性 ( H 1 CH 2Br Br + Br Hr Br 1 ( ( 1 H *3 S,S) 有手性 13. A 的結(jié)構(gòu)如下： H、c=c/CH3 CH 3c三C—cC’h H 及其對映體 CH3