（渝冀閩）2018-2019版高中化學(xué) 專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 第三單元 人工合成有機(jī)化合物課件 蘇教版必修2.ppt

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1、第三單元人工合成有機(jī)化合物,專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用,學(xué)習(xí)目標(biāo) 1.通過乙酸乙酯合成路線的分析,學(xué)會(huì)簡單有機(jī)物合成的基本方法思路。 2.會(huì)分析、評(píng)價(jià)、選擇有機(jī)物合成的最佳路線及合成過程中反應(yīng)類型的判斷。 3.知道常見的有機(jī)高分子化合物和三大合成材料。 4.熟知加聚反應(yīng)的原理，會(huì)書寫加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式，會(huì)判斷加聚反應(yīng)的單體。 核心素養(yǎng) 1.模型認(rèn)知：建立簡單有機(jī)合成、加聚反應(yīng)的思維模型，能選擇有機(jī)合成的路線以及判斷加聚反應(yīng)的單體。 2.社會(huì)責(zé)任：了解三大合成材料對(duì)環(huán)境的影響。,,,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測(cè),內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.有機(jī)合成 有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)制取具有特定

2、結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物。如利用石油化工產(chǎn)品乙烯可合成下列有機(jī)物，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇 。 (2)乙烯氧化制乙醛 。,一、簡單有機(jī)物的合成,(3)乙烯氧化制乙酸 。,2.以乙烯為原料合成乙酸乙酯 (1)常規(guī)合成路線：,(2)其他合成路線： ,,乙醇,乙酸,乙醇,乙酸,有機(jī)合成的常用方法,(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 (2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品中間

3、產(chǎn)物原料。 (3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。,例1(2018浙江選考模擬)A是一種重要的化工原料，部分性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖：,請(qǐng)回答： (1)D中官能團(tuán)的名稱是________。,羧基,解析,答案,解析C與D反應(yīng)生成乙酸乙酯，則C、D分別為乙酸、乙醇中的一種，A與水反應(yīng)生成C，A氧化生成D，且A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，可推知A為CH2==CH2，與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH3CH2OH，乙烯氧化生成D為CH3COOH，乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH3CH3。 D為CH3COOH，含有的官能團(tuán)為羧基。,(2

4、)AB的反應(yīng)類型是________。 A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.氧化反應(yīng) D.還原反應(yīng),答案,解析,,解析AB是乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，也屬于還原反應(yīng)。,,(3)寫出AC反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________。,答案,解析,解析AC反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2==CH2H2O CH3CH2OH。,(4)某烴X與B是同系物，分子中碳與氫的質(zhì)量比為367，化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似。現(xiàn)取兩支試管，分別加入適量溴水，實(shí)驗(yàn)操作及現(xiàn)象如下：,有關(guān)X的說法正確的是________。 A.相同條件下，X的密度比水小 B.X的同分異構(gòu)體共有6種 C.X能與

5、Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水 褪色 D.實(shí)驗(yàn)后試管2中的有機(jī)層是上層 還是下層，可通過加水確定,答案,解析,,,解析某烴X與B(乙烷)是同系物，分子中碳與氫的質(zhì)量比為367，則C、H原子數(shù)目之比為 37614，故X為C6H14。相同條件下，C6H14的密度比水小，故A正確； C6H14的同分異構(gòu)體有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5種，故B錯(cuò)誤； X為烷烴，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤； 發(fā)生取代反應(yīng)得到溴代烴，與水不互溶，可以通過加水確定試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，故D正確。,有機(jī)合成的基本原則,思維啟迪,原料,路線,,反應(yīng),,原理,,廉價(jià)、易

6、得、低毒性、低污染。,符合“綠色、環(huán)保”，步驟盡可能少。,條件溫和、操作簡單、低能耗、易實(shí)現(xiàn)。,要符合反應(yīng)事實(shí)，要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能 臆造。,例2-甲基丙烯酸甲酯(,)是合成有機(jī)玻璃的重要原料。,在工業(yè)上，-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇為原料，以氫氰酸、硫酸為主要試劑合成的，反應(yīng)過程中有副產(chǎn)物硫酸銨生成，其合成流程為,經(jīng)過改進(jìn)后的合成方法為,CH3CCHCOCH3OH,下列關(guān)于這兩個(gè)合成路線的敘述不正確的是 A.兩方法相比，第一種方法步驟多，而改進(jìn)后的方法一步完成，所以優(yōu) 于前者 B.后一種方法符合化學(xué)合成的“原子經(jīng)濟(jì)”理念 C.前一種方法中的副產(chǎn)物硫酸銨可以加工成化肥 D

7、.兩種方法中的原料都無毒，所以符合綠色化學(xué)概念,答案,解析,,解析第一種方法中經(jīng)過三步，原子利用率不高，而后一種方法只有一步，原子利用率高，A正確； 后一種方法產(chǎn)物只有一種，原子利用率為100%，符合“原子經(jīng)濟(jì)”理念，B正確； 前一種方法中的副產(chǎn)物硫酸銨可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一種常見的氮肥，俗稱“硫銨”，C正確； 第一種方法中的HCN，第二種方法中的CO都是有毒的原料，D錯(cuò)誤。,1.有機(jī)高分子化合物 (1)概念：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)高分子。 (2)分類 天然有機(jī)高分子，如 、 、 等。 合成有機(jī)高分子，如塑料、 、

8、(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。,二、有機(jī)高分子的合成,淀粉,纖維素,蛋白質(zhì),合成纖維,合成橡膠,(3)相關(guān)概念,CH2==CH2,CH2CH2,n,2.有機(jī)高分子的合成方法聚合反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) 概念：含有 (或 )的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。 實(shí)例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為： nCH2==CH2CH2CH2,碳碳雙鍵,碳碳叁鍵,,加聚反應(yīng)的常見類型,(1)含一個(gè)碳碳雙鍵的單體聚合時(shí)，雙鍵斷開，彼此相連而形成高聚物。如,(2)含“C==CC==C”的單體聚合時(shí)，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，彼此相連而

9、形成高聚物。如,(3)含有碳碳雙鍵的不同單體聚合時(shí)，彼此雙鍵斷開，相連而形成高聚物。如,A.屬于高分子化合物，是混合物 B.鏈節(jié)為CH2CH C.單體為CH2==CHCOOR D.n為聚合度,答案,解析,,由高聚物推斷單體的方法,思維啟迪,(1)凡鏈節(jié)的主碳鏈全部為單鍵，則判斷反應(yīng)類型為單烯加聚：則每隔兩個(gè)碳原子斷開，單鍵變雙鍵，即得單體。 例如：,從上圖箭頭處斷開得到如下單體： CH2==CHCN、CH2==CH2和,(2)如果鏈節(jié)的主碳鏈中有雙鍵，則判斷反應(yīng)類型為雙烯加聚或混烯加聚：把鏈節(jié)中主鏈上以雙鍵為中心的4個(gè)碳原子與其他碳原子斷開，這4個(gè)碳原子“單改雙，雙改單”即為相應(yīng)的單體。若鏈節(jié)

10、中主鏈上還有其他碳原子，則規(guī)律與(1)同。 例如：,從上圖箭頭處斷開得到如下單體： CH2==CHCH==CHCH3和,例4下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是 A.二者都能使溴水褪色，性質(zhì)相似 B.二者互為同系物 C.二者最簡式相同 D.二者相對(duì)分子質(zhì)量相同,解析單體CH2==CH2與鏈節(jié)CH2CH2的組成元素相同，二者的區(qū)別是CH2==CH2分子中有C==C鍵，而CH2CH2分子中無C==C鍵，結(jié)構(gòu)上不相似，所以性質(zhì)不同，不是同系物，故正確答案為C。,答案,解析,,學(xué)習(xí)小結(jié),達(dá)標(biāo)檢測(cè),1.用乙炔(CHCH)為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是 A.先加Cl2，再加Br2B.先加

11、Cl2，再加HBr C.先加HCl，再加HBrD.先加HCl，再加Br2,1,2,3,4,答案,5,,解析CHCH與HCl反應(yīng)可以生成CH2==CHCl，再與Br2加成即可生成目標(biāo)產(chǎn)物CH2BrCHBrCl。,解析,6,2.已知，有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系：,答案,解析,則下列推斷不正確的是 A.鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液 B.D中含有的官能團(tuán)為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢 C.物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯 D.BDE的化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH3CO

12、OH,CH3COOC2H5,,1,2,3,4,5,6,解析從題意可知A為乙烯，根據(jù)框圖提示，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，即為E物質(zhì)。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不可以，A選項(xiàng)正確； 醋酸的官能團(tuán)為羧基，可以與水垢的主要成分反應(yīng)，B選項(xiàng)正確； C選項(xiàng)表述正確； 化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,3.(2018泰安高一期末)能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成,答案,解析此高分子化合物通過加聚反應(yīng)生成，“單變雙，雙變單，超過四價(jià)斷裂”，即單體為CH2==CClCH==CH2，故選項(xiàng)C正

13、確。,解析,的單體是,A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯 C. D.,,1,2,3,4,5,6,4.(2018衡陽市重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考)下列說法正確的是 A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴 B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,答案,解析,C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為nCH2==CHCl,D.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),,1,2,3,4,5,6,解析氯乙烯含有氯元素，不屬于烴，而聚乙烯為飽和烴，故A錯(cuò)誤；,乙烯含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為CH2CH2，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,5.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀

14、化合物E。 (1)請(qǐng)寫出圖中所示方框內(nèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：,已知：CH3CH2Br,CH3CH2OH,A：_____________，B：________________， C：______________，D：________________。,BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH,HOOCCOOH,答案,解析,1,2,3,4,5,6,解析采用正向思維和逆向思維相結(jié)合的分析方法。由乙烯為原料合成環(huán)狀化合物乙二酸乙二酯，由最終產(chǎn)物E和圖示合成路線可推出B、D分別為乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二酸(HOOCCOOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成產(chǎn)物1,2-二溴乙烷水解得到的。,1,2

15、,3,4,5,6,(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式： AB：_________________________________________________。 BDE：__________________________________________________ ________。,BrCH2CH2Br2H2OHOCH2CH2OH2HBr,HOCH2CH2OHHOOCCOOH,2H2O,答案,1,2,3,4,5,6,6.鹵代烴分子里的鹵素原子與活潑金屬或其陽離子結(jié)合，發(fā)生下列反應(yīng)(X表示鹵素原子)：,1,2,3,4,5,6,根據(jù)下列各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系填空：,(1)E的結(jié)構(gòu)簡式是________________。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,(2)BD的化學(xué)方程式是_____________________________________。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,(3)CF的化學(xué)方程式是______________________________________ ________________________。,CH2CH==CHCH2,答案,解析根據(jù)信息，推出C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCH==CH2，通過加聚反應(yīng)生成F。,解析,1,2,3,4,5,6,