2022年高考化學(xué)真題分項解析 專題18《有機化學(xué)合成與推斷》

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1、2022年高考化學(xué)真題分項解析 專題18《有機化學(xué)合成與推斷》 1．【xx浙江理綜化學(xué)】(10分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成： 已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’ 請回答： （1）E中官能團(tuán)的名稱是 。 （2）B＋D→F的化學(xué)方程式 。 （3）X的結(jié)構(gòu)簡式 。 （4）對于化合物X，下列說法正確的是 。 A．能發(fā)生水解反應(yīng) B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) （5）下

2、列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 。 【答案】（1）醛基 （2） （3） （4）AC （5）BC 【考點定位】本題主要是考查有機物合成與推斷、有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體判斷等。 【名師點晴】高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學(xué)的核心知識，涉及常見有機物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運用所學(xué)知識分析、解決

3、實際問題，這高考有機化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想，在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。 2．【xx重慶理綜化學(xué)】(14分）某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。 （1）A的化學(xué)名稱是 ，A→B新生成的官能團(tuán)是 ； （2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。 （3）D→E的化學(xué)方程式為 。 （4）G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （5）L可由B與H2發(fā)生加成

4、反應(yīng)而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （6）已知R3C≡CR4，則T的結(jié)構(gòu)簡式為 。 【答案】10.(14分) （1）丙烯 —Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO (6) （6）由已知所給信息，T的結(jié)構(gòu)簡式為。 【考點定位】本題主要考查有機物的名稱，有機化學(xué)反應(yīng)方程式，有機物的結(jié)構(gòu)簡式等知識

5、。 【名師點晴】有機流程推斷題是考查化學(xué)基礎(chǔ)知識的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可從中間向兩邊推出各有機物，在推斷過程中，往往借助分子式，不飽和度，碳鏈的變化，有機反應(yīng)條件，有機反應(yīng)類型，已知信息等，這種考題靈活性較強，本題將將有機物的命名，化學(xué)反應(yīng)條件與類型，官能團(tuán)的名稱，核磁共振氫譜，有機化學(xué)方程式的書寫，有機流程分析，醛的化學(xué)性質(zhì)，由已知信息推斷有機物結(jié)構(gòu)簡式聯(lián)系起來，注重的是有機基礎(chǔ)知識，命題常規(guī)，難度適中，能較好的考查學(xué)生靈活運用基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力。 3．【xx天津理綜化學(xué)】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：

6、 （1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_________,寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________. （2） 中①、②、③3個—OH的酸性有強到弱的順序是：_____________。 （3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有________種。 （4）D→F的反應(yīng)類型是__________,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：________mol . 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡

7、式：______ ①、屬于一元酸類化合物，②、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基 （5）已知： A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下： 【答案】（1）醛基、羧基 （2）③＞①＞② （3）4 HO Br COOH HO Br COOH （4）取代反應(yīng) 3 HO Br COOH HO H3C Br COOH （5） CH3COOH PCl3 △ CH2 Cl COOH NaOH，H2O △ CH2 OH COONa 鹽酸

8、 CH2 OH COOH O2 Cu，△ O COOH CH 【解析】（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能團(tuán)是醛基和羧基；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是苯酚，則A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為：。 （2）羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，故強弱順序為：③＞①＞②； （3）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C的分子間的醇羥基和羧基發(fā)生酯化，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種。 （4）對比DF的結(jié)構(gòu)，可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)

9、中的官能團(tuán)有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以以氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol F可以與3molNaOH溶液反應(yīng)。符合條件的同分異構(gòu)體有： （5）根據(jù)信息反應(yīng)，羧酸可以與PCl3反應(yīng)，在碳鏈上引入一個鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為： CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOH HOCCOOH 【考點定位】本題主要考查了有機物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機反應(yīng)類型、有機合成路線等。 【名師點睛】有機化學(xué)包括的知識點有：有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的比較判斷，對物質(zhì)制備流程的設(shè)計、反應(yīng)條件

10、的判斷、反應(yīng)類型的判斷，是物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的具體體現(xiàn)。這類題目通過反應(yīng)條件的不同、反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的變化可判斷發(fā)生的反應(yīng)類型，物質(zhì)分子中含有的官能團(tuán)類型。書寫或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)是該題中的難點。針對不同的物質(zhì)類別，抓住書寫同分異構(gòu)體的一般規(guī)律，首先判斷該物質(zhì)中是否含有官能團(tuán)、官能團(tuán)的種類、取代基的個數(shù)及種類，結(jié)合鏈烴的同分異構(gòu)體的判斷即可。注意書寫過程中的不重不漏。物質(zhì)制備流程的設(shè)計，需要根據(jù)物質(zhì)之間結(jié)構(gòu)的異同，利用所學(xué)化學(xué)知識或者是題目已知信息，選擇合適的條件和試劑加以合成。 4．【xx四川理綜化學(xué)】（16分）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)條

11、件和試劑略）； 請回答下列問題： （1）試劑I的化學(xué)名稱是 ① ，化合物B的官能團(tuán)名稱是 ② ，第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是 ③ 。 （2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （3）第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （4）試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是 。 （5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。 【答案】 （1）乙醇，醛基，酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。 （2

12、） （3） + C2H5OH + NaBr （4） （5） 【考點定位】有機推斷與有機合成 【名師點睛】有機推斷與合成是高考試題中的必考題型。試題以一種“新”有機物及“新”信息為載體，考查考生在新情景下分析問題和解決問題的能力。此類題型閱讀是基礎(chǔ)，分析是關(guān)鍵，信息遷移是能力。首先要掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基等常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特性。其次高考考查的重要有機反應(yīng)有：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等?？疾榈姆绞接校簩δ吧挠袡C反應(yīng)類型的判斷；根據(jù)各類有機反應(yīng)的機理書寫有機化學(xué)反應(yīng)方程式。 5．【xx山東理綜化

13、學(xué)】（12分）[化學(xué)---有機化學(xué)基礎(chǔ)] 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： 已知： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，A中所含官能團(tuán)的名稱是_________。 （2）由A生成B的反應(yīng)類型是______________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。 （3）寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式________________________。 （4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計合成路線（其他試劑任選）。 合成路線流程圖示例： 【答案】

14、（1），碳碳雙鍵、醛基。 （2）加成（或還原）反應(yīng)；CH3CH3， （3）—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O （4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 【解析】（1）根據(jù)題目所給信息，1，3-丁二烯與丙烯醛反應(yīng)生成，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物含有碳碳雙鍵和醛基。 （2）A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)；根據(jù)有機合成路線E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH3。 （3）D和E反應(yīng)生成F為酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為： —(CH

15、2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O （4）根據(jù)題目所給信息，溴乙烷與Mg在干醚條件下反應(yīng)生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在H+條件下反應(yīng)即可生成1-丁醇，合成路線為：CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。 【考點定位】本題通過有機合成的分析，考查了有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學(xué)方程式的書寫以及有機合成路線的設(shè)計。 【名師點睛】本題題干給出了較多的信息，考生將題目給信息與已有知識進(jìn)行重組并綜合運用是解答本題的關(guān)鍵，考生需要具備準(zhǔn)確、快速獲取新信息的能

16、力和接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機合成路線，可推出各有機物的結(jié)構(gòu)簡式，然后分析官能團(tuán)推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型，較難的問題是第4小題有機合成路線的設(shè)計，要求考生具備較好的知識遷移能力，充分利用題目所給信息，設(shè)計出有機合成路線。 6．【xx福建理綜化學(xué)】[化學(xué)-有機化學(xué)基礎(chǔ)]（13分） “司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。 （1）下列關(guān)于M的說法正確的是______(填序號)。 a．屬于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液顯紫色 c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇 （

17、2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下： 已知： ①烴A的名稱為______。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是__________。 ②步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。 ③步驟III的反應(yīng)類型是________. ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_____種。 【答案】 (13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成；② ③加成反應(yīng)；④；⑤9。 【解析】（1）a．M含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合物，正確。b．M中無酚羥基，因此遇F

18、eCl3溶液不會發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象，錯誤。c．M中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。d．根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知：在M的分子中含有3個酯基，則1molM完全水解會生成3mol醇，錯誤。故選項是a、c。（2）①根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及產(chǎn)生B的分子式可推知：A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是，由于在甲基上有3個飽和H原子可以在各種下被Cl原子取代，因此在光照射下除產(chǎn)生二氯取代產(chǎn)物外，還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代，產(chǎn)生的物質(zhì)有三種，因此步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低。②鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一個分子

19、的水，形成醛基。步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為。③根據(jù)圖示可知：步驟III的反應(yīng)類型是醛與醛的加成反應(yīng)。④C發(fā)生消去反應(yīng)形成D：，D含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為。⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中若苯環(huán)上有一個甲基，而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質(zhì)的種類數(shù)目是：3×3=9種。 【考點定位】考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。 7．【xx北京理綜化學(xué)】（17分）“張-烯炔

20、環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物： （R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基） 合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下： 已知： （1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是 。 （2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是 （3）C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)是 （4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ；試劑b是 。 （5）M和N均為不飽

21、和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是 （6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式： 。 【答案】? （1）?CHC—CH3 （2）HCHO? （3）碳碳雙鍵、醛基? （4）?;NaOH醇溶液? ?（5）?CH3-CC-CH2OH ?（6）? ?【解析】?⑴根據(jù)有機物類別和分子式即可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡C-CH3? ⑵B的相對分子質(zhì)量為30， B中含有C、H、O三種元素，故應(yīng)為甲醛，其結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。 ?⑶根據(jù)題意，結(jié)合信息容易就判斷出E中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基。 ⑷根據(jù)題意和F

22、的分子式可知F的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)N和?H的反應(yīng)類型推知H為，所以很容易推知F→H為官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，思路應(yīng)該為先加成后消去。故F→G的化學(xué)方程式為：?；試劑b是氫氧化鈉醇溶液。?? ⑸根據(jù)題意可知A、B加成為醛基加成，故M的結(jié)構(gòu)簡式為：??CH3-CC-CH2OH ⑹根據(jù)題意和J的結(jié)構(gòu)簡式很容易寫出N和H生成I的化學(xué)方程式：。 【考點定位】本題考查有機化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團(tuán)的判斷、化學(xué)方程式的書寫等? 【名師點晴】本題為有機推斷題，考查有機化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識，題目中給出的信息有兩個，第一個信息比較陌生，利用張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物，第二個信息是常

23、見的羥醛縮合，學(xué)生比較容易上手，充分理解所給信息的成鍵斷鍵方式是解答的關(guān)鍵，同時還要能利用合成路線中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化進(jìn)行分析，推斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)題目要求回答問題即可。 8．【xx安徽理綜化學(xué)】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)： （1）A的名稱是______；試劑Y為_____。 （2）B→C的反應(yīng)類型為_______；B中官能團(tuán)的名稱是______，D中官能團(tuán)的名稱是______.。 （3）E→F的化學(xué)方程式是_______________________。 （4）W是D

24、的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_____。 （5）下列敘述正確的是______。 a．B的酸性比苯酚強 b．D不能發(fā)生還原反應(yīng) c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應(yīng)、羧基、羰基 Br OH （3） +NaOH→ +NaBr C≡CCH2OH C≡CCH2OH （4） ，

25、（5）a d 9．【xx廣東理綜化學(xué)】(15分)有機鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ： （1）化合物Ⅰ的分子式為 。 （2）關(guān)于化合物Ⅱ，下列說法正確的有 （雙選）。 A、可以發(fā)生水解反應(yīng) B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀 C、可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng) （3）化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線： (標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件)。 （

26、4）化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為 ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有 種（不考慮手性異構(gòu)）。 （5）化合物Ⅵ和Ⅶ反應(yīng)可直接得到Ⅱ，則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為： 。 【答案】（1）C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 （5） 【解析】 試題分析：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可寫出其分子式為C12H9Br；（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式，其含有酯基，可發(fā)生水解反

27、應(yīng)，含有苯環(huán)，發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，沒有醛基，不可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀，沒有酚羥基，不可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，所以A、D正確，選擇AD；（3）根據(jù)Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式及途徑Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2COOCH2CH3，從而可知Ⅴ是由Ⅳ與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可推出Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2COOH，而化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，從而可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，從而可得其合成路線；（4）化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)為BrCH2CH2COOCH2CH3，每個碳原子上的氫都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以應(yīng)有4組峰；以氫原子H替代化合物

28、Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOCH2CH3，其屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)應(yīng)為C4H9COOH，C4H9—為丁基，丁基有4種不同的結(jié)構(gòu)的H原子，所以C4H9COOH的同分異構(gòu)體共有4種；（5）根據(jù)題目信息，有機鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（ ）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ，因此化合物Ⅵ為BrZnCH2CH2COOCH2CH3，則要合成Ⅱ，Ⅶ為酰氯，根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)及途徑Ⅰ合成化合物藥物Ⅱ的方式，可推知Ⅶ的結(jié)構(gòu)為。 【考點定位】本題主要考查了有機物的性質(zhì)、有機物合成路線的設(shè)計、同分異構(gòu)體的書寫、有機物中氫原子種類的判斷、根據(jù)反應(yīng)的特點進(jìn)行信息的遷移。 【名師點睛】在有機場合成題中一定要注

29、意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點。有機物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行的，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)有什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，在根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，書寫同分異構(gòu)體時看清楚題目要求。 10．【xx江蘇化學(xué)】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成： （1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為_________和___________（填官能

30、團(tuán)的名稱）。 （2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________；由C→D的反應(yīng)類型是：_______。 （3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。 Ⅰ．分子含有2個苯環(huán) Ⅱ．分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 （4）已知：，請寫出以 為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見右圖）的合成路線流 程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下： 【答案】（1）醚鍵、醛基；（2），取代反應(yīng)；（3）、；（4）。 【考點定位】考查有機物官能團(tuán)、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機合成等知識。 【名師點睛】本試題考查有機物的推斷和合成，涉及了官能團(tuán)、同分異構(gòu)體書

31、寫、有機反應(yīng)類型、等效氫、有機合成等知識，有機物的推斷和合成注意官能團(tuán)的消除和引入，從而確定反應(yīng)類型，書寫出結(jié)構(gòu)簡式，同分異構(gòu)體的書寫是有機考查的重點，也是學(xué)生難點，書寫時注意避免重復(fù)和漏掉，一定要按規(guī)律或限制條件在書寫，培養(yǎng)學(xué)生審題和利用信息的能力。 11．【xx上?；瘜W(xué)】（本題共10分） 對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點。 完成下列填空： （1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式 （2）實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。 寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件。 （3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件

32、下遇FeCl3溶液不顯色。 A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 由上述反應(yīng)可推知 。 由A生成對溴苯乙烯的反應(yīng)條件為 。 （4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。 寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。 設(shè)計一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。 （合成路線常用的表示方式為：） 【答案】（1）。。 （2）液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照。 （3），苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應(yīng)。 （4）； 【解析】 （1）對溴苯乙烯與丙烯CH2=CH—CH3都含有

33、碳碳雙鍵，它們在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，形成共聚物，反應(yīng)的方程式是 。 （2）實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，首先是乙苯與液溴在Fe作催化劑時發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生對溴乙苯和HBr，產(chǎn)生的對溴乙苯與溴蒸氣在光照時發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)產(chǎn)生和HBr。 （3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色，說明鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時是側(cè)鏈的鹵素原子發(fā)生取代，而苯環(huán)上的溴原子沒有發(fā)生取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是：。苯環(huán)上的鹵素原子不如側(cè)鏈的鹵素原子容易發(fā)生取代反應(yīng)。 （4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于

34、同一平面。結(jié)合乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，可知B分子應(yīng)該含有乙烯的結(jié)構(gòu)，乙烯分子的四個H原子被四個甲基取代，就得到B，其結(jié)構(gòu)簡式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的方法是：2,3-二甲基-1-丁烯在過氧化物存在時與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，產(chǎn)生的與NaOH的乙醇溶液在加熱時發(fā)生消去反應(yīng)形成，合成路線是 【考點定位】考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、相互轉(zhuǎn)化、合成路線的判斷的知識。 12．【xx上?；瘜W(xué)】（本題共12分） 局部麻醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）： 完成下列填空： （1）比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物

35、的名稱是 。 （2）寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)① ；③ （3）設(shè)計反應(yīng)②的目的是 。 （4）B的結(jié)構(gòu)簡式為 ；C的名稱是 。 （5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 ①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③有3種不同環(huán)境的氫原子 1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。 （6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是 。 【答案】（1）鄰二甲苯 （2）①濃硝酸、濃硫酸；加熱；③酸性KMnO4溶液； （3）

36、保護(hù)氨基。 （4）；氨基苯甲酸。 （5）或，2。 （6）肽鍵水解在堿性條件下進(jìn)行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時氨基又發(fā)生反應(yīng)。 【解析】 （1）A是甲苯，比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物應(yīng)該是只有一個側(cè)鏈的物質(zhì)它是鄰二甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是。 （2）甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生甲基對位的取代反應(yīng)，產(chǎn)生對硝基甲苯，對硝基甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然a(chǎn)生。 （3）—NH2有強的還原性，容易被氧化變?yōu)椤狽O2，設(shè)計反應(yīng)②的目的是保護(hù)—NH2，防止在甲基被氧化為羧基時，氨基也被氧化。 （4）與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然?，得到B，B的

37、結(jié)構(gòu)簡式為。 B發(fā)生水解反應(yīng)，斷開肽鍵，亞氨基上結(jié)合H原子形成氨基，產(chǎn)生C，結(jié)構(gòu)簡式是；名稱為對氨基苯甲酸。 （5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分異構(gòu)體中，①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；③有3種不同環(huán)境的氫原子，說明分子中含有三種不同位置的H原子，則其同分異構(gòu)體是：也可能是。該物質(zhì)中含有酯基，酯基水解產(chǎn)生甲酸和酚羥基，二者都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)，所以1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗2molNaOH。 （6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反應(yīng)是在堿性環(huán)境中進(jìn)行，這時羧基與堿發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生

38、羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發(fā)生反應(yīng)。 【考點定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的控制及方案的評價的知識。 【名師點睛】有機化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生與反應(yīng)條件有密切的關(guān)系，反應(yīng)條件不同，發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物不同。要注意反應(yīng)條件對反應(yīng)的影響。在確定反應(yīng)的先后時，要考慮對其它原子團(tuán)的影響，在判斷反應(yīng)產(chǎn)生的同分異構(gòu)體時，要同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。結(jié)合各種官能團(tuán)的種類、數(shù)目多少進(jìn)行相應(yīng)的計算，確定其數(shù)目的多少。本題較全面的考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)

39、化關(guān)系、同分異構(gòu)體的書寫和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。 13．【xx海南化學(xué)】[選修5—有機化學(xué)基礎(chǔ)] 18—Ⅰ（6分）下列有機物的命名錯誤的是 18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化： 回答下列問題： （1）B的化學(xué)名稱為 。 （2）由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。 （3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （4）寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 。 （5）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

40、 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) 【答案】18—ⅠBC； 18—Ⅱ（1）醋酸鈉。 （2）。 （3）HO—。 （4）。 （5）HCOO—。 【解析】18—Ⅰ根據(jù)有機物的命名原則判斷B的名稱應(yīng)為3—甲基—1—戊烯，C的名稱應(yīng)為2—丁醇，錯誤的為BC； 18—Ⅱ根據(jù)題給流程和信息推斷B為CH3COONa，C為HOCH2CH2OH，E為對羥基苯甲酸。 （1）B為CH3COONa，化學(xué)名稱為醋酸鈉。 （2）乙二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸，化學(xué)方程式： 。 （3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E為對羥基苯甲

41、酸，結(jié)構(gòu)簡式HO—。 （4）A的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)對位上連接CH3COO—和—COOCH2CH2OH或連接—OH和—COOCH2CH2OOCCH3共2種，結(jié)構(gòu)簡式。 （5）符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫，含兩個支鏈處于對位，②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，為甲酸酯類，E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOO—。 【考點定位】本題考查有機化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊，涉及有機物的命名、有機合成和有機推斷。 【名師點睛】將有機化合物的命名與有機合成和有機推斷等知識放在一起考查學(xué)生對有機化學(xué)基礎(chǔ)掌握的熟練程度，考查學(xué)生分析問題、解決問題的能力，考查邏輯推理能力及規(guī)范書寫化學(xué)用語的能力。準(zhǔn)確把握有機物代表物官能團(tuán)

42、的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系是得分的關(guān)鍵。本題的難點是同分異構(gòu)體的書寫，要注意思維的有序性和全面性，注意把握題給限定條件。 38．【xx新課標(biāo)Ⅰ卷理綜化學(xué)】[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分） A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示： 回答下列問題： （1）A的名稱是 ，B含有的官能團(tuán)是 。 （2）①的反應(yīng)類型是 ，⑦的反應(yīng)類型是 。 （3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、

43、 。 （4）異戊二烯分子中最多有 個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （填結(jié)構(gòu)簡式）。 （6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線 。 【答案】（1） 乙炔；碳碳雙鍵和酯基 （2） 加成反應(yīng)；消去反應(yīng)； （3）；CH3CH2CH2CHO。 （4） 11； （5） （6） 成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個雙鍵，按照順反異構(gòu)

44、的知識寫出順式結(jié)構(gòu)即可 （5）注意到異戊二烯有五個碳原子，有兩個不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種： 圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價原理寫好結(jié)構(gòu)簡式即可。 （6） 問是對圖中異戊二烯合成的一個簡單模仿，分析從略。 【考點定位】有機物分子結(jié)構(gòu)；有機化學(xué)基本反應(yīng)類型；簡單有機合成路線設(shè)計。試題難度為較難等級。 14．【xx新課標(biāo)Ⅱ卷理綜化學(xué)】[化學(xué)一選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分） 聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下： 已知： ①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一

45、種化學(xué)環(huán)境的氫； ②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8； ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)； ④。 回答下列問題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （2）由B生成C的化學(xué)方程式為 。 （3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ，G的化學(xué)名稱為 。 （4） ①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為 (填標(biāo)號)。 a．48 b．58 c．76 d．122 （5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有 種（不含立體

46、異構(gòu)）： ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式)： D的所有同分異構(gòu)體在下列—種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_____(填標(biāo)號)。 a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀 【答案】（1） （2） （3）加成反應(yīng)；3—羥基丙醛（或β—羥基丙醛）（4）① ②b（5）5；；c 【解析】（1）烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于70÷14＝5，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。 （2）環(huán)戊

47、烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，所以由B生成C的化學(xué)方式為 。 （3）E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F是甲醛，所以E是乙醛。根據(jù)已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，因此G的化學(xué)名稱為3—羥基丙醛。 （4）①G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，則D是戊二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，則由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 ②根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知鏈節(jié)的式量是172，所以若PPG平均

48、相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為10000÷172＝58，答案選b。 （5）①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、 HCOOC(CH3)2COOH，共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是。 a．質(zhì)譜儀又稱質(zhì)譜計，分離和檢測不同同位素的儀器。即根據(jù)帶電粒子在電磁場中能夠偏轉(zhuǎn)的原理，按物質(zhì)原子、分子或分子碎片的質(zhì)量差異進(jìn)行分離和檢測物質(zhì)組成的一類儀器。b．紅外光譜儀是測定結(jié)構(gòu)的。d．核磁共振儀是測定氫原子種類的。而c．元素分析儀是測定元素種類的，因此完全相同的是元素分析儀，答案選c。