2022年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 專題強(qiáng)化訓(xùn)練（11）有機(jī)合成與推斷（含解析）

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1、2022年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 專題強(qiáng)化訓(xùn)練（11）有機(jī)合成與推斷（含解析） 1.(16分)姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下： 化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得： C2H4ⅤⅥⅦⅠ (1)有機(jī)物Ⅳ的分子式為________，含有官能團(tuán)的名稱為醚鍵和________。 (2)有機(jī)物Ⅴ的名稱為________，其生成Ⅵ的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)____ ____________________________________________。 (3)寫出一種符合下列條件的Ⅳ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。 ①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種 ②1 m

2、ol該物質(zhì)水解，最多消耗3 mol NaOH (4)反應(yīng)①中反應(yīng)物的原子利用率為100%，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______ ____________________________________________________________。 【解析】(2)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCH2Br，名稱為1，2-二溴乙烷。鹵代烴水解的條件是氫氧化鈉溶液、加熱。 (3)信息①說明該物質(zhì)結(jié)構(gòu)對稱；信息②說明該物質(zhì)能夠水解，說明含有酯基結(jié)構(gòu)，且1 mol最多消耗3 mol NaOH，故其結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)從結(jié)構(gòu)變化看，該反應(yīng)為Ⅰ中的醛基被加成的反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)逆推可知另

3、一反應(yīng)物結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)C8H8O3　(酚)羥基、醛基 (2)1，2-二溴乙烷 CH2Br—CH2Br+2NaOHCH2OH—CH2OH+2NaBr (3) (4)+ 2.(16分)(xx·赤峰模擬)蜂膠是一種天然抗癌藥物，一個(gè)有五六萬只蜂的蜂群一年只能產(chǎn)100多克蜂膠，所以蜂膠又被譽(yù)為“紫色黃金”。蜂膠的主要活性成分為咖啡酸苯乙酯，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示(短線表示化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 請回答下列問題： (1)咖啡酸苯乙酯的分子式為________，C的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。 (2)①A中含氧官能團(tuán)的名稱為_

4、_______、________。 ②A可以發(fā)生的反應(yīng)是________(填字母)。 a.加成反應(yīng)　　　　　　　　 b.酯化反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.氧化反應(yīng) ③A與甲醇反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式是_________________________。 (3)高分子E的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。 (4)C→D發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型是__________________。 (5)B的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c.能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) d

5、.不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) e.核磁共振氫譜圖中有三組峰 【解析】(1)由咖啡酸苯乙酯的分子結(jié)構(gòu)可知該分子中存在C、H、O三種元素，其中大黑球代表氧原子，小黑球代表碳原子，小白球代表氫原子，所以分子式為C17H16O4；咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A和C，其中A中的碳原子數(shù)是9，所以C中有8個(gè)碳原子，則C是苯乙醇，結(jié)構(gòu)簡式為；(2)①由以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，所以含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、酚羥基；②A中含有苯環(huán)、羧基、酚羥基，所以A可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；③A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成B和水，化學(xué)方程式為+CH3OH +H2O。 (

6、3)苯乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為；(4)C到D的反應(yīng)是消去反應(yīng)；(5)根據(jù)B的同分異構(gòu)體的條件可知，該同分異構(gòu)體中含有醛基、酯基，不存在酚羥基，且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中的氫原子只有3種，若2個(gè)取代基完全對稱，且是對位取代基，才可以是3種氫原子，B分子中側(cè)鏈上有4個(gè)碳原子，所以每個(gè)取代基上有2個(gè)，所以符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)C17H16O4　 (2)①羧基　酚羥基 ②a、b、d ③+CH3OH+H2O (3) (4)消去反應(yīng) (5) 【方法規(guī)律】判斷多官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的

7、方法 (1)定一動(dòng)一法：若有機(jī)物中含有兩個(gè)官能團(tuán)，通過兩官能團(tuán)連接的位置不同出現(xiàn)同分異構(gòu)體，則應(yīng)連接一個(gè)官能團(tuán)后，觀察分子中是否存在對稱軸，確定可被第二個(gè)官能團(tuán)取代的位置有幾種，移動(dòng)第二個(gè)官能團(tuán)位置，確定同分異構(gòu)體數(shù)目。如判斷丙烷的二氯代物數(shù)目： 固定第一個(gè)氯原子位置：(無對稱軸)、(存在對稱軸)； 連接第二個(gè)氯原子：(第二個(gè)氯原子的位置用標(biāo)號(hào)表示) 、(注意第一個(gè)氯原子連在中間時(shí)，第二個(gè)氯原子連在端基碳上會(huì)與前面出現(xiàn)重復(fù))。因此同分異構(gòu)體數(shù)目共有4種。 (2)定二動(dòng)一法：當(dāng)有機(jī)物分子中連接三個(gè)官能團(tuán)時(shí)，可首先固定兩個(gè)官能團(tuán)位置，然后移動(dòng)第三個(gè)官能團(tuán)，即可確定同分異構(gòu)體數(shù)目。如判斷苯

8、環(huán)上同時(shí)連有—OH、—CHO、—COOH的有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目可用這種方法：先在苯環(huán)上連接兩個(gè)官能團(tuán)(如—CHO和—COOH)，兩官能團(tuán)位置可出現(xiàn)鄰、間、對三種相對位置；然后在這三種結(jié)構(gòu)中排布第三個(gè)官能團(tuán)(—OH)的位置，可正確確定同分異構(gòu)體數(shù)目。 (3)換元法：當(dāng)考查有機(jī)物的多元取代物，如四元取代、六元取代物時(shí)，常用換元法。如判斷立方烷六氯代物的數(shù)目：立方烷中含有8個(gè)氫原子，其六氯代物與二氯代物數(shù)目相等，因此分析二氯代物數(shù)目即可。立方烷的二氯代物有3種，因此六氯代物也有3種。 3.(17分)(xx·長沙模擬)用乙烯、甲苯、E三種原料合成高分子藥物M和有機(jī)中間體L的路線如下： 已知

9、：Ⅰ. Ⅱ.++ Ⅲ.L是六元環(huán)酯，M的分子式是(C15H16O6)n。 回答下列問題： (1)B中官能團(tuán)的名稱是________，H→J的反應(yīng)類型是________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (3)F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式是________________。 (4)K→M屬于加聚反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (5)寫出K與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式：____________________。 (6)寫出符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。 ①屬于芳香族化合物； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③核磁共振氫譜有4組

10、峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶2。 【解析】由反應(yīng)信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH2CH2OH。由反應(yīng)信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應(yīng)生成D為。F發(fā)生催化氧化生成G，G與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，G中—CHO氧化為羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應(yīng)是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應(yīng)，故H中還含有—OH，且—OH、—COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含氫原子，故H為，逆推可得G為、F為，故E為(CH3)2CCH2，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F。B、D、J反應(yīng)生成K，K→M屬于加聚反應(yīng)，M分子式是(C15H16O6)n，

11、由M的鏈節(jié)組成可知，應(yīng)是1分子B、1分子D、1分子J反應(yīng)生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J為CH2C(CH3)COOH，K為、M為。 答案：(1)羥基　消去反應(yīng) (2) (3)+O2+2H2O (4) (5)+4NaOH++++H2O (6)、　、　 4.(15分)(xx·唐山模擬)有機(jī)化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。其中一種合成路線如下： 已知： ①A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1∶2∶2∶1。 ②有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用

12、來衡量國家的石油化工發(fā)展水平。 ③R1—CHO+R2—CH2—CHO 回答以下問題： (1)A中含有的官能團(tuán)名稱是_________________。 (2)寫出有機(jī)反應(yīng)類型： B→C：________，F(xiàn)→G________，I→J________。 (3)寫出F生成G的化學(xué)方程式：__________________________。 (4)寫出J的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________。 (5)E的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________

13、_____。 ①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③苯環(huán)上只有兩個(gè)對位取代基 ④能發(fā)生水解反應(yīng) 【解析】(1)A的分子式為C7H6O2，A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1∶2∶2∶1，可得A的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)名稱為羥基(或酚羥基)、醛基。 (2)B→C為乙烯與水發(fā)生的加成反應(yīng)；F→G為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的羥基的消去反應(yīng)；I含有羧基和羥基，所以I→J為取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。 (3)F→G為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的羥基的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為+H2O。 (4)I含有羧基和羥基，發(fā)生酯化反應(yīng)生

14、成J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③苯環(huán)上只有兩個(gè)對位取代基；④能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，可得符合條件的E的同分異構(gòu)體為、。 答案：(1)羥基(或酚羥基)、醛基 (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng)　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (3)+H2O (4) (5)、 5.(18分)(xx·成都模擬)黃酮醋酸(F)具有獨(dú)特抗癌活性，它的合成路線如下： 已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)： RCNRCOOH (1)寫出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式_____________。 (2)F分子中有3個(gè)含氧官能團(tuán)，名稱分別為

15、羰基、________和________。 (3)E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。 (4)寫出符合下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (5)由A和乙醇可以合成對羥基苯乙酸乙酯 ()： AIGH I的結(jié)構(gòu)簡式為________，G的結(jié)構(gòu)簡式為__________________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為________________。

16、【解析】(1)由A生成B，很明顯另外一種產(chǎn)物為CH3COOH。 (2)含氧官能團(tuán)還有—O—、—COOH，注意寫名稱。 (3)根據(jù)信息知，E中—CN水解生成—COOH，然后與—OH發(fā)生縮聚反應(yīng)，形成聚酯。 (4)根據(jù)條件可知，D的一種同分異構(gòu)體中水解產(chǎn)物中有一種含酚羥基，可能是氯原子接在苯環(huán)上，也可能是—COOC6H5的酯水解得到；另一種同分異構(gòu)體水解后生成—CHO，則其一定為甲酸酯。最后根據(jù)有4種不同的氫原子，可寫出結(jié)構(gòu)簡式。 (5)可將正推與逆推結(jié)合起來。首先逆推：應(yīng)由C2H5OH與 反應(yīng)得到，由A要得到，必須再引入一個(gè)碳原子，然后結(jié)合題中D→E的合成進(jìn)行正推。 答案：(1)++

17、CH3COOH (2)醚鍵　羧基 (3) (4)、、、、、(任寫兩種) (5)　 +C2H5OH+H2O 6.(18分)(xx·合肥模擬)某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。 已知：① ②2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO CH3CH＝CHCHO 請回答下列問題： (1)下列有關(guān)F的說法正確的是________。 A.分子式是C7H7NO2Br B.能形成內(nèi)鹽 C.能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D.1 mol F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) (2)C→D的反應(yīng)類型是____________。 (3)B→C的化學(xué)方程

18、式是________________________________。 (4)D→E反應(yīng)所需的試劑是______________________________。 (5)寫出同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(寫出3個(gè))。 ①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②分子中含有—CHO。 ___________________________________________________________________； ___________________________________________________________________； _______

19、____________________________________________________________。 (6)以X和乙烯為原料可合成Y，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。 【解析】由D物質(zhì)逆推，苯環(huán)上的甲基被氧化成羧基，對位上產(chǎn)生肽鍵，則需要在甲基的對位上產(chǎn)生氨基，所以甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)，然后硝基被還原成氨基，再與乙酸酐反應(yīng)，以避免氨基被氧化，最后C中甲基再被氧化成羧基。(1)F中氫原子數(shù)為6，A項(xiàng)錯(cuò)誤；F為氨基酸，可以形成內(nèi)鹽，B項(xiàng)正確；F中苯環(huán)上的H可以被取代，羧基和氨基可以脫水縮聚生成肽鍵，C項(xiàng)正確；F中的羧基和Br都可以與NaOH反應(yīng)，溴原子水解后生成酚羥基

20、，還可以繼續(xù)消耗NaOH，共消耗3 mol NaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)C中的甲基被氧化生成了羧基，屬于氧化反應(yīng)。(3)B中氨基上的H與乙酸酐反應(yīng)生成肽鍵和乙酸。(4)對比D、F的結(jié)構(gòu)知，E中需要在苯環(huán)上產(chǎn)生一個(gè)溴原子，反應(yīng)需要液溴和Fe(或FeBr3)作催化劑。(5)A物質(zhì)為對硝基甲苯，它與對氨基苯甲酸互為同分異構(gòu)體，再將羧基改寫成羥基和醛基。苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則取代基應(yīng)為對位關(guān)系。(6)分析已知信息②，醛和醛在堿性條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)，然后再發(fā)生消去反應(yīng)。分析目標(biāo)產(chǎn)物Y，可知其由苯甲醛和乙醛反應(yīng)而得，乙醛可以由乙烯先與H2O加成生成醇，然后再氧化而得。 答案：(1)B、C　(2)氧化反應(yīng) (3)+(CH3CO)2O+CH3COOH (4)Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (5)　　 (6)H2CCH2CH3CH2OHCH3CHO 【互動(dòng)探究】 (1)寫出滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體： ①分子中含有苯環(huán)；②具有兩性。 提示：結(jié)合A的分子式，A的同分異構(gòu)體具有兩性說明分子中含有氨基和羧基。因此滿足題意的A的同分異構(gòu)體為、或。 (2)F在一定條件下可發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，試寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 提示：n+(n-1)H2O。