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1、2022高考化學大一輪復習 有機化學基礎 4 醇、酚練習 新人教版一、選擇題(每題6分,共72分)12017廣西調(diào)研2015年,我國科學家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素而榮獲諾貝爾獎。青蒿素還可用于合成高效抗瘧藥雙氫青蒿素、蒿甲醚等,其合成路線如下圖:下列說法正確的是()A雙氫青蒿素和蒿甲醚互為同系物B反應有H2O生成C青蒿素和雙氫青蒿素分子中都含有5個六元環(huán)D1 mol雙氫青蒿素和Na反應,最多產(chǎn)生1 mol H2答案B解析雙氫青蒿素與蒿甲醚所含官能團種類不完全一樣,不屬于同系物,A項錯誤;反應為兩個羥基生成醚鍵的反應,有H2O生成,B項正確;青蒿素和雙氫青蒿素分子中都含有3個六元環(huán)和2個七元環(huán),C項錯
2、誤;雙氫青蒿素中只有羥基能與金屬鈉反應,故1 mol雙氫青蒿素與Na完全反應時最多產(chǎn)生0.5 mol H2,D項錯誤。2某有機物的結構簡式為,它可以發(fā)生的反應類型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)縮聚(h)加聚A(a)(c)(d)(f) B(b)(e)(f)(h)C(a)(b)(c)(d) D除(e)(h)外答案D解析酚羥基的2個鄰位碳上的氫可與濃溴水發(fā)生取代反應,醇羥基和羧基都可發(fā)生酯化反應,該反應也屬于取代反應;苯環(huán)可與H2發(fā)生加成反應;醇羥基可與鄰位碳上的氫發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵;酚羥基和羧基可與堿中和;酚羥基鄰位碳上有氫,可與醛發(fā)生縮聚反應;沒有
3、碳碳雙鍵和三鍵,不能發(fā)生加聚反應;沒有酯基等,不能發(fā)生水解反應。3下列醇既能發(fā)生消去反應,又能被氧化為醛的是()答案B解析醇類發(fā)生消去反應的條件是與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,不能發(fā)生消去反應,與OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個H原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛,不能氧化為醛,故B項正確。4下列實驗能獲得成功的是()A用紫色石蕊試液檢驗苯酚溶液的弱酸性B加濃溴水,然后過濾可除去苯中少量苯酚C加入NaOH溶液,然后分液可除去苯中的苯酚D用稀溴水檢驗溶液中的苯酚答案C解析苯酚的酸性太弱,不能使酸堿指示劑變色,故A錯誤;溴、三溴苯酚均易溶于苯,不能
4、除雜,故B錯誤;苯酚鈉不溶于苯,易溶于水,可加入NaOH溶液,通過分液的方法除去苯中少量苯酚,故C正確;濃溴水與苯酚反應生成白色沉淀,可用于苯酚檢驗,而不能用稀溴水檢驗溶液中的苯酚,故D錯誤。52017南昌模擬下列說法正確的是()A乙二醇和丙三醇互為同系物B分子式為C7H8O且屬于酚類物質(zhì)的同分異構體有4種C甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明甲基使苯環(huán)變活潑D乙酸乙酯中少量乙酸雜質(zhì)可加飽和Na2CO3溶液后經(jīng)分液除去答案D解析A項,同系物是結構相似,分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的有機物之間的互稱,乙二醇和丙三醇之間相差1個CH2O,錯誤;B項,甲基與羥基可以形成鄰、間、對3種不同
5、的位置關系,錯誤;C項,甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是由于KMnO4將苯環(huán)上的甲基氧化,即苯環(huán)對甲基產(chǎn)生影響,錯誤;D項,乙酸與Na2CO3反應,乙酸乙酯與Na2CO3溶液分層,故可以用分液法分離,正確。6二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進入人體會導致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結構簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是()A不能發(fā)生消去反應 B能氧化為酮C能與Na反應 D不能發(fā)生取代反應答案C解析與OH相連的C原子的鄰位C原子上有H原子,能發(fā)生消去反應,故A錯誤;二甘醇中含有CH2OH結構,被氧化生成醛,故B錯誤;分子中含有羥基,可與鈉反應生成氫氣,故C
6、正確;含OH,能發(fā)生取代反應,故D錯誤。7有機物分子中的原子(團)之間會相互影響,導致相同的原子(團)表現(xiàn)出不同的性質(zhì)。下列現(xiàn)象不能說明上述觀點的是()A甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B乙烯能與溴水發(fā)生加成反應,而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應C苯與濃硝酸反應生成硝基苯,而甲苯與濃硝酸反應生成三硝基甲苯D苯酚()可以與NaOH反應,而乙醇(CH3CH2OH)不能與NaOH反應答案B解析A項,甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是因為苯環(huán)對甲基的影響,使甲基變得活潑,容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而甲基環(huán)己烷不能,故能說明上述觀點;B項,乙烯能使溴水褪色,是因為乙烯含
7、有碳碳雙鍵,而乙烷中沒有,不是原子或原子團的相互影響,故符合題意;C項,甲基的影響使苯環(huán)上鄰位和對位上氫變得活潑,容易被取代,故能夠證明上述觀點;D項,苯環(huán)使羥基上的氫原子變得活潑,容易電離出H,從而證明上述觀點正確。8.薰衣草醇的分子結構如圖所示,下列有關薰衣草醇的說法不正確的是()A分子式為C10H16OB含有兩種官能團C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D能發(fā)生取代反應、加成反應答案A解析分子式為C10H18O,A錯誤;含有碳碳雙鍵和羥基,B正確;含有碳碳雙鍵和CH2OH,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應,含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(取代反應),D正確。9體育比賽中堅決
8、反對運動員服用興奮劑,倡導公平競賽。某種興奮劑的結構簡式如圖所示,下列有關該物質(zhì)的說法中正確的是()A遇FeCl3溶液顯紫色,因為該物質(zhì)屬于苯酚的同系物B滴入KMnO4(H)溶液,溶液的紫色褪去,能證明該物質(zhì)分子中存在碳碳雙鍵C該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代、加成、加聚、氧化、還原、消去等反應D1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應時最多消耗Br2和H2分別為4 mol和7 mol答案D解析該物質(zhì)分子中含有酚羥基,遇FeCl3溶液顯紫色,根據(jù)同系物的概念,該物質(zhì)與苯酚不屬于同系物,故A錯;碳碳雙鍵與酚羥基都能使KMnO4(H)溶液褪色,故B錯;該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應,故C錯;碳碳雙鍵可以與Br
9、2發(fā)生加成反應,酚羥基鄰、對位上的氫原子可被Br原子取代,1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2發(fā)生反應,可與7 mol H2發(fā)生加成反應,D項正確。10如圖所示,下列關于該物質(zhì)(EGG)的敘述正確的是()AEGG的分子式為C15H12O7BEGG可在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應C1 mol EGG最多消耗5 mol NaOHD1 mol EGG可與2 mol Br2發(fā)生取代反應答案C解析由有機物的結構簡式知,該有機物的分子式為C15H14O7,故A錯誤;該有機物不含有氯、溴等鹵素原子,不能在強堿的醇溶液中發(fā)生消去反應,故B錯誤;分子中含有5個酚羥基,則1 mol EGG最多消耗5 mol
10、NaOH,故C正確;苯環(huán)上酚羥基鄰、對位上的H原子能和溴發(fā)生取代反應,1 mol EGG可與4 mol Br2發(fā)生取代反應,故D錯誤。112017日照檢測下列說法正確的是()A苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團,故兩者互為同系物答案C解析苯甲醇不能與濃溴水反應,A錯;同系物必須符合兩點:結構相似,分子組成上相差若干個CH2原子團,苯甲醇、苯酚的結構不相似,故不屬于同系物,B錯;酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構體,C正確;乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性,都不與NaOH反應,D錯。122017四川成都期末己烯雌酚是一種激素類藥物,結構如圖
11、,下列有關敘述中不正確的是()A可以用有機溶劑萃取B1 mol該有機物可以與5 mol Br2的水溶液發(fā)生反應C可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應D1 mol該有機物可以與7 mol H2發(fā)生反應答案C解析絕大多數(shù)有機物易溶于有機溶劑,A項正確。1 mol該有機物與Br2的水溶液發(fā)生加成反應(碳碳雙鍵)和取代反應(苯環(huán)上與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子),共需5 mol Br2,B項正確。酚羥基具有酸性,但其酸性弱于碳酸,故該有機物可與NaOH反應,不與NaHCO3反應,C項錯誤。1 mol該有機物與H2發(fā)生加成反應(碳碳雙鍵和苯環(huán)),共需7 mol H2,D項正確。二、非選擇題(共28
12、分)13(13分)G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下:已知:A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(1)A的名稱為_。(2)G中含氧官能團名稱為_。(3)D的分子中含有_種不同化學環(huán)境的氫原子。(4)E與新制的氫氧化銅反應的化學方程式為_。(5)寫出符合下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式:_。a分子中有6個碳原子在一條直線上;b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等,寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)酯基
13、(3)2(4) (5) (6) 14.(15分)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑,結構簡式如圖。(1)丁子香酚的分子式為_ _。(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應的是_(填序號)。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液cFeCl3溶液 dBr2的CCl4溶液(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構體共有_種,寫出其中任意一種的結構簡式:_。能與NaHCO3溶液反應苯環(huán)上只有兩個取代基苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應條件已略去)。AB的反應類型為_。1 mol A最多能與_ mol Br2反應。答案(1)C10H12O2(2)acd(3)5(4)取代反應2解析(1)由結構簡式可知其分子式為C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵和羥基,具有烯烴、醚和酚的性質(zhì),含有酚羥基,所以能與NaOH溶液發(fā)生中和反應,故a正確;不含羧基,所以不能與NaHCO3溶液反應,故b錯誤;含有酚羥基,所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,故c正確;含有碳碳雙鍵和酚羥基,所以能與Br2發(fā)生加成反應、取代反應,故d正確。(3)能與NaHCO3溶液反應,說明分子中含有COOH,苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明兩個取代基位于對位,則符合要求的同分異構體有