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1、（北京專(zhuān)用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)項(xiàng)突破四 有機(jī)合成與推斷綜合題的突破策略
1.有機(jī)材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常見(jiàn)解熱鎮(zhèn)痛藥Aspirin的合成路線(xiàn)如下:
已知:
(1)A屬于烯烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。?
(2)A與苯在AlCl3的催化作用下反應(yīng)生成B的反應(yīng)類(lèi)型是 。?
(3)B在硫酸催化下被氧氣氧化可得有機(jī)物C與F。
①C由碳、氫、氧三種元素組成,核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。?
②向少量F溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,且F在其同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小。G物質(zhì)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為
2、 。?
(4)D生成E的反應(yīng)條件是 。?
(5)E的同分異構(gòu)體中,與E具有相同官能團(tuán)且為順式結(jié)構(gòu)的是 。?
(6)D在一定條件下制取PET的化學(xué)方程式是 。?
(7)G與乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定條件下制取Aspirin的化學(xué)方程式是 。?
2.有機(jī)物A的分子式為C11H12O5,能發(fā)生如下變化。
已知:①A、C、D均能與NaHCO3反應(yīng);
②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);
③A的苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基;
3、
④F能使溴水褪色且不含有甲基;
⑤H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
根據(jù)題意回答下列問(wèn)題:
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是 。?
(2)寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ;D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 。?
(3)已知B是A的同分異構(gòu)體,B有如下性質(zhì):
B
能與NaHCO3反應(yīng)
不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
能在稀硫酸加熱條件下生成C和D
寫(xiě)出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式: 。?
(4)下列關(guān)于A~I的說(shuō)法中正確的是 (選填編號(hào))。?
a.I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
b.D在一
4、定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物
c.G具有八元環(huán)狀結(jié)構(gòu)
d.等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗等量的NaOH
(5)D的同分異構(gòu)體有很多種,寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。?
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解
③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種
3.化合物A是一種重要的化工原料,常用于合成橡膠、香料等。用A合成香料F和J的合成路線(xiàn)如下:
已知:ⅰ.RCOCH3+R'CH2Cl RCOCH2CH2R'+HCl
ⅱ.RCOCH3+R'CHO RCOCH CHR'+H2O
ⅲ. (R和R'表示烴基或氫原子)
5、(1)A的名稱(chēng)是 。?
(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。?
(3)C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。?
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。?
(5)下列說(shuō)法正確的是 (填字母序號(hào))。?
a.反應(yīng)①中還可能生成
b.反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)
c.D中的碳碳雙鍵可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)
d.E與F互為同分異構(gòu)體
(6)H屬于炔烴,相對(duì)分子質(zhì)量為26。G與H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式是 。?
(7)化合物A在一定條件下可聚合生成順式聚異戊二烯,此反應(yīng)的化學(xué)方程式是
6、 。?
4.高分子化合物V (CH3CH2OH)是人造棉的主要成分之一,合成路線(xiàn)如下:
已知:
Ⅰ. 2R1COOH
Ⅱ.R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH
Ⅲ.RCOOR1+R2CH2COOR3
(R、R1、R2、R3 表示烴基)
(1)A的名稱(chēng)是 。?
(2)試劑a是 。?
(3)F與A以物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物H,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。?
(4)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。?
(5)G中所含官能團(tuán)是 ;E與J反應(yīng)
7、生成M的化學(xué)方程式是 。?
(6)M與C反應(yīng)生成V的化學(xué)方程式是 。?
(7)E的同分異構(gòu)體N也可以和J反應(yīng)生成M,N可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (寫(xiě)一種)。?
5.某芳香族化合物A的分子式為C8H8O3,其苯環(huán)上的一鹵代物有兩種。下圖表示化合物A~H之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中化合物G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
請(qǐng)回答:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。?
(2)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是 。?
(3)反應(yīng)①的離子方程式是
8、 。?
(4)檢驗(yàn)化合物H的試劑是 ,化合物H和E反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ,該反應(yīng)類(lèi)型是 。?
(5)寫(xiě)三種A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(要求苯環(huán)上取代基數(shù)目各不相同): 。?
答案全解全析
1.答案 (1)CH2 CHCH3
(2)加成反應(yīng)
(3)①
②羥基、羧基
(4)濃硫酸、加熱
(5)
(6) +(n-1)H2O
(7)++
9、
解析 (1)C3H6屬于烯烴,則為丙烯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2 CHCH3。
(2)由A、B以及苯的分子式可知,CH2 CHCH3與苯在AlCl3的催化作用下反應(yīng)生成B的反應(yīng)是加成反應(yīng)。
(3)①由D逆推可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;②由Aspirin的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及G→Aspirin的轉(zhuǎn)化可得G為,含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、羧基。
(4)D生成E的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng),條件是濃硫酸、加熱。
(5)與E具有相同官能團(tuán)且為順式結(jié)構(gòu)的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
2.答案 (1)水解/取代反應(yīng)
(2)CH2 CHCH2COOH 羥基和羧基
(3)+3NaOH HOCH2CH2CH2COONa++2H2
10、O
(4)bd (5)或
解析 由C→F及C→H的轉(zhuǎn)化及C、F、H的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可推出C為HOCH2CH2CH2COOH,F為CH2 CHCH2COOH,H為OHCCH2CH2COOH;A在稀硫酸、加熱條件下水解生成C和D,由A、C的分子式可推出D的分子式為C7H6O3,由已知信息可知D分子中含有羧基和酚羥基且兩個(gè)取代基在苯環(huán)上處于對(duì)位,所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則A為。
(3)B中含有羧基,不含酚羥基,且能水解生成C和D,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,1 mol B最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)。
(5)滿(mǎn)足條件的D的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)醛基,且有一定的對(duì)稱(chēng)性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。
3.答
11、案 (1)2-甲基-1,3-丁二烯 (或異戊二烯)
(2)(或)
(3)和—Cl
(4)(或)
(5)abd
(6)+
(或+ )
(7)
解析 (1)A的名稱(chēng)是2-甲基-1,3-丁二烯(或異戊二烯)。
(2)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和信息ⅰ可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (或)。
(3)C中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和氯原子,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是和—Cl。
(4)根據(jù)信息ⅱ可知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(或)。
(5)a項(xiàng),A與HCl發(fā)生1,2-加成可得到;b項(xiàng),根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知信息ⅰ可知,反應(yīng)②是加成反應(yīng);c項(xiàng),醛基也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵;d項(xiàng),E和
12、F的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。
(6)H是炔烴,相對(duì)分子質(zhì)量是26,則H是乙炔。根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息ⅲ逆推可知,I為,故G與H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式是+(或+
)。
(7)A為異戊二烯,其聚合得到順式產(chǎn)物的化學(xué)方程式為。
4.答案 (1)乙烯 (2)NaOH水溶液 (3)
(4)HOOC(CH2)4COOH
(5)羥基
+CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3
+2CH3CH2OH
(6)+
nHOCH2CH2OH(2n-1)CH3CH2OH+
CH3CH2OH
(7) CH3OOCCOOCH(CH3)2
13、或CH3OOCCOOCH2CH2CH3
解析 依據(jù)題意和合成路線(xiàn)推斷出,A為CH2 CH2,A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為CH2Br—CH2Br,B在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的C為HOCH2CH2OH,C被強(qiáng)氧化劑氧化生成的D為HOOC—COOH,D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E為;F為CH2 CH—CH CH2,F與A發(fā)生加成反應(yīng)生成的H為;依據(jù)信息Ⅰ知,I為HOOC(CH2)4COOH;由高分子化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出M為,由信息Ⅲ可推出J為CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3,則G為CH3CH2OH。
(5)E與J反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式是+CH3CH2O
14、OC(CH2)4COOCH2CH3
+2CH3CH2OH;
(6)M與C反應(yīng)生成V的化學(xué)方程式是+nHOCH2CH2OH
(2n-1)CH3CH2OH+CH3CH2OH;
(7)滿(mǎn)足條件的N中2個(gè)酯基應(yīng)處于鄰位,則N可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3OOCCOOCH(CH3)2或CH3OOCCOOCH2CH2CH3。
5.答案 (1)
(2)HCOOH+CH3OH HCOOCH3+H2O
(3)+2OH-+CH3OH+H2O
(4)濃溴水(或FeCl3溶液)
n+nHCHO+(n-1)H2O 縮聚
(5)(只要寫(xiě)出符合要求的三種即可)
、、
解析 C能經(jīng)過(guò)兩步氧化得F,F與C反應(yīng)生成G,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C為CH3OH,E為HCHO,F為HCOOH,G為HCOOCH3;A在NaOH溶液、加熱條件下可生成CH3OH,結(jié)合A的分子式及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可得A為,則B為;由物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知H中含有苯環(huán),結(jié)合其分子式可得H為苯酚,則D為。
(4)和HCHO反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂,反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+nHCHO+(n-1)H2O,該反應(yīng)是縮聚反應(yīng);
(5)注意所寫(xiě)三種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上取代基的數(shù)目不同。
（北京專(zhuān)用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)項(xiàng)突破四 有機(jī)合成與推斷綜合題的突破策略
