2022年高二化學(xué)下學(xué)期 第9周 第3章 第3節(jié) 羧酸 酯教案

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1、2022年高二化學(xué)下學(xué)期 第9周 第3章 第3節(jié) 羧酸 酯教案 年級 高二 科目 化學(xué) 主備教師 日期 課題 3-3 羧酸 酯 課時 3課時 參與人員 1、確定本周課程教學(xué)內(nèi)容 內(nèi)容和進度：第三節(jié) 羧酸 酯及習題講評（5.1節(jié)放假，只有3課時） 第一課時：羧酸。 第二課時：酯 第三課時：《步步高》 羧酸、酯的練習講評。 2、教學(xué)目標： 教學(xué)重點：乙酸的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)，乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。 教學(xué)難點：乙酸的酯化反應(yīng)、乙酸乙酯水解反應(yīng)的基本規(guī)律。 3、資料準備： 選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)

2、》教材、《步步高》、實驗藥品、儀器、視頻 4、新課授課方式（含疑難點的突破）： 1．乙酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 在化學(xué)2中學(xué)生已經(jīng)了解了乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，因此教學(xué)的重點是幫助學(xué)生在復(fù)習乙酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的基礎(chǔ)上，深入研究羧基官能團的結(jié)構(gòu)特點，深入研究乙酸的酯化反應(yīng)的基本規(guī)律，并將乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到羧酸類化合物。 【方案Ⅰ】復(fù)習再現(xiàn)，研究學(xué)習，遷移提高 復(fù)習再現(xiàn)：復(fù)習乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，通過計算機課件、立體模型展示乙酸的結(jié)構(gòu)，深入認識羧基官能團。討論小結(jié)，觀看演示，總結(jié)列表。 演示實驗：（1）醋酸溶液中加入石蕊指示劑； （2）醋酸溶液中加入鎂條； （3）硫酸銅溶液中加入N

3、aOH溶液，再向生成的Cu(OH)2懸濁液中加入醋酸； 〔可觀察到Cu(OH)2溶解，以此對比Cu(OH)2與乙醇、乙醛的反應(yīng)〕 （4）碳酸鈉溶液中加入醋酸。 錄像演示：觀看乙酸、乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的實驗錄像。 研究學(xué)習：乙酸、乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂方式 利用乙酸和乙醇的球棍模型，（其中乙醇中的氧原子用與乙酸中氧原子不同的顏色球代替，表示18O）分組插接乙酸乙酯的球棍模型，研究酯化反應(yīng)時斷鍵方式的不同對產(chǎn)物的影響。 討論小結(jié)：酯化反應(yīng)斷鍵方式與產(chǎn)物 講解：事實上，科學(xué)家在乙酸乙酯中檢測到了放射性同位素18O，證明方式①是正確的，即乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機

4、理是“酸脫羥基，醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學(xué)反應(yīng)機理，是匈牙利科學(xué)家海維西(G.Hevesy)首先使用的，他因此獲得1943年諾貝爾化學(xué)獎。 動畫演示：用3D動畫演示乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的過程，使學(xué)生加深對反應(yīng)機理的認識。 遷移提高：根據(jù)乙酸的反應(yīng)規(guī)律，推測甲酸、丙酸、乙二酸、苯甲酸等發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式。 【方案Ⅱ】實驗復(fù)習，學(xué)習討論，遷移提高 實驗復(fù)習：復(fù)習乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，通過計算機課件、立體模型展示乙酸的結(jié)構(gòu)，深入認識羧基官能團。小組合作設(shè)計實驗，研究乙酸的酸性，并填寫研究實驗報告。參考實驗報告如下： 實驗演示：觀看乙酸、乙醇發(fā)生酯化反

5、應(yīng)的演示實驗 講解討論：乙酸、乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂 “講解”“動畫演示”“遷移提高”等設(shè)計思路同【方案Ⅰ】。 2．乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 【方案Ⅲ】實驗探究，對比思考，遷移提高 情景創(chuàng)設(shè)：用計算機課件展示乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)模型。 實驗探究：學(xué)生分組開展探究實驗，探究乙酸乙酯的水解反應(yīng)規(guī)律(根據(jù)學(xué)校條件，此探究實驗也可改為演示實驗) 對比思考、討論提高： （1）對比乙酸和乙酸乙酯的物理性質(zhì)差異，為什么會有這些差異？ （羧基—COOH為親水基，乙酯基—COOC2H5為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水?。? （2）乙酸乙酯在酸性、堿性條件

6、下的水解有什么不同，為什么？ （乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)、水解速率較慢；而在堿性條件下水解反應(yīng)為不可逆反應(yīng)，水解速率較快。因為在堿性條件下水解生成的羧酸與堿發(fā)生中和反應(yīng)，使酯水解的化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動） 學(xué)習遷移：根據(jù)乙酸乙酯水解反應(yīng)的規(guī)律，討論其他酯類水解反應(yīng)的產(chǎn)物。 討論題：某酯在酸性條件下水解得到相對分子質(zhì)量相等的兩種產(chǎn)物， 該酯可能是 （）。 A．甲酸甲酯? B．乙酸乙酯? C．甲酸乙酯? D．乙酸甲酯 答案：C 交流提高：了解酯類物質(zhì)在生活中的應(yīng)用（如做魚時放入食醋和料酒既可產(chǎn)生香味、又能消除魚腥等）。 二、活動建議 【科學(xué)探究1】 參考如圖3-

7、2所示的實驗裝置。乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出CO2氣體，根據(jù)強酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產(chǎn)生的CO2通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下： 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa + CO2↑+ H2O CO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OH 圖3-2乙酸、苯酚和碳酸酸性強弱比較實驗 【科學(xué)探究2】 乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下的水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。 選取3支大小相同的試管（可選用細一些的試管，便于觀察），在試管壁上用透明膠帶貼上

8、毫米刻度紙。分別向其中加入5 mL 0.1 mol·L-1 H2SO4、 5 mL 蒸餾水和5 mL 0.1 mol·L-1 NaOH溶液，再用滴管分別加入1 mL 乙酸乙酯（約20滴）。將3支試管放在同一燒杯中水浴加熱，并記錄下反應(yīng)溫度（一般控制在70 ℃左右）。 數(shù)據(jù)記錄：每隔1 min記錄一次酯層的高度，以此確定水解反應(yīng)的速率，至酸溶液催化的試管中酯層消失時結(jié)束。 結(jié)果分析：比較乙酸乙酯在酸性、中性、堿性條件下水解的速率差異。 三、問題交流 【思考與交流】 根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其

9、產(chǎn)率；②使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。 第三節(jié) 羧酸 酯（第一課時） 課前預(yù)習學(xué)案 一、預(yù)習目標 預(yù)習“羧酸 酯” 的基礎(chǔ)知識。 二、預(yù)習內(nèi)容 一、乙酸的組成與結(jié)構(gòu) 1、用結(jié)構(gòu)式寫出工業(yè)用乙醛制乙酸的方程式： 2、寫出乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式： 二、乙酸的物理性質(zhì) 三、乙酸的化學(xué)性質(zhì) 1、酸性： （1）酸性強弱：（與碳酸比較） （2）電離方程式： （3）寫出有關(guān)反應(yīng)的離子方程式： A：與大理石反應(yīng)： B：與小蘇打溶液反應(yīng)： C：試比較乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羥基的活潑性？ 2、酯化反應(yīng)： （1）反應(yīng)進行的

10、條件： （2）酯化反應(yīng)的概念： （3）濃硫酸的作用： 課內(nèi)探究學(xué)案 一、學(xué)習目標 深入研究羧基官能團的結(jié)構(gòu)特點，深入研究乙酸的酯化反應(yīng)的基本規(guī)律，并將乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到羧酸類化合物。 學(xué)習重難點：乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸的結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響 二、學(xué)習過程 活動探究 依據(jù)教材中的乙酸的核磁共振氫譜，請讀圖分析： 乙酸的核磁共振氫譜有 個吸收峰，峰的面積比為： 。說明乙酸中有種 H原子，數(shù)目比為： 。 書寫乙酸的分子結(jié)構(gòu)簡式 （3）乙酸的化學(xué)性質(zhì) [知識再現(xiàn)] ①酸的通性 a. b.

11、 c. d. e. ②弱酸性 科學(xué)探究1： 乙酸的弱酸性 a.利用教材所示儀器和藥品,設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置,驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱. 請你設(shè)計可能的實驗方案填入下表： 連接順序 目 的 現(xiàn) 象 結(jié) 論 優(yōu)化方案 實驗結(jié)論：酸性強弱順序 b、怎樣用簡單的方法證明乙酸是弱酸 操作 現(xiàn)象 結(jié)論 1 2 3 [知識再現(xiàn)]

12、③乙酸的酯化反應(yīng) 科學(xué)探究2：乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的機理 結(jié)論：同位素示蹤法證實在乙酸的酯化反應(yīng)中乙酸分子羧基中的_______與乙醇分子羥基的_______結(jié)合成水,其余部分結(jié)合成乙酸乙酯 。 當羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，_______分子脫去羧基上的_______，_______分子脫去羥基上的_______ [成功體驗] 1.若乙酸分子中的氧原子都是 18O,乙醇分子中的氧原子是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，則生成H2O的相對分子質(zhì)量_______. 2.寫出甲酸（HCOOH）與甲醇（CH3OH）發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式 [思考與交流] 為什么酒和陳年老醋都

13、越陳越香? [能力提升] 1.請從結(jié)構(gòu)上并聯(lián)系性質(zhì)比較乙醇、苯酚和乙酸分子中羥基氫原子的化學(xué)活潑性有何不同，談?wù)勀銓τ袡C物結(jié)構(gòu)和有機物性質(zhì)關(guān)系的認識． ２．了解了解市場上食醋的種類和用途，你能舉出乙酸在日常生活中的一些特殊用途嗎？ [鞏固練習] 1．A、B、C、D四種有機物均由碳、氫、氧三種元素組成，物質(zhì)A能溶于水，它的式量是60，分子中有8個原子，其中氧原子數(shù)與碳原子數(shù)相等，A能與Na2CO3反應(yīng)。B分子中有9個原子，分子內(nèi)原子的核電荷數(shù)之和為26，1mol B充分燃燒時需消耗3mol O2。C與H2可發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D是B的同系物，其摩爾質(zhì)量與O2相同，D可與鈉反應(yīng)生H2

14、。問A、B、C、D各是什么物質(zhì)？ 2．要合成帶有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供給催化劑外，還要選用的物質(zhì)組合是_____。 3．有一種酯A，分子式為C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性條件下水解可得B和C，B氧化可得C。 （1）寫出A、B、C結(jié)構(gòu)簡式。 （2）寫出B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，它們都可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。 4．下列化學(xué)方程式書寫正確的是 （ ） A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3 B．CH3COOH+CH318O

15、HCH3CO18OCH3+H2O 5．下列各有機化合物都有多種官能團 ①可看作醇類的是____________________________ ②可看作酚類的是____________________________ ③可看作羧酸類的是__________________________ ④可看作酯類的是____________________________ 6．實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在園底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內(nèi)），加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯

16、粗產(chǎn)品。請回答下列問題： （1）在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入________ ，目的是__________。 （2）反應(yīng)中加入過量的乙醇，目的是______________。 （3）如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其原因是____________。 （4）現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品，下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭?，在方括號?nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法。 試劑a是___________，試劑b是___________；分離方法①是

17、_____________，分離方法②是______________，分離方法③是_______________。 （5）在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是________________________。 （1）碎瓷片，防止爆沸。 （2）提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。 （3）及時地蒸出生成物，有利于酯化反應(yīng)向生成酯的方向進行。 解析：對于第（4）和（5）小題，可從分析粗產(chǎn)品的成分入手。粗產(chǎn)品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種物質(zhì)，用飽和碳酸鈉溶液進行萃取、分液可把混合物分離成兩種半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液（即B）。蒸餾B可得到乙醇（即E），留下殘液是乙

18、酸鈉溶液（即C）。再在C中加稀硫酸，經(jīng)蒸餾可得到乙酸溶液。所以，最后兩小題的答案為： （4）飽和碳酸鈉溶液，硫酸；分液，蒸餾，蒸餾。 （5）除去乙酸乙酯中的水份。 羧酸 酯（第二課時） 課前預(yù)習學(xué)案 一、預(yù)習目標 預(yù)習“羧酸 酯” 的基礎(chǔ)知識。 二、預(yù)習內(nèi)容 二、羧酸 1、定義： 和 直接相連的物質(zhì)叫做羧酸。 2、飽和一元羧酸：通式為 或 。 復(fù)習：飽和一元醇的通式 ，飽和一元醛（或酮）的通式 ，苯酚及其同系物的通式

19、 。 3、分類：（1）按烴基分 和 。 （2）按羧基的數(shù)目分 和 等。 （3）按碳原子的數(shù)目分 和 。 介紹一些其它的酸：如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、軟脂酸、油酸等。 4、羧酸的通性 OH HOOCCH2CH2 OH 濃硫酸 加熱 （1） 同性（與乙酸相似）（具有弱酸性及能發(fā)生酯化反應(yīng)） 如：CH2CH2COOH+ （2） 遞變規(guī)律 R-COOH中隨著碳原子數(shù)的增多，酸性逐漸 。飽和一元羧酸中的最強酸

20、是 。 練習：已知CH2ClCOOH的酸性強于CH3COOH，則CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性 。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH 。 COOH COOH HOCH2 HOCH2 O 書寫化學(xué)方程式： 1、 + 2、nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH （3）特殊性：HCOOH可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 三、酯 1.定義：酸（有機酸和無機含氧酸）與醇反應(yīng)的產(chǎn)物。 如：C2H5OH+HCl HO—NO2+ C2H5OH 通式：R—C—O—R（其中兩個烴基R可不一樣

21、，左邊的烴基還可以是H） 練習：寫出C5H10O2的同分異構(gòu)體（與醇、醚、醛、酮的同分異構(gòu)體相比） 飽和一元醇與飽和一元酸反應(yīng)生成的酯的通式： 。（n ） 與 的通式一樣。兩者互為 。 1、 通性 （1）物理性質(zhì)：不溶于水、易溶于有機溶劑。密度小于水，低級酯有果香味。 （2）化學(xué)性質(zhì) a、中性物質(zhì)； b、水解（可逆、取代反應(yīng)） 酸性條件： 堿性條件： 課內(nèi)探究學(xué)案 一、學(xué)習目標 探究酯的化學(xué)性質(zhì) 學(xué)習重難點：酯的化學(xué)性質(zhì) 科學(xué)探究（1）怎樣設(shè)計酯水解的實驗

22、？ （2）酯在酸性、堿性、中性哪種條件易水解呢？ 根據(jù)（1）、（2）兩個問題，討論酯水解實驗的設(shè)計方案。 [思考]（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性） （2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（濃H2SO4） （3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？ [歸納總結(jié)] （1）（2）（3） [鞏固練習] 1.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是 （ ） A．乙酸乙酯中含有少量乙酸 B．乙醇中含有少量乙酸 C．乙酸中含有少量甲酸 D．溴苯中含有少量苯 2．膽固醇是人體必需的生物活性

23、物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 （ ） A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH 3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡便的流程途徑,經(jīng)下列哪些反應(yīng),其順序正確的是（ ） ①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③氧化反應(yīng) ④還原反應(yīng) ⑤消去反應(yīng) ⑥酯化反應(yīng) ⑦中和反應(yīng) ⑧縮聚反應(yīng) A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦ C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥ 4．下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變

24、關(guān)系： (1)化合物①是 ，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是 (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的結(jié)構(gòu)簡式是： ，名稱是 ； (3)化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 1、根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本觀點，研究羧基、酯基官能團的結(jié)構(gòu)特點及其化學(xué)性質(zhì)； 2、要注意對比羥基、醛基、羧基和酯基的結(jié)構(gòu)差別，要注意乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯之間的聯(lián)系，培養(yǎng)學(xué)生學(xué)會用變化的觀點去思考問題，掌握醇、醛、羧酸和酯之間官能團轉(zhuǎn)化的基本規(guī)律； 1、對比乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯的性質(zhì)差別 2、注意從乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到含羧基的有機物的性質(zhì)，從乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到其他酯類有機物的性質(zhì)。 5、根據(jù)教學(xué)內(nèi)容劃分分課時教學(xué)任務(wù)： 教學(xué)反思 羧酸這一節(jié)在高一必修二學(xué)生已學(xué)過一些基本知識，故本節(jié)課學(xué)生掌握起來，還是比較容易的。本節(jié)課重點要探討反應(yīng)機理，讓學(xué)生明白反應(yīng)的實質(zhì)。 對于酯化反應(yīng)的制備，重點理解。讓學(xué)生復(fù)習鞏固如何研究有機化學(xué)實驗。 通過相關(guān)習題，進行強化。