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1、第二單元 芳香烴,專題3 常見的烴,[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位] 1.認(rèn)識苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，學(xué)會溴苯、硝基苯的實驗室制取。 2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，知道芳香烴的來源及其應(yīng)用。,,,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測,內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.苯的分子組成及結(jié)構(gòu)特點 苯的分子式是 ，結(jié)構(gòu)簡式是 ，其分子結(jié)構(gòu)特點： (1)苯分子為平面 結(jié)構(gòu)。 (2)分子中6個碳原子和6個氫原子 。 (3)6個碳碳鍵 ，是一種介于 之間的特殊化學(xué)鍵。,,一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),,C6H6,正六邊形,都在同一平面內(nèi),鍵長完全相同,碳碳單鍵和碳碳雙鍵,2.苯的物理性質(zhì) 苯是 色、有 氣味的液體，把
2、苯倒入盛碘水的試管中，振蕩、靜置，發(fā)現(xiàn)液體分層，上層呈 ，下層呈 ，說明苯的密度比水 ，而且 溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中，振蕩，發(fā)現(xiàn)植物油溶于苯，說明苯是很好的 。,特殊,無,紫紅色,無色,小,不,有機溶劑,3.苯的化學(xué)性質(zhì) 苯易發(fā)生 反應(yīng)，能發(fā)生 反應(yīng)，難被 ，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。 (1)苯 使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣中能夠燃燒，燃燒時產(chǎn)生 的火焰并有濃煙產(chǎn)生，燃燒的化學(xué)方程式為 。,取代,加成,氧化,不能,明亮,2C6H6＋15O2,12CO2＋6H2O,(2)①苯不與溴水反應(yīng)，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生 反應(yīng)，化學(xué)方程式為
3、,②苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。,。,＋HBr,＋H2O,取代,(3)一定條件下，苯能與H2發(fā)生 反應(yīng)，化學(xué)方程式為,。,加成,4.溴苯和硝基苯的實驗室制取 (1)溴苯的實驗室制取 ①反應(yīng)裝置如圖所示：,②長直導(dǎo)管的作用：一是 ；二是 。 ③導(dǎo)管末端不能伸入液面中的原因是 。,冷凝回流,導(dǎo)氣,防止倒吸,④錐形瓶中的液體為AgNO3溶液，說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)的現(xiàn)象是AgNO3溶液中有 溴化銀沉淀生成。 ⑤反應(yīng)完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因為____________________
4、的緣故。純溴苯為無色液體，它比水重。,淺黃色,制得的溴苯中混有了溴,⑥簡述獲得純凈的溴苯應(yīng)進行的實驗操作： 。,先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯,(2)實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖所示：,①水浴加熱的好處： ；溫度計的位置： 。 ②試劑添加的順序：先將 注入大試管中，再慢慢注入 ，并及時搖勻和冷卻，最后注入苯。 ③將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，分離出粗硝基苯。 ④純硝基苯為 色、具有
5、 氣味的油狀液體，其密度 水。,受熱均勻，容易控制溫度,水浴中,濃硝酸,濃硫酸,苦杏仁,大于,無,⑤簡述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實驗操作：______________ _________________________________________________________________________________________________________________________________________________,依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)，然后用無水氯化鈣干燥，最后進行蒸餾
6、(除去苯)可得純凈的硝基苯。,苯的化學(xué)性質(zhì),(2)苯與溴反應(yīng)時要注意： ①應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)； ②要使用催化劑Fe或FeBr3，無催化劑不反應(yīng)。 (3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意： ①濃硫酸的作用是 、 ； ②必須用50～60 ℃ 加熱，且溫度計的水銀球插入水浴中測量溫度。,催化劑,吸水劑,水浴,A.反應(yīng)①常溫下不能進行，需要加熱 B.反應(yīng)②不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層 C.反應(yīng)③為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種烴的衍生物 D.反應(yīng)④能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),例1 下列關(guān)于苯的敘述正確的是,答案,解析,√,解析 常溫下苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，
7、故A錯誤； 苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分層現(xiàn)象，故B正確； 反應(yīng)③為苯與硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，故C錯誤； 反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，但是苯分子不含碳碳雙鍵，故D錯誤。,例2 下列區(qū)分苯和己烯的實驗方法和判斷中，正確的是 A.分別點燃，無黑煙生成的是苯 B.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯 C.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯 D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯,答案,解析,√,解析 苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也
8、不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，會將溴從溴水中萃取出來，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時都會產(chǎn)生黑煙。,,二、苯的同系物 芳香烴及其來源,,1.苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點 (1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個 ，側(cè)鏈都是 ，通式為 。 (2)分子式C8H10對應(yīng)的苯的同系物有 種同分異構(gòu)體，分別為,,烷基,苯環(huán),烷基,CnH2n－6(n>6),4,。,2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) ①苯 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化，實質(zhì)是 被酸性
9、KMnO4溶液氧化。 ②苯的同系物均能燃燒，火焰 ，其燃燒的化學(xué)方程式的通式為,不能,能,苯環(huán)上的甲基,明亮有濃煙,。,③鑒別苯和甲苯的方法： 。,滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯,(2)取代反應(yīng) 甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式為,,,三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為 ，又叫 ，是一種 晶體， 溶于水。它是一種 ，廣泛用于國防、開礦、筑路等。,2,4,6-三硝基甲苯,TNT,淡黃色,不,烈性炸藥,(3)加成反應(yīng),。,3.芳香烴及其來源 (1)芳香烴是分子里含有一個或多個 的烴。下列物質(zhì)中為芳香烴的是 。,苯環(huán),②③⑤,(2)
10、1845年至20世紀(jì)40年代， 是芳香烴的主要來源。20世紀(jì)40年代以后，通過石油化學(xué)工業(yè)中的 等工藝獲得芳香烴。,煤,催化重整,苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系 苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處： (1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側(cè)鏈長短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。 (2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應(yīng)時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。,例3 下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是 ①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯
11、和對硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 ④1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) A.①③ B.②④ C.①② D.③④,答案,解析,√,解析 由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，①正確； 由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。,D.二者均能發(fā)生還原反應(yīng)、加聚反應(yīng),的說法正確的是,例4 (2018溧水高級中學(xué)高二期末)關(guān)于有機物,答案,解析,和,A.二者互為同系物,B. 的一氯代物有3種,C. 的二氯代物有12種,√,解析 二者結(jié)構(gòu)不相似，不能
12、互為同系物，A項錯誤；,的一氯代物有2種，B項錯誤；,二者均能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項錯誤。,學(xué)習(xí)小結(jié),苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同,達(dá)標(biāo)檢測,1,2,3,4,5,1.下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是,A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥,答案,√,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,2.下列關(guān)于苯的說法中，正確的是 A.苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴 B.從苯的凱庫勒式( )可以看出，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴 C.苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，不能與H2 發(fā)生加
13、成反應(yīng) D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的價鍵完全相同,答案,√,解析,解析 從苯的分子式C6H6可以看出，其氫原子遠(yuǎn)未達(dá)到飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵；苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實結(jié)構(gòu)，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有碳碳雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與H2能發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,3.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為 A.苯的同系物分
14、子中的碳原子數(shù)比苯分子中的多 B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化 C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化 D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化,答案,√,解析,解析 在苯的同系物中，側(cè)鏈易被氧化而苯環(huán)無變化，說明側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化，與碳原子的多少無關(guān)。,1,2,3,4,5,4.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是 A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水 B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液 C.點燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度 D.加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱,答案,解析,√,解析 要鑒別己烯中是否混有甲苯，用C項中的方法顯然無法驗證； D中反應(yīng)物會把己烯氧化，
15、若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被還原而褪色； 若先加入足量溴水，己烯中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變成單鍵，不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，若再加入酸性KMnO4，溶液褪色，則說明有甲苯，B正確。,1,2,3,4,5,5.右圖是實驗室制取溴苯的裝置圖：,(1)三頸燒瓶內(nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 __________________________________。,答案,解析,解析 本題是制取溴苯的常規(guī)實驗題，但反應(yīng)裝置做了改進，發(fā)生裝置改為三頸燒瓶，有利于添加藥品。實驗需考慮到尾氣處理。,(2)導(dǎo)管出口附近能觀察到的現(xiàn)象是 _______。 (3)導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下， 原因是________________________。 (4)采用冷凝管的作用是______________ ______________________________，干 燥管的作用是____________。 (5)反應(yīng)結(jié)束向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉 溶液，作用是_____________________。,有白霧,HBr極易溶于水，防止倒吸,將揮發(fā)出的反應(yīng),物蒸氣冷凝使其回流到反應(yīng)容器中,吸收尾氣,除去未反應(yīng)的溴單質(zhì),答案,1,2,3,4,5,
2018-2019版高中化學(xué) 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴課件 蘇教版選修5.ppt
