（通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機(jī)化合物學(xué)案

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1、（通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機(jī)化合物學(xué)案 常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 甲烷 乙烯 苯 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH4 CH2=== CH2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 只含單鍵飽和烴 碳碳雙鍵不飽和烴 碳碳鍵是介于單、雙鍵之間的一種特殊的鍵 空間構(gòu)型 正四面體 平面結(jié)構(gòu) 平面正六邊形 球棍模型 比例模型 物理性質(zhì) 無(wú)色氣體，難溶于水 無(wú)色特殊氣味透明液體，密度比水小，難溶于水 2．兩種重要的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 (1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替代的反應(yīng)。 (2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子

2、或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 3．甲烷、乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì) 4．烷烴 (1)烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 通式 CnH2n＋2(n≥1) 結(jié)構(gòu) 鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余價(jià)鍵均被氫原子飽和 特點(diǎn) 一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 mol CnH2n＋2含共價(jià)鍵的數(shù)目是(3n＋1)NA 物理 性質(zhì) 密度 隨著分子中的碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸點(diǎn) 隨分子中的碳原子數(shù)的增加而升高 狀態(tài) 氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài) 化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(

3、高溫裂解) (2)烷烴的習(xí)慣命名法 ①當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時(shí)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)n>10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字表示。 ②當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí)，用正、異、新來(lái)區(qū)別。 如：CH3CH2CH2CH2CH3稱(chēng)為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱(chēng)為異戊烷，C(CH3)4稱(chēng)為新戊烷。 5．同系物和同分異構(gòu)體 (1)同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互稱(chēng)為同系物。 (2)同分異構(gòu)體：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體，如正丁烷和異丁烷。 6．有機(jī)物中碳原子的成鍵特征

4、 (1)碳原子的最外層有4個(gè)電子，可與其他原子形成4條共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價(jià)鍵。 (2)碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵和三鍵。 (3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。 [對(duì)點(diǎn)練習(xí)] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。 (1)1 mol甲烷和1 mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有CH3Cl(×) (2)乙烯可作水果的催熟劑(√) (3)SO2使溴水褪色與乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同(√) (4) 在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，11.2 L苯中含有的分子數(shù)目為0.5NA(×) (5)將某氣體通入溴水中，

5、溴水顏色褪去，該氣體一定是乙烯(×) (6)除去甲烷中的乙烯，可將混合氣體通入溴水中(√) (7)可用NaOH溶液除去溴苯中的溴(√) 2．下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別 B．乙烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鑒別乙烯和苯蒸氣 C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鑒別乙烯和苯蒸氣 D．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同 解析：選D　乙烯使溴水褪色是CH2===CH2與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的Br2，發(fā)生的是物理變化，二者褪色原因不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3．CH2===CH2使溴水、酸性KMnO

6、4溶液褪色原理是否相同________，怎樣鑒別CH4和CH2===CH2___________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 怎樣除去CH4中混有的CH2=== CH2____________________________________。 答案：不相同　用溴水或酸性KMnO4溶液鑒別CH4和CH2===CH2　用溴水除去CH4中混有的CH2===CH2

7、 化石燃料的綜合利用 1．煤的綜合利用 (1)煤的組成 (2)煤的加工 ②煤的氣化：制取水煤氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為C＋H2O(g)CO＋H2。 ③煤的液化： a．直接液化：煤＋氫氣液體燃料 b．間接液化：煤＋水水煤氣甲醇等 2．天然氣的綜合利用 (1)天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。 (2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為 CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 3．石油的綜合利用 (1)石油的成分 石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。 (2)石油的加工 4．三大合成材料 (1)三大合成材料是指塑料

8、、合成橡膠和合成纖維。 (2)聚合反應(yīng) 合成聚乙烯的化學(xué)方程式：nCH2===CH2―→CH2—CH2，聚乙烯的單體為CH2===CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，聚合度為_(kāi)_n__。 [對(duì)點(diǎn)練習(xí)] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。 (1)煤的干餾是化學(xué)變化，煤的氣化和液化是物理變化(×) (2)石油是混合物，經(jīng)分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物(×) (3)煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉(√) (4)石油裂解、煤的干餾、玉米制乙醇、蛋白質(zhì)變性都是化學(xué)變化(√) (5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物，經(jīng)干餾后分離出來(lái)(×)

9、 (6)汽油與水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴(×) 2．下列關(guān)于煤、石油和天然氣的說(shuō)法正確的是(　　) A．煤的干餾是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使之分解的過(guò)程 B．煤的氣化是將其通過(guò)物理變化轉(zhuǎn)化為氣態(tài)的過(guò)程 C．天然氣除了作燃料之外，還可用于合成氨和生產(chǎn)甲醇 D．石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物 解析：選C　A項(xiàng)，煤的干餾需隔絕空氣，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，煤的氣化是化學(xué)變化，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，石油中不含有氧元素，石油分餾不能獲得乙酸，錯(cuò)誤。 3．(1)下列變化中，屬于化學(xué)變化的是________。 ①煤的干餾?、诿旱囊夯、勖旱臍饣、苁偷姆逐s　⑤石油的裂化?、奘偷牧呀? (2)煤的干餾

10、和石油的分餾有何不同______________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1)①②③⑤⑥ (2)煤的干餾是在隔絕空氣加強(qiáng)熱的條件下發(fā)生復(fù)雜的物理和化學(xué)變化的過(guò)程，而石油的分餾是根據(jù)沸點(diǎn)不同將石油中各成分分離的過(guò)程，是物理變化 乙醇　乙酸 1．組成和結(jié)構(gòu) 名稱(chēng) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 乙醇 C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH —OH 乙酸 C2H4O2

11、 CH3COOH —COOH 2．物理性質(zhì) 俗名 顏色 狀態(tài) 密度 溶解性 乙醇 酒精 色 體 比水 與水以任意比互溶 乙酸 醋酸 色 體 — 溶于水和乙醇 3．化學(xué)性質(zhì) 4．用途 用途 乙醇 燃料、飲料、化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為75%時(shí)可作醫(yī)用酒精 乙酸 化工原料，用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等 5.乙酸乙酯的制備 (1)實(shí)驗(yàn)原理 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (2)實(shí)驗(yàn)裝置 (3)反應(yīng)條件及其意義 ①加熱目的：提高反應(yīng)速率；使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而

12、收集，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 ②以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。 ③以濃硫酸作吸水劑，促使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率。 ④可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。 (4)飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象 ①作用：吸收乙酸；溶解乙醇；分離乙酸乙酯。 ②現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油狀液體。 [對(duì)點(diǎn)練習(xí)] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。 (1)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)(×) (2)乙醇、乙酸均能與鈉反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同(×) (3)用食醋可除去熱水壺內(nèi)壁的水垢(√) (4)乙酸分

13、子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2(√) (5)可以用分液漏斗分離乙酸乙酯和乙醇(×) (6)乙酸和乙酸乙酯可用飽和Na2CO3溶液加以區(qū)別(√) (7)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯與由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類(lèi)型相同(√) 2．下列說(shuō)法中，不正確的是(　　) A．乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂 B．檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，可加入少量無(wú)水硫酸銅，若變藍(lán)則含水 C．乙醇在一定條件下可氧化成CH3COOH D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無(wú)色不溶于水的有機(jī)化合物 解析：選D　乙醇易溶于水，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3．如圖所示是某有機(jī)分子的比例模型，黑色的是

14、碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子，該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是(　　) A．與氫氧化鈉反應(yīng) B．與稀硫酸反應(yīng) C．發(fā)生酯化反應(yīng) D．使紫色石蕊溶液變紅 解析：選B　由比例模型知，題給有機(jī)物是CH3COOH，CH3COOH能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，使紫色石蕊溶液變紅，但不能與稀硫酸反應(yīng)，B項(xiàng)符合題意。 4．在實(shí)驗(yàn)室可以用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯，下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加入乙酸 B．飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸 C．向a試管中加入幾塊碎瓷片的作用是防止加熱時(shí)液體暴沸 D．將制

15、得的乙酸乙酯分離出來(lái)，應(yīng)采用“分液”的實(shí)驗(yàn)操作 解析：選A　乙醇、乙酸、濃H2SO4混合制備乙酸乙酯時(shí)，可把濃H2SO4加入盛有乙醇的試管中，邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃H2SO4，再加入乙酸；也可先使乙醇和乙酸混合，然后加入濃H2SO4，即不能把其他液體加入濃H2SO4中，A項(xiàng)錯(cuò)誤。 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 1.糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的代表物及相應(yīng)關(guān)系 代表物 化學(xué)式 相應(yīng)關(guān)系 糖類(lèi) 單糖 葡萄糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體 果糖 雙糖 蔗糖 C12H22O11 蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體 麥芽糖 多糖 淀粉 (C6H10O5)n 淀粉、纖維素由

16、于n值不同，所以分子式不同，不是同分異構(gòu)體 纖維素 油脂 油 植物油 — 含有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。不屬于高分子化合物 脂肪 動(dòng)物 脂肪 — 含有碳碳單鍵，不屬于高分子化合物 蛋白質(zhì) 酶、 肌肉、 毛發(fā)等 — 屬于高分子化合物 2．糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 有機(jī)物 特征反應(yīng) 水解反應(yīng) 糖類(lèi) 葡萄糖 ①葡萄糖　 有銀鏡產(chǎn)生 ②葡萄糖 磚紅色沉淀 － 蔗糖 － 產(chǎn)物為葡萄糖與果糖 淀粉 遇碘單質(zhì)(I2)變色 產(chǎn)物為葡萄糖 油脂 － 酸性條件下：產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸、甘油；堿性條件下(皂化反應(yīng))：產(chǎn)物為甘油、高級(jí)脂肪酸鹽 蛋白質(zhì)

17、 ①遇濃硝酸變黃色 ②灼燒有燒焦羽毛氣味 生成氨基酸 3．糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的用途 (1)糖類(lèi)的用途 (2)油脂的用途 ①提供人體所需要的能量。 ②用于生產(chǎn)肥皂和甘油。 (3)蛋白質(zhì)的用途 ①人類(lèi)必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。 ②在工業(yè)上有很多用途，動(dòng)物的毛和皮、蠶絲可制作服裝。 ③酶是一種特殊的蛋白質(zhì)，是生物體內(nèi)重要的催化劑。 [注意]　(1)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物不一定是糖類(lèi)，如CH3COOH[C2(H2O)2]。 (2)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是多種氨基酸的混合物， 并不是純凈物。 [對(duì)點(diǎn)練習(xí)] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。 (1)用銀氨溶

18、液能鑒別葡萄糖和蔗糖(√) (2)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物(×) (3)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物(×) (4)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖(√) (5)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可用作人類(lèi)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(×) (6)油脂在酸性或堿性條件下，均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同(×) (7)油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)(×) 2．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2 B．在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4溶液、CuSO4溶液，都會(huì)因鹽析產(chǎn)生沉淀 C．油脂不是高分子化合物

19、，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高級(jí)脂肪酸(鹽) D．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，二者反應(yīng)原理相同 解析：選C　葡萄糖是單糖不能水解，A錯(cuò)誤；在雞蛋清溶液中加入CuSO4溶液會(huì)變性，不是鹽析，B錯(cuò)誤；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)，使溴水褪色是加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．蛋白質(zhì)及其水解產(chǎn)物都具有兩性 B．淀粉和油脂都是可水解的高分子化合物 C．磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸 D．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH 解析：選A　蛋白質(zhì)及其水解產(chǎn)物氨

20、基酸的結(jié)構(gòu)中都有羧基和氨基，具有兩性，A正確；淀粉是能水解的高分子化合物，油脂不是高分子化合物，B錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)在煮沸時(shí)不會(huì)發(fā)生水解，C錯(cuò)誤；酸性條件下，乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，18O應(yīng)存在于乙醇分子中，D錯(cuò)誤。 [基礎(chǔ)過(guò)關(guān)練] 1．下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是(　　) A．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示異丁烷 B．丙烷分子的比例模型： C．甲烷分子的球棍模型： D．乙烷的電子式： 解析：選D　結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(CH3)2CHCH3只表示異丁烷，A錯(cuò)誤；

21、B為丙烷分子的球棍模型，C為甲烷分子的比例模型，B、C錯(cuò)誤。 2．下列敘述中，錯(cuò)誤的是(　　) A．烷烴的取代反應(yīng)和烯烴的加成反應(yīng)均能生成鹵代烴 B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷 D．苯分子的六個(gè)碳碳鍵完全相同，六個(gè)碳?xì)滏I不相同，能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) 解析：選D　A項(xiàng)，烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)可以生成鹵代烴，烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫均能發(fā)生加成反應(yīng)而生成鹵代烴；B項(xiàng)，苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為故可以在合適條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成C項(xiàng)，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成Br—CH2—CH2—Br；D項(xiàng)，苯分子的碳碳

22、鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵，這六個(gè)碳碳鍵完全相同，能發(fā)生加成反應(yīng)，六個(gè)碳?xì)滏I也完全相同，能發(fā)生取代反應(yīng)。 3．(2018·韶關(guān)調(diào)研)下列說(shuō)法正確的是(　　) A．乙烯和苯都能發(fā)生氧化反應(yīng) B．乙醇和乙酸都能發(fā)生中和反應(yīng) C．淀粉和蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都是氨基酸 D．葡萄糖和蔗糖都可發(fā)生銀鏡反應(yīng) 解析：選A　乙烯和苯都能燃燒，屬于氧化反應(yīng)，故A正確；乙醇不能發(fā)生中和反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；淀粉的水解產(chǎn)物是葡萄糖，故C錯(cuò)誤；蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 4．下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(　　) A．糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)一定都能發(fā)生水解反應(yīng) B．甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和B

23、r2的反應(yīng)屬于同一類(lèi)型的反應(yīng) C．一定條件下，理論上1 mol苯和1 mol甲苯均能與3 mol H2反應(yīng) D．乙醇、乙酸均能與NaOH稀溶液反應(yīng)，因?yàn)榉肿又芯泄倌軋F(tuán)“—OH” 解析：選C　糖類(lèi)分單糖、二糖、多糖，其中單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)，不屬于同一類(lèi)型反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1 mol苯和1 mol甲苯加成時(shí)都需要3 mol H2，C正確；乙醇和氫氧化鈉不能發(fā)生反應(yīng)，乙酸能與氫氧化鈉反應(yīng)是因?yàn)槠浜泄倌軋F(tuán)—COOH，D錯(cuò)誤。 5．下列敘述正確的是(　　) A．汽油、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔? B．石油的分餾和煤的干餾都是物理變化

24、C．纖維素、淀粉、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng) D．苯環(huán)內(nèi)含有碳碳單鍵和碳碳雙鍵 解析：選C　植物油屬于酯類(lèi)物質(zhì)，除含有C、H元素外還有O元素，A錯(cuò)誤；煤的干餾是指在隔絕空氣條件下加強(qiáng)熱使煤分解，是化學(xué)變化，B錯(cuò)誤；纖維素、淀粉水解生成葡萄糖，蛋白質(zhì)水解生成氨基酸，C正確；苯環(huán)中的鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。 6．(2018·山東外國(guó)語(yǔ)學(xué)校月考)下列關(guān)于有機(jī)物的敘述不正確的是(　　) A．甲烷、甲苯、乙醇、乙酸都可以發(fā)生取代反應(yīng) B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等芳香烴，可通過(guò)干餾制取 C．乙酸乙酯在無(wú)機(jī)酸或堿存在時(shí)都能發(fā)生水解

25、反應(yīng) D．淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 解析：選B　甲烷在光照下可以發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯在催化劑作用下能發(fā)生取代反應(yīng)，乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)，A正確；煤中不含有苯、甲苯、二甲苯等芳香烴，煤干餾后生成苯、甲苯、二甲苯等芳香烴，煤的干餾屬于化學(xué)變化，B錯(cuò)誤；乙酸乙酯在酸性條件下水解生成乙酸和乙醇，在堿性條件下水解生成乙酸鹽和乙醇，C正確；淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量都在10 000以上，都屬于高分子化合物，D正確。 7．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng) B．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．淀粉和纖維素的水

26、解產(chǎn)物不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) D．淀粉、蛋白質(zhì)和天然橡膠均是天然高分子化合物 解析：選D　葡萄糖為單糖，不能水解，A錯(cuò)誤；油脂中油為不飽和高級(jí)脂肪酸生成的酯，可使溴的四氯化碳溶液褪色，B錯(cuò)誤；淀粉和纖維素的最終水解產(chǎn)物均是葡萄糖，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，C錯(cuò)誤。 8．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分 B．75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒 C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng) D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng) 解析：選D　廚房中料酒的有效成分是乙醇，食醋的有效成分是乙酸，A正確；75%(體積分

27、數(shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒，B正確；乙醇、乙酸都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，C正確；皂化反應(yīng)是指高級(jí)脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)，其條件與酯化反應(yīng)的條件不同，D錯(cuò)誤。 9．(2018·貴陽(yáng)普通高中摸底)下列關(guān)于①苯、②乙醇、③乙酸、④葡萄糖等有機(jī)物的敘述中，不正確的是(　　) A．可用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別③與④ B．只有③能與金屬鈉反應(yīng) C．①、②、③均能發(fā)生取代反應(yīng) D．一定條件下，④可以轉(zhuǎn)化為② 解析：選B　乙酸能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，溶液變澄清；葡萄糖與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱生成磚紅色沉淀，現(xiàn)象不同，可以用新制的Cu(OH)2懸濁液鑒別乙酸和葡萄糖，A

28、正確。乙醇、葡萄糖中含有羥基，都能與金屬鈉反應(yīng)，B錯(cuò)誤。苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，如硝化反應(yīng)；乙醇能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，C正確。葡萄糖在酒化酶作用下發(fā)生分解生成乙醇和二氧化碳，D正確。 10．(2018·邯鄲質(zhì)檢)下列敘述正確的是(　　) A．變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) B．高溫或日常用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性 C．棉花、羊毛、木材和草類(lèi)的主要成分都是纖維素 D．誤食重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的食鹽水解毒 解析：選B　變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；羊毛的主要成分是蛋白質(zhì)，C錯(cuò)誤；誤食重金屬鹽引

29、起人體中毒，可喝大量的豆?jié){解毒，食鹽水中不含蛋白質(zhì)，故不能用于解毒，D錯(cuò)誤。 　高考研究——把握考情，方向不對(duì)努力白費(fèi) 考 綱 要 求 高 頻 考 點(diǎn) 1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。掌握常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。 2．了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 3．了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。了解常見(jiàn)高分子材料的合成及重要應(yīng)用。了解糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 1.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 5年5考 2.同分異構(gòu)體 5年5考

30、考點(diǎn)一　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) [高考這樣考] 1．(2017·全國(guó)卷Ⅱ)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．糖類(lèi)化合物也可稱(chēng)為碳水化合物 B．維生素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收 C．蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì) D．硒是人體必需的微量元素，但不宜攝入過(guò)多 解析：選C　糖類(lèi)化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示，可稱(chēng)作碳水化合物，A項(xiàng)正確；維生素D能促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收和利用，B項(xiàng)正確；蛋白質(zhì)是由C、H、O、N等元素構(gòu)成的物質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；硒是人體必需的微量元素，但攝入過(guò)多對(duì)人體有一定的危害，D項(xiàng)正確。 2．(2016·全國(guó)卷Ⅲ)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．異

31、丙苯的分子式為C9H12 B．異丙苯的沸點(diǎn)比苯高 C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D．異丙苯和苯為同系物 解析：選C　A項(xiàng)，異丙苯的分子式為C9H12。B項(xiàng)，異丙苯比苯的碳原子數(shù)多，所以異丙苯的沸點(diǎn)比苯高。C項(xiàng)，異丙苯中與苯環(huán)相連的C原子上有四個(gè)單鍵，所有C原子不可能共面。D項(xiàng)，異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似，組成上相差3個(gè)“CH2”原子團(tuán)，是苯的同系物。 3．(2016·全國(guó)卷Ⅱ)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是(　　) A．乙烯和乙醇　　　　　　　 　B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析：選B　A項(xiàng)中，乙烯中有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒(méi)有不飽和鍵，不

32、能發(fā)生加成反應(yīng)。B項(xiàng)中，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)中，乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)。D項(xiàng)中，丙烯中含有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷中沒(méi)有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。 4．(2017·全國(guó)卷Ⅲ)下列說(shuō)法正確的是(　　) A．植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng) B．淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體 C．環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D．水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物 解析：選A　植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了油脂與氫氣的加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；環(huán)己烷與苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，

33、所以不能用酸性KMnO4溶液鑒別環(huán)己烷和苯，C項(xiàng)錯(cuò)誤；溴苯與苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分離溴苯和苯的混合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 [師說(shuō)高考] 知 考 情 本考點(diǎn)每年必考，以選擇題的形式呈現(xiàn)。考查形式有①綜合考查簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，②陌生有機(jī)物共線共面問(wèn)題，③結(jié)合生活常識(shí)考查有機(jī)物在現(xiàn)實(shí)生活中的應(yīng)用。題目命制角度廣，難度較小 明 學(xué) 法 復(fù)習(xí)本部分內(nèi)容時(shí)，要重點(diǎn)關(guān)注：①要建立起結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的聯(lián)系。②掌握典型化合物的性質(zhì)，能夠通過(guò)官能團(tuán)判斷未知物質(zhì)的性質(zhì)。③熟記有機(jī)物中特殊現(xiàn)象及反應(yīng)性質(zhì) [備考這樣辦] 突破點(diǎn)1　官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì) 類(lèi)別 代表物 官

34、能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì) 烷烴 CH4 － 取代反應(yīng)：與Cl2 烯 烴 C2H4 名稱(chēng)：碳碳雙鍵 符號(hào)： ①加成反應(yīng)：與Br2 ②氧化反應(yīng)： 能使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烴 － ①取代反應(yīng)： a．與液溴反應(yīng)；b.硝化反應(yīng) ②加成反應(yīng)：與H2 ③不能使酸性KMnO4溶液褪色 醇 乙醇 名稱(chēng)：羥基 符號(hào)：—OH ①與鈉反應(yīng) ②催化氧化 羧酸 乙酸 名稱(chēng)：羧基 符號(hào)：—COOH ①酸的通性 ②酯化反應(yīng) 酯 乙酸乙酯 酯基() 水解反應(yīng) 糖類(lèi) 葡萄糖 醛基(—CHO) 羥基(—OH) ①與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成

35、磚紅色沉淀 ②與銀氨溶液共熱產(chǎn)生銀鏡 ③有醇的性質(zhì) [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 1．有機(jī)物在醫(yī)藥合成中有著廣泛的用途。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是(　　) A．該化合物中含氧官能團(tuán)為酯基 B．該化合物中的所有碳原子一定處于同一平面內(nèi) C．該化合物可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng) D．該化合物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的共3種 解析：選C　A項(xiàng)，含氧官能團(tuán)為羧基，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，該化合物分子中所有碳原子不一定共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該化合物含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羧基和苯環(huán)，可發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，該化合物的同分

36、異構(gòu)體中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的有：羧基和乙烯基位于鄰、間位，酯基與乙烯基位于鄰、間、對(duì)位等，錯(cuò)誤。 2．有機(jī)物M 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 下列有關(guān)M的敘述不正確的是(　　) A．M的分子式為C11H12O3 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．一定條件下，M能生成高分子化合物 D．能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng) 解析：選D　A項(xiàng)，M的分子式是C11H12O3，正確；B項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，正確；C項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵，一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，正確；D項(xiàng)，含有羥基、羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤。 3.(2018·江西名校高三聯(lián)考)莽草酸因可以作為合成達(dá)

37、菲(抗病毒和抗癌藥)的中間體而受到重視，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說(shuō)法正確的是(　　) A．分子中含有三種含氧官能團(tuán) B．可發(fā)生取代、加成及氧化反應(yīng) C．在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子 D．與足量的鈉反應(yīng)能產(chǎn)生44.8 L氣體 解析：選B　A項(xiàng)，分子中含有羧基和羥基兩種含氧官能團(tuán)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，羧基和羥基均能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵和羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，羥基不能在水溶液中電離出H＋，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由題中條件不能計(jì)算產(chǎn)生H2的體積，錯(cuò)誤。 突破點(diǎn)2　有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷 1．依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷 (1)取代反應(yīng) 取代反應(yīng)的特

38、點(diǎn)是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成，鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。 (2)加成反應(yīng) 加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。 (3)氧化反應(yīng) 主要包括有機(jī)物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)，醇的催化氧化等。 2．依據(jù)反應(yīng)條件判斷 (1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時(shí)，通常為酯類(lèi)或糖類(lèi)的水解反應(yīng)。 (2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱，并有O2參加反應(yīng)時(shí)，通常為醇的催化氧化。 (3)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。

39、 (4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時(shí)，通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。 (5)當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 4．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　) ①CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①②　　　　　　　　 　B．③④ C．①③ D．②④ 解析：選B　反應(yīng)①屬于加成

40、反應(yīng)；反應(yīng)②不屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)④是—NO2取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，也屬于取代反應(yīng)。 5．下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式、反應(yīng)類(lèi)型的敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反應(yīng) B． C．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng) D．CH3COOH＋CH3OHCH3COOCH3＋H2O，酯化反應(yīng) 解析：選B　苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Br2中1個(gè)Br原子取代苯環(huán)上的1個(gè)H原子，另外1個(gè)Br原子與H原子結(jié)合生成HBr，B項(xiàng)化學(xué)方程式錯(cuò)誤。 6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖： 可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有(　　) ①

41、取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)　③置換反應(yīng)?、芩夥磻?yīng) ⑤酯化反應(yīng)?、拗泻头磻?yīng)?、哐趸磻?yīng)?、嗉泳鄯磻?yīng) A．①②③④ B．②③④⑤⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．③⑤⑥⑦⑧ 解析：選C　該有機(jī)物中羥基、羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)；分子中含有—COOH和—OH，可與Na等活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)放出H2；羧基可發(fā)生中和反應(yīng)；該有機(jī)物中醇羥基可被氧化為羰基，屬于氧化反應(yīng)。該有機(jī)物中沒(méi)有能水解的官能團(tuán)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；該有機(jī)物中無(wú)碳碳雙鍵、碳碳三鍵等，不能發(fā)生加聚反應(yīng)。 突破點(diǎn)3　有機(jī)物分子中原子的共線與共面 1．三種基本模型解讀 (1)甲烷分子中所有原子一

42、定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上，即分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連，則所有原子一定不能共平面(如圖①)。 (2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面(如圖②)。 (3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面(如圖③)。 2．解題方法突破 (1)展開(kāi)立體構(gòu)型法 其他有機(jī)物可看作以上三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六個(gè)原子都在同一平面上

43、。 (2)單鍵旋轉(zhuǎn)法 碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)可以以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。例如因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故的平面可能和確定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 (3)注意題目要求 題目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 7．下列有機(jī)物分子中，所有原子一定處于同一平面的是(　　) 解析：選D　A、B、C項(xiàng)三種物質(zhì)中均含甲基，故所有原子不可能處于同一平面；苯的12個(gè)原子在同一平面，碳碳三鍵及與碳碳三鍵相連

44、的原子在同一直線上，苯環(huán)的平面與碳碳三鍵的直線結(jié)構(gòu)決定了中所有原子一定處于同一平面，D項(xiàng)正確。 8．下列有關(guān)CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是(　　) A．6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B．6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C．6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 D．所有原子有可能在同一平面上 解析：選B　CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中的碳原子排布結(jié)構(gòu)可能為或，A項(xiàng)錯(cuò)誤，B項(xiàng)正確；由于乙烯是平面結(jié)構(gòu)，乙炔是直線結(jié)構(gòu)，故題中分子的6個(gè)碳原子一定在同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由于該分子中有—CH3、—CF3，故所有原子不可能在同一平面上，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

45、9．(2017·巴蜀中學(xué)月考)下列分子中的碳原子可能處在同一平面內(nèi)的是(　　) 解析：選A　A項(xiàng)分子中所有碳原子呈鋸齒形結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)通過(guò)碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)可使碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)；B、C、D項(xiàng)分子中均含飽和碳原子，B項(xiàng)分子中的飽和碳原子與4個(gè)碳原子相連，C項(xiàng)分子中的其中1個(gè)飽和碳原子與3個(gè)碳原子相連，D項(xiàng)分子中的飽和碳原子和3個(gè)碳原子相連，故B、C、D項(xiàng)各分子中碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)。 10.有機(jī)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于化合物X的說(shuō)法不正確的是(　　) A．分子式為C16H12O4 B．有兩種含氧官能團(tuán) C．分子中所有碳原子一定處于同一平面內(nèi) D．在

46、一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) 解析：選C　該有機(jī)物分子中含有兩個(gè)飽和碳原子，其中一個(gè)飽和碳原子連接3個(gè)碳原子，可知其分子中所有的碳原子不會(huì)處于同一平面內(nèi)。 考點(diǎn)二　同分異構(gòu)體 [高考這樣考] 1．(2017·全國(guó)卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 解析：選D　苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2

47、等，A項(xiàng)錯(cuò)誤；d的二氯代物有6種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，B項(xiàng)錯(cuò)誤；b為苯，不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，p是環(huán)烷烴，屬于飽和有機(jī)物，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵，不能共平面，D項(xiàng)正確。 2．(2016·全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A．7種　　 　B．8種　　　C．9種　　　D．10種 解析：選C　有機(jī)物C4H8Cl2的碳骨架有兩種結(jié)構(gòu)： C—C—C—C， (1)碳骨架為C—C—C—C的同分異構(gòu)體有 (2)碳骨架為C—C—C—C的同分異構(gòu)體有 則C4H

48、8Cl2的同分異構(gòu)體共有9種。 3．(2015·全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種　　　　　　　 　B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為—COOH，將該有機(jī)物看作C4H9COOH，而丁基(—C4H9)有4種不同的結(jié)構(gòu)，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。 4．(2014·全國(guó)卷Ⅱ)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選C　推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心

49、對(duì)稱(chēng)線，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱(chēng)軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱(chēng)軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 [師說(shuō)高考] 知 考 情 本考點(diǎn)是近幾年高考試題命制的熱點(diǎn)，以選擇題的形式呈現(xiàn)，主要考查簡(jiǎn)單有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，題目考查形式較為單一和固定，難度中等 明 學(xué) 法 復(fù)習(xí)時(shí)，只要掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧，學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法，再進(jìn)行適度訓(xùn)練，就能保證此點(diǎn)不失分 [備考這樣辦] 1．明晰同分異構(gòu)體的特點(diǎn)——一同一不同 (1)一同：分子式相同，即相對(duì)分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同，但最簡(jiǎn)式

50、相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2和C6H6。 (2)一不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類(lèi)物質(zhì)，也可以是不同類(lèi)物質(zhì)。 2．熟記同分異構(gòu)體的類(lèi)型 (1)碳鏈異構(gòu) (2)官能團(tuán)位置異構(gòu) (3)官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu) 如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。 3．掌握烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧 (1)烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 烷烴只存在碳骨架異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)注意全面但不重復(fù)，一般采用“減碳法”。 (2)以C6H14為例，采用“有序思維”法書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體 第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。 C—C—C—C—C—C

51、 第二步：從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對(duì)稱(chēng)線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種： [注意]　不能連在①位和⑤位上，否則會(huì)使碳鏈變長(zhǎng)，②位和④位等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。 第三步：從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)稱(chēng)線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種： [注意]　②位或③位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子，使主鏈變長(zhǎng)。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。 4．學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)記憶法 記住常見(jiàn)同分異構(gòu)體的數(shù)目。 ①凡只含有

52、一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。 ②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。 ③丁烷、丙基(—C3H7)有2種，如丙烷的一氯代物有2種。 ④戊烷有3種。 ⑤丁基(—C4H9)有4種，如丁烷的一氯代物有4種。 ⑥戊基(—C5H11)有8種，如戊烷的一氯代物有8種。 (2)等效氫法 ①同一碳原子上的氫為等效氫。 ②同一碳原子上所連甲基(—CH3)為等效甲基，等效甲基上的所有氫為等效氫。 ③處于對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上的氫也為等效氫。 ④有n種不同的等效氫，其一元取代物就有n種。 (3)先定后動(dòng)法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，

53、移動(dòng)另外一個(gè)Cl，從而得到其同分異構(gòu)體： [過(guò)關(guān)這樣練] 1.青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類(lèi)化合物，如圖所示有機(jī)物也屬于萜類(lèi)化合物，該有機(jī)物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 解析：選C　該有機(jī)物的一氯取代物的種類(lèi)如圖，共7種，C正確。 2．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　分子式為C4H10O的有機(jī)物是醇或醚。若物質(zhì)可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一個(gè)H原子被羥

54、基—OH取代產(chǎn)生的，—C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu)，因此符合該性質(zhì)的醇的種類(lèi)也應(yīng)該是4種。 3．分子式為C6H12的烯烴且雙鍵在鏈端的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．8種　　　　　　　 　B．7種 C．6種 D．5種 解析：選B　分子式為C6H12的烯烴只含有1個(gè)碳碳雙鍵，其同分異構(gòu)體中雙鍵處于鏈端，當(dāng)主碳鏈骨架為C===C—C—C—C—C時(shí)，結(jié)構(gòu)有1種；當(dāng)主碳鏈骨架為 ===———時(shí)，甲基可處于2、3、4號(hào)碳原子上，結(jié)構(gòu)有3種；當(dāng)主碳鏈骨架為 ===——，支鏈為乙基時(shí)，只能處于2號(hào)碳原子上，結(jié)構(gòu)有1種；支鏈為2個(gè)甲基時(shí)，可以都處于3號(hào)碳原子上，也可以分別處于2和3號(hào)碳原子

55、上，結(jié)構(gòu)有2種；當(dāng)主碳鏈骨架為C===C—C時(shí)，不能成立。因此有7種。 4．分子式為C4H8O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　) A．15種　　 　B．8種　　　C．12種　　　D．4種 解析：選C　C4H8O2水解可以生成：①含有1個(gè)碳原子的酸1種，含有3個(gè)碳原子的醇2種；②含2個(gè)碳原子的酸1種，含2個(gè)碳原子的醇1種；③含3個(gè)碳原子的酸1種，含1個(gè)碳原子的醇1種；共有3種酸，4種醇，重新組合形成12種酯。 5．(2018·湖南五市十校聯(lián)考)下列關(guān)于有機(jī)物同分異構(gòu)體的說(shuō)法正確的是(　　) A．C4H10的二氯取代物有4種

56、 B．最簡(jiǎn)式為C2H5的烴有5種 C．乙苯的一氯取代物只有3種 D．分子式為C4H10O且與鈉反應(yīng)的有機(jī)物有4種 解析：選D　C4H10的二氯取代物為CHCl2CH2CH2CH3、 CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、 CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl、CH2ClCCl(CH3)2、 CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，共9種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；最簡(jiǎn)式為C2H5的烴是C4H10，該烴有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙苯中苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)

57、境的氫原子，乙基上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故乙苯的一氯取代物有5種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H10O且與鈉反應(yīng)的有機(jī)物屬于醇，該醇有CH3CH2CH2CH2OH、 CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH4種，D項(xiàng)正確。 [課堂即時(shí)練] 1．檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是(　　) A．檸檬烯的一氯代物有7種 B．檸檬烯和丁基苯()互為同分異構(gòu)體 C．檸檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一平面上

58、D．在一定條件下，檸檬烯可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng) 解析：選D　由檸檬烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其無(wú)對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，有8種不同環(huán)境的氫原子，故檸檬烯的一氯代物有8種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；檸檬烯的分子式為C10H16，丁基苯的分子式為C10H14，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；檸檬烯的碳六元環(huán)中有1個(gè)飽和碳原子連接了3個(gè)碳原子，故所有碳原子不可能在同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；檸檬烯中甲基、亞甲基可發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 2．有機(jī)物X的分子式為C6H10O2，在稀硫酸中加熱可得到Y(jié)、Z兩種物質(zhì)，其中Y為鏈狀化合物且能使溴的CCl4溶液褪色，能與NaHCO3

59、溶液反應(yīng)；Z中只含一個(gè)碳原子，則X最多有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．6種　　　　　　　 　B．7種 C．8種 D．9種 解析：選C　由題意推斷Z為甲醇，則Y的分子式為C5H8O2，由于含有碳碳雙鍵和羧基，則Y可以是C4H7COOH，—C4H7有8種結(jié)構(gòu)。 3.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到物質(zhì)甲，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．有機(jī)物M含有2種官能團(tuán) B．有機(jī)物M的分子式為C4H6O2 C．有機(jī)物M能發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng) D．甲的只含有一種官能團(tuán)的鏈狀同分異構(gòu)體有6種 解析：選D　含有碳碳雙鍵和羧基，A正確；分子式為C4H6O2，B正確；含有羧

60、基，可與醇發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；滿(mǎn)足題給條件的同分異構(gòu)體有以下5種，酸：CH3CH2CH2—COOH。酯：HCOO—CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，D錯(cuò)誤。 4．下列有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是(　　) ①除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上 ②除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上 ③12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 ④12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 A．①②　　　　　　　　　 　B．②③ C．①③ D．②④ 解析：選D　按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，題中分子的結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)單用下

61、圖表示： 由圖形可知，直線l一定在平面N中，平面M和平面N共用兩個(gè)碳原子，兩平面可重合，故所有碳原子有可能都在同一平面上。由圖形可知除苯環(huán)外的碳原子不可能都在一條直線上。 5.烏頭酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于烏頭酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．1 mol烏頭酸在一定條件下能和1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) B．烏頭酸能發(fā)生水解反應(yīng) C．烏頭酸能使酸性KMnO4溶液褪色 D．含1 mol烏頭酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH 解析：選B　1 mol烏頭酸含1 mol，能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；烏頭酸不含酯基，則不能發(fā)生水解反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；含碳碳雙鍵，能使酸性

62、KMnO4溶液褪色，故C正確；含3個(gè) —COOH，則含1 mol烏頭酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH，故D正確。 6．(2018·石家莊一模)1 mol M在稀硫酸、加熱條件下可水解生成1 mol草酸(H2C2O4)和2 mol N(C5H12O)。下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．M的分子式為C12H22O4 B．1 mol草酸能與2 mol NaHCO3發(fā)生反應(yīng) C．N可能的結(jié)構(gòu)有8種(不考慮立體異構(gòu)) D．M、N均可發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng) 解析：選D　由M＋2H2O―→H2C2O4＋2C5H12O，根據(jù)質(zhì)量守恒確定M的分子式為C12H22O4，A項(xiàng)正確；一個(gè)草酸

63、分子中含有兩個(gè)羧基，故1 mol草酸能與2 mol NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)正確；N為飽和一元醇，書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，可以先寫(xiě)出戊烷的同分異構(gòu)體，再用一個(gè)羥基取代戊烷中的一個(gè)氫原子，得到8種同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；N為飽和一元醇，不能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 7．有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列說(shuō)法正確的是(　　) A．有機(jī)物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反應(yīng)類(lèi)型相同 B．與有機(jī)物M具有相同的官能團(tuán)，且不包括M的同分異構(gòu)體有3種 C．1 mol有機(jī)物M與足量氫氣反應(yīng)，消耗氫氣4 mol D．有機(jī)物M能發(fā)生取代、加成、氧化、水解等反應(yīng) 解析：選C　A項(xiàng)，有機(jī)物M與酸性KMnO

64、4溶液的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，與溴水的反應(yīng)是加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，符合條件的同分異構(gòu)體有4種，分別為錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol有機(jī)物M的苯環(huán)消耗3 mol H2，碳碳雙鍵消耗1 mol H2，正確；D項(xiàng)，有機(jī)物M不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯(cuò)誤。 8．一種從植物中提取的天然化合物，可用于制作“香水”，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．分子式為C12H18O2 B．分子中至少有6個(gè)碳原子共平面 C．該化合物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．一定條件下，1 mol該化合物最多可與3 mol H2加成 解析：選B　由該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C12H18O2，A項(xiàng)正確；由該化合物的

65、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中最少有5個(gè)碳原子共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該化合物中含有碳碳雙鍵、羥基等，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)正確；1個(gè)該化合物分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基，故1 mol該化合物最多可與3 mol H2加成，D項(xiàng)正確。 [課下達(dá)標(biāo)練] 1．(2017·全國(guó)卷Ⅰ)下列生活用品中主要由合成纖維制造的是(　　) A．尼龍繩　　　B．宣紙　　　C．羊絨衫　　　D．棉襯衣 解析：選A　尼龍繩是由尼龍切片制成的纖維絲經(jīng)一系列加工制成的，它屬于合成纖維，A項(xiàng)正確

66、；宣紙的主要成分是纖維素，它屬于天然纖維，B項(xiàng)錯(cuò)誤；羊絨衫的主要原料是羊毛，屬于蛋白質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；棉襯衣的主要原料是棉花，棉花屬于天然纖維，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．(2016·全國(guó)卷Ⅱ)下列有關(guān)燃料的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．燃料燃燒產(chǎn)物CO2是溫室氣體之一 B．化石燃料完全燃燒不會(huì)造成大氣污染 C．以液化石油氣代替燃油可減少大氣污染 D．燃料不完全燃燒排放的CO是大氣污染物之一 解析：選B　A項(xiàng)中，燃料燃燒產(chǎn)生的CO2是造成溫室效應(yīng)的主要?dú)怏w之一，正確。B項(xiàng)中，化石燃料完全燃燒時(shí)產(chǎn)生的氣體有CO2、SO2等，會(huì)造成大氣污染，錯(cuò)誤。C項(xiàng)中，液化石油氣的主要成分是丙烷等含碳原子數(shù)目較少的烴，燃油的主要成分是含碳原子數(shù)目較多的烴，液化石油氣燃燒更充分，可減少大氣污染，正確。D項(xiàng)中，燃料不完全燃燒產(chǎn)生的CO是造成大氣污染的主要污染物之一，正確。 3．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．實(shí)驗(yàn)室常用如圖所示的裝置制取少量的乙酸乙酯 B．可用點(diǎn)燃的方法鑒別甲烷和乙烯 C．糖類(lèi)、蛋白質(zhì)、油脂屬于天然有機(jī)高分子化合物 D．等物質(zhì)的量的乙醇和乙酸完全燃燒時(shí)所需氧氣的質(zhì)量相等 解析：選B　A項(xiàng)，